Siderophore-mediated cargo delivery to the cytoplasm of escherichia coli and pseudomonas aeruginosa: Syntheses of monofunctionalized enterobactin scaffolds and evaluation of enterobactin-cargo conjugate uptake

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 44, 2012, Pages 18388-18400

  Zheng, Tengfei ^a   Bullock, Justin L ^a   Nolan, Elizabeth M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARGO DELIVERY; CATECHOLATE; D-ISOMERS; E. COLI; ENTEROBACTIN; GROWTH PROMOTION; GROWTH RECOVERY; OUTER MEMBRANE PERMEABILITY; P.AERUGINOSA; PROCESSING MACHINERY; PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

ALDEHYDES; BACTERIA; CARBOXYLIC ACIDS; CELLS; CYTOLOGY; MACHINERY; OLEFINS; PLANTS (BOTANY); SCAFFOLDS (BIOLOGY);

ESCHERICHIA COLI;

ALDEHYDE; ALKENE; CARBOXYLIC ACID; CIPROFLOXACIN; ENTEROCHELIN; ESTERASE; SIDEROPHORE; VANCOMYCIN;

ARTICLE; BACTERIAL GROWTH; BACTERIAL STRAIN; CONJUGATE; CONTROLLED STUDY; CYTOPLASM; ESCHERICHIA COLI; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMER; MEMBRANE PERMEABILITY; NONHUMAN; OUTER MEMBRANE; PROTEIN PURIFICATION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; PROTEIN TRANSPORT; PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

BIOLOGICAL TRANSPORT; ENTEROBACTIN; ESCHERICHIA COLI; ESCHERICHIA COLI INFECTIONS; HUMANS; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; PSEUDOMONAS INFECTIONS; SIDEROPHORES;

EID: 84868550500     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3077268     Document Type: Article

References (85)

1. Hider, R. C.; Kong, X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 637-657
2. Miethke, M.; Marahiel, M. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007, 71, 413-451
3. Rajkumar, M.; Ae, N.; Prasad, M. N. V.; Freitas, H. Trends Biotechnol. 2010, 28, 142-149
4. Bernhardt, P. V. Dalton Trans. 2007, 3214-3220
5. Manning, T.; Kean, G.; Thomas, J.; Thomas, K.; Corbitt, M.; Gosnell, D.; Ware, R.; Fulp, S.; Jarrard, J.; Phillips, D. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2416-2429
6. Miller, M. J. Chem. Rev. 1989, 89, 1563-1579
7. Roosenberg, J. M., II; Lin, Y.-M.; Lu, Y.; Miller, M. J. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 159-197
8. Budzikiewicz, H. Curr. Top. Med. Chem. 2001, 1, 73-82
9. Ballouche, M.; Cornelis, P.; Baysse, C. Recent Pat. Anti-Infect. Drug Discovery 2009, 4, 190-205
10. Möllmann, U.; Heinisch, L.; Bauernfeind, A.; Köhler, T.; Ankel-Fuchs, D. Biometals 2009, 22, 615-624
11. Braun, V.; Pramanik, A.; Gwinner, T.; Köberle, M.; Bohn, E. Biometals 2009, 22, 3-13
12. Braun, V. Drug Resist. Update 1999, 2, 363-369
13. Ji, C.; Juárez-Hernández, R. E.; Miller, M. J. Future Med. Chem. 2012, 4, 297-313
14. Miller, M. J.; Zhu, H.; Xu, Y.; Wu, C.; Walz, A. J.; Vergne, A.; Roosenberg, J. M.; Moraski, G.; Minnick, A. A.; McKee-Dolence, J.; Hu, J.; Fennell, K.; Dolence, E. K.; Dong, L.; Franzblau, S.; Malouin, F.; Möllmann, U. Biometals 2009, 22, 61-75
15. Nöel, S.; Guillon, L.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Org. Lett. 2011, 13, 844-847
16. Espósito, B. P.; Epsztejn, S.; Breuer, W.; Cabantchik, Z. I. Anal. Biochem. 2002, 304, 1-18
17. Lam, C. K. S. C. C.; Jickells, T. D.; Richardson, D. J.; Russell, D. A. Anal. Chem. 2006, 78, 5040-5045
18. Zheng, T.; Nolan, E. M. Metallomics 2012, 4, 866-880
19. Bugdahn, N.; Peuckert, F.; Albrecht, A. G.; Miethke, M.; Marahiel, M. A.; Oberthür, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10210-10213
20. Doorneweerd, D. D.; Henne, W. A.; Reifenberger, R. G.; Low, P. S. Langmuir 2010, 26, 15424-15429
21. Kim, Y.; Lyvers, D. P.; Wei, A.; Reifenberger, R. G.; Low, P. S. Lab Chip 2012, 12, 971-976
22. Raymond, K. N.; Dertz, E. A.; Kim, S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3584-3588
23. Crosa, J. H.; Walsh, C. T. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002, 66, 223-249
24. Loomis, L. D.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 906-911
25. Buchanan, S. K.; Smith, B. S.; Venkatramani, L.; Xia, D.; Esser, L.; Palnitkar, M.; Chakraborty, R.; van der Helm, D.; Deisenhofer, J. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 56-63
26. Newton, S. M. C.; Igo, J. D.; Scott, D. C.; Klebba, P. E. Mol. Microbiol. 1999, 32, 1153-1165
27. Stephens, D. L.; Choe, M. D.; Earhart, C. F. Microbiology-UK 1995, 141, 1647-1654
28. Chenault, S. S.; Earhart, C. F. Mol. Microbiol. 1991, 5, 1405-1413
29. Shea, C. M.; McIntosh, M. A. Mol. Microbiol. 1991, 5, 1415-1428
30. Chakraborty, R.; Storey, E.; van der Helm, D. Biometals 2007, 20, 263-274
31. Krewulak, K. D.; Vogel, H. J. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 1781-1804
32. Chu, B. C.; Garcia-Herrero, A.; Johanson, T. H.; Krewulak, K. D.; Lau, C. K.; Peacock, R. S.; Slavinskaya, Z.; Vogel, H. J. Biometals 2010, 23, 601-611
33. Lin, H.; Fischbach, M. A.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11075-11084
34. Miethke, M.; Hou, J.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2011, 50, 10951-10964
35. Bäumler, A. J.; Norris, T. L.; Lasco, T.; Voigt, W.; Reissbrodt, R.; Rabsch, W.; Heffron, F. J. Bacteriol. 1998, 180, 1446-1453
36. Lagos, R.; Baeza, M.; Corsini, G.; Hetz, C.; Strahsburger, E.; Castillo, J. A.; Vergara, C.; Monasterio, O. Mol. Microbiol. 2001, 42, 229-243
37. Nolan, E. M.; Fischbach, M. A.; Koglin, A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14336-14347
38. Fischbach, M. A.; Lin, H.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 571-576
39. Müller, S.; Valdebenito, M.; Hantke, K. Biometals 2009, 22, 691-695
40. Cao, Z.; Klebba, P. E. Biochimie 2002, 84, 399-412
41. Lagos, R.; Tello, M.; Mercado, G.; Garciá, V.; Monasterio, O. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 74-85
42. Rabsch, W.; Ma, L.; Wiley, G.; Najar, F. Z.; Kaserer, W.; Schuerch, D. W.; Klebba, J. E.; Roe, B. A.; Gomez, J. A. L.; Schallmey, M.; Newton, S. M. C.; Klebba, P. E. J. Bacteriol. 2007, 189, 5658-5674
43. Katsu, K.; Kitoh, K.; Inoue, M.; Mitsuhashi, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 181-185
44. Watanabe, N.-A.; Nagasu, T.; Katsu, K.; Kitoh, K. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 497-504
45. Nakagawa, S.; Sanada, M.; Matsuda, K.; Hazumi, N.; Tanaka, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1100-1105
46. Hashizume, T.; Sanada, M.; Nakagawa, S.; Tanaka, N. J. Antibiot. 1990, 43, 1617-1620
47. Möllmann, U.; Ghosh, A.; Dolence, E. K.; Dolence, J. A.; Ghosh, M.; Miller, M. J.; Reissbrodt, R. Biometals 1998, 11, 1-12
48. McKee, J. A.; Sharma, S. K.; Miller, M. J. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 281-291
49. Ji, C.; Miller, P. A.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9898-9901
50. Diarra, M. S.; Lavoie, M. C.; Jacques, M.; Darwish, I.; Dolence, E. K.; Dolence, J. A.; Ghosh, A.; Ghosh, M.; Miller, M. J.; Malouin, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2610-2617
51. Ghosh, A.; Ghosh, M.; Niu, C.; Malouin, F.; Möllmann, U.; Miller, M. J. Chem. Biol. 1996, 3, 1011-1019
52. Corey, E. J.; Bhattacharyya, S. Tetrahedron Lett. 1977, 45, 3919-3922
53. Rastetter, W. H.; Erickson, T. J.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 3579-3590
54. Shanzer, A.; Libman, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 15, 846-847
55. Ramirez, R. J. A.; Karamanukyan, L.; Ortiz, S.; Gutierrez, C. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 749-752
56. Marinez, E. R.; Salmassian, E. K.; Lau, T. T.; Gutierrez, C. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3548-3550
57. Rodgers, S. J.; Lee, C.-W.; Ng, C. Y.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1987, 26, 1622-1625
58. Tor, Y.; Libman, J.; Shanzer, A.; Felder, C. E.; Lifson, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6661-6671
59. Ecker, D. J.; Loomis, L. D.; Cass, M. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2457-2464
60. Stack, T. D. P.; Hou, Z.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6466-6467
61. Yu, X.; Dai, Y.; Yang, T.; Gagné, M. R.; Gong, H. Tetrahedron 2011, 67, 144-151
62. Gardner, R. A.; Kinkade, R.; Wang, C.; Phanstiel, O., IV J. Org. Chem. 2004, 69, 3530-3537
63. Arnusch, C. J.; Bonvin, A. M. J. J.; Verel, A. M.; Jansen, W. T. M.; Liskamp, R. M. J.; de Kruijff, B.; Pieters, R. J.; Breukink, E. Biochemistry 2008, 47, 12661-12663
64. Luo, M.; Lin, H.; Fischbach, M. A.; Liu, D. R.; Walsh, C. T.; Groves, J. T. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 29-32
65. Thomas, X.; Destoumieux-Garzón, D.; Peduzzi, J.; Afonso, C.; Blond, A.; Birlirakis, N.; Goulard, C.; Dubost, L.; Thai, R.; Tabet, J.-C.; Rebuffat, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 28233-28242
66. Abergel, R. J.; Zawadzka, A. M.; Hoette, T. M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12682-12692
67. Zheng, T.; Nolan, E. M. Unpublished results.
68. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730-765
69. Lawson, M. C.; Shoemaker, R.; Hoth, K. B.; Bowman, C. N.; Anseth, K. S. Biomacromolecules 2009, 10, 2221-2234
70. Scarrow, R. C.; Ecker, D. J.; Ng, C.; Liu, S.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 900-906
71. Wayne, R.; Frick, K.; Neilands, J. B. J. Bacteriol. 1976, 126, 7-12
72. Mossialos, D.; Amoutzias, G. D. Future Microbiol. 2007, 2, 387-395
73. Cornelis, P. App. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1637-1645
74. Poole, K.; Young, L.; Neshat, S. J. Bacteriol. 1990, 172, 6991-6996
75. Dean, C. R.; Neshat, S.; Poole, K. J. Bacteriol. 1996, 178, 5361-5369
76. Ghysels, B.; Ochsner, U.; Möllman, U.; Heinisch, L.; Vasil, M.; Cornelis, P.; Matthijs, S. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 246, 167-174
77. Collin, F.; Karkare, S.; Maxwell, A. App. Microbiol. Biotechnol. 2011, 92, 479-497
78. Hennard, C.; Truong, Q. C.; Desnottes, J.-F.; Paris, J.-M.; Moreau, N. J.; Abdallah, M. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2139-2151
79. Rivault, F.; Liébert, C.; Burger, A.; Hoegy, F.; Abdallah, M. A.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 640-644
80. Nöel, S.; Gasser, V.; Pesset, B.; Hoegy, F.; Rognan, D.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8288-8300
81. Ji, C.; Miller, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3828-3836
82. Miller, M. J.; Walz, A. J.; Zhu, H.; Wu, C.; Moraski, G.; Möllmann, U.; Tristani, E. M.; Crumbliss, A. L.; Ferdig, M. T.; Checkley, L.; Edwards, R. L.; Boshoff, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2076-2079
83. Xu, Y.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4314-4322
84. Pons, A.-M.; Zorn, N.; Vignon, D.; Delalande, F.; Van Dorsselaer, A.; Cottenceau, G. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 229-230
85. Baba, T.; Ara, T.; Hasegawa, M.; Takai, Y.; Okumura, Y.; Baba, M.; Datsenko, K. A.; Tomita, M.; Wanner, B. L.; Mori, H. Mol. Syst. Biol. 2006, 2 2006.0008