Studies and syntheses of siderophores, microbial iron chelators, and analogs as potential drug delivery agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 2, 2000, Pages 159-197

  Roosenberg II, John M ^a   Lin, Yun Ming ^a   Lu, Yong ^a   Miller, Marvin J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 [2 (2 AMINO 4 THIAZOLYL) 2 (1,4 DIHYDRO 1,5 DIHYDROXY 4 OXO 2 PYRIDYLMETHOXYIMINO)ACETAMIDO] 3 (1,2,3 THIADIAZOL 5 YLTHIOMETHYL) 3 CEPHEM 4 CARBOXYLIC ACID; AEROBACTIN; ALCALIGIN; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; BETA LACTAM DERIVATIVE; CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE; CATECHOL DERIVATIVE; CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; CYANURIC ACID; DEFEROXAMINE MESYLATE; ENACTIN DERIVATIVE; ENTEROCHELIN; ERYTHROMYCYLAMINE; FERRICHROME; FERRIOXAMINE; FLUOROURACIL; GRISEIN; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; IRON; IRON CHELATING AGENT; LIGAND; ORNITHINE DERIVATIVE; RHODOTORULIC ACID; SIDEROPHORE; SPERMIDINE; U 78608; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN;

ACTIVE TRANSPORT; DRUG CONJUGATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; DRUG TRANSPORT; INFECTION; IRON CHELATION; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; REVIEW;

EID: 0034044581     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003375353     Document Type: Review

References (185)

1. Neilands, J. B. The Journal of Biological Chemistry 1995, 270, 26723-26726.
2. Payne, S. M. CRC Crit. Rev. Microbiol. 1988, 16, 81-111.
3. Neilands, J. B.; Konopka, K.; Schwyn, B.; Coy, M.; Francis, R. T.; Paw, B. H.; Bagg, A. Iron Transport in Microbes, Plants and Animals; VCH Press: Weinheim, 1987.
4. Ito, S.; Nardi, G.; Palumbo, A.; Prota, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2617.
5. Winkelmann, G. Biotech. Adv. 1990, 8, 207-231.
6. Miller, M. J. Chem. Rev. 1989, 89, 1563-1579.
7. Cass, M. E.; Garrett, T. M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1677-1682.
8. Ecker, D. J.; Loomis, L. D.; Cass, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2457-2464.
9. Raymond, K. N. Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 773-781.
10. Matzanke, B. F.; Muller-Matzanke, G.; Raymond, K. N. Iron Carriers and Iron Proteins; VCH: New York, 1989.
11. Yamamoto, S. Farumashia 1995, 31, 588.
12. Drechsel, H.; Jung, G. Journal of Peptide Science 1998, 4, 147-181.
13. Miller, M. J.; Malouin, F.; Dolence, E. K.; Gasparski, C. M.; Ghosh, M.; Guzzo, P. R.; Lotz, B. T.; McKee, J. A.; Minnick, A. A.; Teng, M. In Recent Advances in the Chemistry of Anti-infective Agents; Bentley, P. H., Ponsford, R., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1993; Vol. 119, p 135-159.
14. Miller, M. J.; Malouin, F. Accounts of Chemical Research 1993, 26, 241-249.
15. Miller, M. J.; Malouin, F. In The Development of Iron Chelators for Clinical Use; Bergeron, R. J., Brittenham, G. M., Eds.; CRC Press, Inc.: Ann Arbor, 1994, p 275-305.
16. Miller, M. J.; Darwish, I.; Ghosh, A.; Ghosh, M.; Hansel, J.-G.; Hu, J.; Niu, C.; Ritter, A.; Scheidt, K.; Suling, C.; Sun, S.; Zhang, D.; Budde, A.; De Clercq, E.; Leong, S.; Malouin, F.; Moellmann, U. In Anti-infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure-Activity Relationships; Bentley, P. H., O'Hanlon, P. J., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997, p 116-138.
17. Vértesy, L.; Aretz, W.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H. Helvetica Chimica Acta 1995, 78, 46-60.
18. Nishio, T.; Tanaka, N.; Hiratake, J.; Katsube, Y.; Ishida, Y.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8733-8734.
19. Nishio, T.; Ishida, Y. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1837-1839.
20. Brickman, T. J.; Hansel, J.; Miller, M. J.; Armstrong, S. K. Biometals 1996, 9, 191-203.
21. Moore, C. H.; Foster, L. A.; Gerbig, D. G.; Dyer, D. W.; Gibson, B. W. J. Bacteriol. 1995, 177, 1116-1118.
22. Takahashi, A.; Nakamura, H.; Kameyama, T.; Kurasawa, S.; Naganawa, H.; Okami, Y.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1671-1676.
23. Kameyama, T.; Takahashi, A.; Kurasawa, S.; Ishizuka, M.; Naganawa, H.; Okami, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1664-1670.
24. Massad, G.; Arceneaux, J. E.; Byers, B. R. J. Gen. Microbiol. 1991, 137, 237-241.
25. Yamamoto, S.; Okujo, N.; Fujita, Y.; Saito, M.; Yoshida, T.; Shinoda, S. J. Biochem. 1993, 113, 538-544.
26. Yamamoto, S.; Okujo, N.; Yoshida, T.; Matsura, S.; Shinoda, S. J. Biochem. 1994, 115, 868-874.
27. Reid, R. T.; Live, D. H.; Faulkner, D. J.; Butler, A. Nature 1993, 366, 455-458.
28. Stephan, H.; Freund, S.; Beck, W.; Jung, G.; Meyer, J. M.; Winkelmann, G. BioMetals 1993, 6, 93-100.
29. Persmark, M.; Pittman, P.; Buyer, J. S.; Schwyn, B.; Gill, P. R. J.; Neilands, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3950-3956.
30. Kunze, B.; Trowitzsch-Kienast, W.; Hofle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1992, 45, 147-150.
31. Drechsel, J.; Stephan, H.; Lotz, R.; Haag, H.; Zahner, H.; Hantke, K.; Jung, G. Liebigs Ann. 1995, 10, 1727-1733.
32. Macham, L. P.; Ratledye, C. J. Gen. Microbiol. 1975, 89 (Part 2), 379.
33. Sharman, G. J.; williams, D. H.; Ewing, D. F.; Ratledge, C. Biochem. J. 1995, 305, 187-196.
34. Sharman, G. J.; williams, D. H.; Ewing, D. F.; Ratledge, C. Chemistry & Biology 1995, 2, 553-561.
35. Lane, S.; Marshall, P. S.; Upton, R. J.; Ewing, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4129-4132.
36. Gobin, J.; Moore, C. H.; Reeve, J. R.; Wong, D. K.; Gibson, B. W.; Horwitz, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 5189-5193.
37. Ghosh, M.; Miller, M. J. J. Bioor & Med. Chem. 1996, 1, 43-48.
38. Xu, Y.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4314-4322.
39. Hu, J.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3462-3468.
40. Benz, G.; Schröder, T.; Kurz, J.; Wünsche, C.; Karl, W.; Steffens, G.; Pfitzner, J.; Schmidt, D. Angew. Chem. Suppl. 1982, 1322-1335.
41. Bickel, H.; Gauman, E.; Nussberger, G.; Reusser, P.; Vischer, E.; Vosser, W.; Wettstein, A.; Zahner, H. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 2105-2118.
42. Prelog, V.; Walser, A. Helv. Chem. Acta 1962, 45, 631-637.
43. Rogers, S.; Neilands, J. B. Biochemistry 1963, 2, 6.
44. Maurer, P. J.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 240-245.
45. Wittman, M. D.; Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1981-1983.
46. Hu, J.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4858-4861.
47. Bickel, H. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 2129-2138.
48. Bickel, H.; Fechtig, B.; Hall, G. E.; Keller-Schierlein, W.; Prelog, V.; Vischer, E. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 901.
49. Bergeron, R. J.; Pegram, J. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3131-3134.
50. Wuts, P. G.; Cabaj, J. E.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6470-6471.
51. Bergeron, R. J.; Phanstiel IV, O. J. Org. Chem. 1992, 57, 7140-7143.
52. Okujo, N.; Sakakibara, Y.; Yoshida, T.; Yamamoto, S. Biometals 1994, 7.
53. Wang, Q. X.; Phanstiel IV, O. J. Org. Chem. 1998, 63, 1491-1495.
54. Drechsel, H.; Metzger, J.; Freund, S.; Jung, G.; Boelaert, J. R.; Winkelmann, G. Biol. Met. 1991, 4.
55. Bergeron, R. J.; Xin, M.; Smith, R. E.; Wollenweber, M.; McManis, J. S.; Ludin, C.; Abboud, K. A. Tetrahedron 1997, 53, 427-434.
56. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7824-7825.
57. Teintze, M.; Hossain, M. B.; Barnes, C. L.; Leong, J.; van der Helm, D. Biochemistry 1981, 20, 6446-6457.
58. Okonya, J. F.; Kolasa, T. J.; Miller, M. J. J. Peptide Science 1996, 2, 157-164.
59. Okonya, J. F.; Kolasa, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1932-1935.
60. Kolasa, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4246-4255.
61. Kolasa, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1711-1721.
62. Morell, J. L.; Fleckenstein, P.; Gross, E. J. Org. Chem. 1977, 42, 355-356.
63. Buckley, G. M.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1994, 50, 11781-11792.
64. O'Brien, I. G.; Gibson, F. Biochim. Biophys. Acta 1970, 215, 393.
65. Pollock, J. R.; Neilands, J. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 38, 989-992.
66. Corey, E. J.; Bhattacharyya, S. Tetrahedron Lett. 1977, 45, 3919-3922.
67. Rastetter, W. H.; Erickson, T. J.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 5011-5012.
68. Shanzer, A.; Libman, J.; Lifson, S.; Felder, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7609-7619.
69. Marinez, E. R.; Salmassian, E. K.; Lau, T. T.; Gutierrez, C. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3548-3550.
70. Arnold, L. D.; Kalantar, T. H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107.
71. Meyer, M.; Telford, J. R.; Cohen, S. M.; White, D. J.; Xu, J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10093-10103.
72. McMurry, T. J.; Raymond, K. N.; Smith, P. H. Science 1989, 244, 938-943.
73. Telford, J. R.; Raymond, K. N. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Lehn, J.-M., Eds.; Elsevier Science: New York, 1996, p 245-265.
74. Ohkanda, J.; Katoh, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1583-1589.
75. Olivieri, N. F.; Templeton, D. M.; Koren, G.; Chung, D.; Hermann, C.; Freedman, M. H.; McClelland, R. A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1990, 612, 369.
76. Lee, B. H.; Miller, M. J.; Prody, C. A.; Neilands, J. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 323-327.
77. Ghosh, M.; Miller, M. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry 1995, 3, 1519-1525.
78. Ramurthy, S.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4120-4124.
79. Snow, G. A. Biochem. J. 1965, 97, 166-175.
80. Snow, G. A. Bacteriol. Rev. 1970, 34, 99-125.
81. Tsukamoto, M.; Murooka, K.; Nakajima, S.; Abe, S.; Suzuki, H.; Hirano, K.; Kondo, H.; Kojiri, K.; Suda, H. J. Antibiotics 1997, 50, 815-821.
82. Bitter, W.; van Leeuwen, I. S.; de Boer, J.; Zomer, H. W.; Koster, M. C.; Weisbeek, P. J.; Tommassen, J. Mol. Gen. Genet. 1994, 245, 694-703.
83. Harris, W. R.; Carrano, C. J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2722-2727.
84. Larsen, R. A.; Myers, P. S.; Skare, J. T.; Seachord, C. L.; Darveau, R. P.; Postle, K. J. Bacteriol. 1996, 178, 1363-1373.
85. Moeck, G. S.; Coulton, J. W. Molecular Microbiol. 1998, 28, 675-681.
86. Jalal, M. A. F.; van der Helm, D. FEBS Lett 1989, 243, 366-370.
87. Buchanan, S. K.; Smith, B. S.; Venkatramani, L.; Xia, D.; Palnitkar, M.; Chakrabarty, R.; Van der Helm, D.; Deisenholfer, J. Nature Structural Biology 1999, 6, 56-63.
88. Editorial Nature Structural Biology 1998, 749-750.
89. Wayne, R.; Neiland, J. B. J. Bacteriol. 1975, 121, 497-503.
90. Coulton, J. J. Bacteriol. 1995, 6118-6125.
91. Killmann, H.; Benz, R.; Braun, V. EMBO J. 1993, 12, 3007-3016.
92. Killmann, H.; Benz, R.; Braun, V. J. Bacteriol 1996, 178, 6913-6920.
93. Braun, V. Biol. Chem. 1997, 378, 779-786.
94. Ferguson, A. D.; Breed, J.; Diederichs, K.; Weite, W.; Coulton, J. W. Protein Science 1998, 7, 1636-1638.
95. Ferguson, A. D.; Hofmann, E.; Coulton, J. W.; Diederichs, K.; Welte, W. Science 1998, 282, 2215-2220.
96. Shanzer, A.; Libman, J.; Lazar, R.; Tor, Y. Pure & Appl. Chem. 1989, 61, 1529-1534.
97. Shanzer, A.; Libman, J.; Weizman, H.; Mester, B.; Hadar, Y.; Chen, Y.; Jurkevitch, E.; Ardon, O. Pure & Appl. Chem. 1996, 68, 757-760.
98. Dayan, I.; Libman, J.; Agi, Y.; Shanzer, A. Inorganic Chemistry 1993, 32, 1467-1475.
99. Nudelman, R.; Ardon, O.; Hadar, Y.; Chen, Y.; Libman, J.; Shanzer, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 1671-1678.
100. Ardon, O.; Nudleman, R.; Caris, C.; Libman, J.; Shanzer, A.; Chen, Y.; Hadar, Y. J. of Bacteriol. 1998, 180, 2021-2026.
101. Bagg, A.; Neilands, J. B. Microbiol. Rev. 1987, 51, 509-518.
102. Hider, R. C. Structure and Bonding 1984, 58, 25-87.
103. Kochan, I.; Wasynckaz, J.; McCabe, M. A. Infect. Immun. 1978, 22, 560-567.
104. Konopka, K.; Neilands, J. B. Biochem. 1984, 23, 2122-2127.
105. Moore, D. G.; Earhart, C. F. Infect. Immun. 1981, 31, 631-635.
106. Moore, D. G.; Yancey, R. J.; Lankfors, C. E.; Earhart, C. F. Infect. Immun. 1980, 27, 418-423.
107. Williams, P. H.; Catbonetti, N. H. Infect. Immun. 1986, 51, 942-947.
108. Braun, V.; Brazel-Faisst, C.; Schneider, R. FEMS Microbiol. Lett. 1984, 21, 99-103.
109. Brock, J. H.; Williams, P. H.; Wooldridge, K. G. Infect. Immun. 1991, 59, 3185-3190.
110. Dolence, E. K.; Lin, C. E.; Miller, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 956-968.
111. Benz, G. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1399-1407.
112. Benz, G.; Schmidt, D. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1434-1440.
113. Benz, G.; Born, L.; Brieden, M.; Grosser, R.; Kurz, J.; Paulsen, H.; Sinnwell, V.; Weber, B. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1408-1423.
114. Paulsen, H.; Brieden, M.; Benz, G. Liebigs Ann. Chem. 1987, 565-575.
115. Rogers, H. J. In Iron Transport in Microbes; Winkelmann, G., van der Helm, D., Neilands, J. B., Eds.; VCH: Weinheim, FRG, 1987, p 223-233.
116. Neilands, J. B.; Valenta, J. R. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Ed.; Dekker: New York, 1985; Vol. 19. p 313-333.
117. Zahner, H.; Diddens, H. Japanese Journal of Antibiotics 1977, 30, S201-206.
118. Arisawa, M.; Seskine, Y.; Shimizu, S.; Takano, H.; Angehrn, P.; Then, R. L. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1991, 35, 653-659.
119. Arnould, J. C.; Bertrandi, A.; Bird, T. G. C.; Boucherot, D.; Jung, F.; Lohmann, J. J.; Olivier, A. Journal of Medicinal Chemistry 1992, 35, 2631-2642.
120. Baudart, M.-G.; Hennequin, L. F. The Journal of Antibiotics 1993, 46, 1458-1470.
121. Branch, C. L.; Basker, J. M.; Finch, S. C.; Guest, A. W.; Harrington, F. P.; Kaura, A. C.; Knott, S. J.; Milner, P. H.; Pearson, M. J. Journal of Antibiotics 1987, 40, 646-651.
122. Critchley, I. A.; Basker, M. J.; Edmondson, R. A.; Knott, S. J. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 1991, 28, 377-388.
123. Curtis, N. A. C.; Eisenstadt, R. L.; East, S. J.; Cornford, R. J.; Walker, L. A.; White, A. J. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1988, 32, 1879-1886.
124. Erwin, M. E.; Jones, R. N.; Barrett, M. S.; Briggs, B. M.; Johnson, D. M. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1991, 35, 929-937.
125. Gensberg, K.; Doyle, E. J.; Perry, D. J.; Smith, A. W. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 1994, 34, 697-705.
126. Hashizume, T.; Sanada, M.; Nakagawa, S.; Tanaka, N. Journal of Antibiotics 1990, 43, 1617-1620.
127. Imae, K.; Hasegawa, T.; Okita, T.; Hirano, M.; Kamachi, H.; Kamei, H. Journal of Antibiotics 1993, 46, 840-849.
128. Iwamatsu, K.; Atsumi, K.; Sakagami, K.; Ogino, H.; Yoshida, T.; Tsuruoka, T.; Shibahara, S.; Inouye, S.; Kondo, S. Journal of Antibioitics 1990, 43.
129. Jones, R. N.; Erwin, M. E. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1992, 36, 233-238.
130. Katsu, K.; Kitho, K.; Inoue, M.; Mitsuhasi, S. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1982, 22, 181-185.
131. Kim, M.-Y.; Oh, J.-I.; Paek, K.-S.; Kim, Y.-Z.; Kim, I.-C.; Kwak, J.-H. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1996, 40, 1825-1831.
132. Kim, M. G.; Jung, J. C.; Sung, M. J.; Choi, Y. K.; An, S. G.; Lee, S.-J.; Yoon, G.-J.; Park, M. H. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 2077-2080.
133. Maejima, T.; Inoue, M.; Mitsuhasi, S. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1991, 35, 104-110.
134. Mochida, K.; Shiraki, C.; Yamasaki, M.; Hirata, T. Journal of Antibiotics 1987, 40, 14-21.
135. Mochizuki, H.; Yamada, H.; Oikawa, Y.; Murakami, K.; Ishiguro, J.; Kosuzume, H.; Aizawa, N.; Mochida, E. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1988, 32, 1648-1654.
136. Nakagawa, S.; Sanada, M.; Matsuda, K.; Hazumi, N.; Tanaka, N. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1987, 31, 1100-1105.
137. Nakagawa, S.; Sanada, M.; Matsuda, K.; Hashizume, T.; Asahi, Y.; Ushijima, R.; Ohtake, N.; Tanaka, N. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1989, 33, 1423-1427.
138. Nikaido, H.; Rosenberg, E. Y. J. Bacteriol. 1990, 172, 1361-1367.
139. Obi, K.; Saito, T.; Fukuda, H.; Hirai, K.; Suzue, S. Journal of Antiobiotics 1995, 48, 274-277.
140. Obi, K.; Kojima, A.; Fukuda, H.; Hirai, K. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 2777-2782.
141. Obi, K.; Saito, T.; Kojima, A.; Fukuda, H.; Hirai, K.; Suzue, S. The Journal of Antibiotics 1995, 48, 278-281.
142. Ogino, H.; Iwamatsu, K.; Katano, K.; Nakabayashi, S.; Yoshida, T.; Tsuruoka, T.; Inouye, S.; Kondo, S. Journal of antibiotics 1990, 43, 174-188.
143. Sanada, M.; Hashizume, T.; Matsuda, K.; Nakagawa, S.; Tanaka, N. Drugs Exp. Clin. Research 1988, 14, 397-402.
144. Silley, P.; Griffiths, J. W.; Monsey, D.; Harris, A. M. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1990, 34, 1806-1808.
145. Song, H.-K.; Oh, J.-I.; Kim, M.-Y.; Kim, Y.-Z.; Kim, I.-C.; Kwak, J.-H. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 1996, 37, 711-726.
146. Tatsumi, Y.; Maejima, T.; Mitsuhashi, S. Antimicrobal Agents and Chemotherarpy 1995, 39 ,613-619.
147. Watanabe, N.-A.; Nagasu, T.; Katsu, K.; Kitoh, K. Antimicrobial Agents Chemotherapy 1987, 31, 491-504.
148. Wise, R.; Andrews, J. M.; Ashby, J. P.; Thornber, D. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1991, 35, 329-334.
149. Choi, K. I.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Cho, Y. S.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Kang, H. Y.; Chung, B. Y. Journal of Antibiotics 1997, 50, 279-282.
150. Tsuji, K.; Tsubouchi, H.; Yasumura, K.; Matsumoto, M.; Ishikawa, H. Bioorganic & Medicinal Chemistry 1996, 4, 2135-2149.
151. Erwin, M. E.; Varnam, D.; Jones, R. N. Diagnostic Microbiology and Infectious Disease 1997, 28, 93-100.
152. Kim, Y. Z.; Lim, J. C.; Yeo, J. H.; Bang, C. S.; Kim, S. S.; Lee, T. H.; Oh, S. H.; Moon, Y. C.; Lee, S. C. Jounral of Antibiotics 1996, 49, 496-498.
153. Washington, J. A.; Jones, R. N.; Allen, S. D.; Gerlach, E. H.; Koontz, F. P.; Murray, P. R.; Pfaller, M. A.; Erwin, M. E. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1991, 35, 1508-1511.
154. Barbachyn, M. R.; Tuominen, T. C. Journal of Antibiotics 1990, 43, 1199-1202.
155. Basker, M. J.; Edmondson, R. A.; Knott, S. J.; Ponsford, R. J.; Slocombe, B.; White, S. J. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1984, 26, 734-740.
156. Basker, M. J.; Frydrych, C. H.; Harrington, F. P.; Milner, P. H. Journal of Antibiotics 1989, 42, 1328-1330.
157. Ohi, N.; Aoki, B.; Shinozaki, T.; Moro, K.; Noto, T.; Nehasi, T.; Okazaki, H.; Matsunaga, I. Journal of Antibiotics 1986, 39, 230-241.
158. Ohi, N.; Aoki, B.; Kuroki, T.; Matsumoto, M.; Kojima, K.; Nehashi, T. Journal of Antibiotics 1987, 40, 22-28.
159. Sunagawa, M.; Sasaki, A.; Yamaga, H.; Shinagawa, H.; Fukasawa, M.; Sumita, Y. Journal of Antibiotics 1994, 47, 1354-1358.
160. FungTomc, J.; Bush, K.; Minassian, B.; Kolek, B.; Flamm, R.; Gradelski, E.; Bonner, D. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1997, 41, 1010-1016.
161. Poras, H.; Kunesch, G.; Barrière, J.-C.; Berthaud, N.; Andremont, A. Journal of Antibiotics 1998, 51, 786-794.
162. Minnick, A. A.; McKee, J. A.; Dolence, E. K.; Miller, M. J. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1992, 36, 840-850.
163. Brochu, A.; Brochu, N.; Nicas, T. I.; Parr, T. R.; Minnick, A. A.; Dolence, E. K.; McKee, J. A.; Miller, M. J.; Lavoie, M. C.; Malouin, F. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1992, 36, 2166-2175.
164. Atkin, C. L.; Neilands, J. B. Biochemistry 1968, 7, 3734.
165. Tait, G. H. Biochem. J. 1975, 146, 191-204.
166. Peterson, T.; Falk, K.-E.; Leong, S. A.; Klein, M. P.; Nielands, J. B. Journal of the American Chemical Society 1980, 102, 7715-7718.
167. Peterson, T.; Nielands, J. B. Tetrahedron Letters 1979, 20, 4805-4808.
168. McKee, J. A.; Sharma, S. K.; Miller, M. J. Bioconjugate Chemistry 1991, 2, 281 -291.
169. Ghosh, A.; Ghosh, M.; Niu, C.; Malouin, F.; Moellmann, U.; Miller, M. J. Chemistery & Biology 1996, 3, 1011-1019.
170. Ghosh, A.; Miller, M. J. Journal of Organic Chemistry 1993, 58, 7652-7659.
171. Nagarajan, R.; Schabel, A. A.; Occolowitz, J. L.; Counter, F. T.; Ott, J. L. J. Antibiot. 1988, 41, 1430-1438.
172. Diarra, M. S.; Lavoie, M. C.; Jacques, M.; Darwish, I.; Dolence, E. K.; Dolence, J. A.; Ghosh, A.; Ghosh, M.; Miller, M. J.; Malouin, F. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1996, 40, 2610-2617.
173. McKee, J. A.; Miller, M. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1991, 1, 513-518.
174. Ghosh, M.; Lambert, L. J.; W., H. P.; Miller, M. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 2337-2340.
175. Frederick, C. A.; Williams, L. D.; Ughetto, G.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1990, 29, 2538-2549.
176. Hider, R. C.; Liu, Z. D. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1997, 49, 59-64, Suppl. 2.
177. Mabeza, G. F.; Loyevsky, M.; Gordeuk, V. R.; Weiss, G. Pharmacology & Therapeutics 1999, 81, 53-75.
178. Scott, M. D.; Ranz, A.; Kuyepers, F. A.; Lubin, B. H.; Meshnick, S. R. British Journal of Haematology 1990, 75, 598-602.
179. Miller, M. J.; Malouin, F. In Handbook of Microbial Iron Chelates; Winkelmann, G., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
180. Minnick, A. A.; Eizember, L. E.; McKee, J. A.; Dolence, E. K.; Miller, M. J. Anal. Biochem. 1991, 194, 223-229.
181. Ghosh, A.; Miller, M. J.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides & Nucleotides 1999, 18, 217-225.
182. Ardon, O.; Weizman, H.; Libman, J.; Shanzer, A.; Chen, Y.; Hadar, Y. Microbiology 1997, 143, 3625-3631.
183. Wooldridge, K. G.; Williams, P. H. FEMS Mcriobiology Reviews 1993, 12, 325-348.
184. Xiao, G.; van der Helm, D.; Hider, R. C.; Rai, B. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2345-2352.
185. Zinelabidine, A.; Bouraoui, A.; Mhenni, F.; Blaive, B.; Gallo, R. Theochem - Journal of Molecular Structure 1993, 105, 267-274.