Peptide to Peptoid Substitutions Increase Cell Permeability in Cyclic Hexapeptides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 2928-2931

  Schwochert, Joshua ^a   Turner, Rushia ^a   Thang, Melissa ^a   Berkeley, Ray F ^a   Ponkey, Alexandra R ^a   Rodriguez, Kelsie M ^a   Leung, Siegfried S F ^b   Khunte, Bhagyashree ^c   Goetz, Gilles ^c   Limberakis, Chris ^c   Kalgutkar, Amit S ^c   Eng, Heather ^c   Shapiro, Michael J ^c   Mathiowetz, Alan M ^c   Price, David A ^c   Liras, Spiros ^c   Jacobson, Matthew P ^b   Lokey, R Scott ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

ANIMAL; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DOG; DRUG EFFECTS; EPITHELIUM CELL; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PERMEABILITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CELL LINE; DOGS; EPITHELIAL CELLS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PEPTIDES; PERMEABILITY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84934924576     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01162     Document Type: Article

References (55)

1. Hopkins, A. L.; Groom, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 727
2. Raj, M.; Bullock, B. N.; Arora, P. S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4051
3. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608
4. Villar, E. A.; Beglov, D.; Chennamadhavuni, S.; Porco, J. A.; Kozakov, D.; Vajda, S.; Whitty, A. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 723
5. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2595
6. Beck, J. G.; Chatterjee, J.; Laufer, B.; Kiran, M. U.; Frank, A. O.; Neubauer, S.; Ovadia, O.; Greenberg, S.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12125
7. Nielsen, D. S.; Hoang, H. N.; Lohman, R.-J.; Diness, F.; Fairlie, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 5720
8. Liu, T.; Joo, S. H.; Voorhees, J. L.; Brooks, C. L.; Pei, D. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1026
9. Georghiou, G.; Kleiner, R. E.; Pulkoski-Gross, M.; Liu, D. R.; Seeliger, M. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 366
10. Yamagishi, Y.; Shoji, I.; Miyagawa, S.; Kawakami, T.; Katoh, T.; Goto, Y.; Suga, H. Chem. Biol. 2011, 18, 1562
11. Rezai, T.; Bock, J. E.; Zhou, M. V.; Kalyanaraman, C.; Lokey, R. S.; Jacobson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14073
12. Chatterjee, J.; Mierke, D. F.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1508
13. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149
14. Knight, A. S.; Zhou, E. Y.; Pelton, J. G.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17488
15. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 1517
16. Van Zoelen, W.; Buss, H. G.; Ellebracht, N. C.; Lynd, N. A.; Fischer, D. A.; Finlay, J.; Hill, S.; Callow, M. E.; Callow, J. A.; Kramer, E. J.; Zuckermann, R. N.; Segalman, R. A. ACS Macro Lett. 2014, 3, 364
17. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
18. Montoliu, C.; Humet, M.; Canales, J.-J.; Burda, J.; Planells-Cases, R.; Sánchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A.; Felipo, V. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 29
19. Mas-Moruno, C.; Cruz, L. J.; Mora, P.; Francesch, A.; Messeguer, A.; Pérez-Payá, E.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2007, 50, 2443
20. De León-Rodríguez, L. M.; Lubag, A.; Udugamasooriya, D. G.; Proneth, B.; Brekken, R. A.; Sun, X.; Kodadek, T.; Dean Sherry, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12829
21. Lynn, K. D.; Udugamasooriya, D. G.; Roland, C. L.; Castrillon, D. H.; Kodadek, T. J.; Brekken, R. A. BMC Cancer 2010, 10, 397
22. Lim, H.-S.; Archer, C. T.; Kim, Y.-C.; Hutchens, T.; Kodadek, T. Chem. Commun. 2008, 1064
23. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995
24. Gao, Y.; Amar, S.; Pahwa, S.; Fields, G.; Kodadek, T. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 49
25. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299
26. Gao, Y.; Kodadek, T. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 190
27. Ovadia, O.; Linde, Y.; Haskell-Luevano, C.; Dirain, M. L.; Sheynis, T.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 580
28. Demmer, O.; Frank, A. O.; Hagn, F.; Schottelius, M.; Marinelli, L.; Cosconati, S.; Brack-Werner, R.; Kremb, S.; Wester, H.-J.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8110
29. Shankaramma, S. C.; Moehle, K.; James, S.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Chem. Commun. 2003, 1842
30. Fowler, S. A.; Stacy, D. M.; Blackwell, H. E. Org. Lett. 2008, 10, 2329
31. Olsen, C. A.; Montero, A.; Leman, L. J.; Ghadiri, M. R. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 749
32. Renfrew, P. D.; Craven, T. W.; Butterfoss, G. L.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8772
33. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508
34. Tan, N. C.; Yu, P.; Kwon, Y. U.; Kodadek, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5853
35. Udugamasooriya, D. G.; Ritchie, C.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6338
36. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744
37. Lim, H. S.; Archer, C. T.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7750
38. White, T. R.; Renzelman, C. M.; Rand, A. C.; Rezai, T.; McEwen, C. M.; Gelev, V. M.; Turner, R. A.; Linington, R. G.; Leung, S. S. F.; Kalgutkar, A. S.; Bauman, J. N.; Zhang, Y.; Liras, S.; Price, D. A.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 810
39. Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Colless, B.; Chaousis, S.; Hamernig, I.; Lohman, R.-J.; Nielsen, D. S.; Schroeder, C. I.; Liras, S.; Price, D. A.; Fairlie, D. P.; Craik, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 17504
40. Rand, A. C.; Leung, S. S. F.; Eng, H.; Rotter, C. J.; Sharma, R.; Kalgutkar, A. S.; Zhang, Y.; Varma, M. V.; Farley, K. A.; Khunte, B.; Limberakis, C.; Price, D. A.; Liras, S.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. MedChemComm 2012, 3, 1282
41. Lewis, I.; Schaefer, M.; Wagner, T.; Oberer, L.; Sager, E.; Wipfli, P.; Vorherr, T. Int. J. Pept. Res. Ther. 2015, 21, 205
42. Thansandote, P.; Harris, R. M.; Dexter, H. L.; Simpson, G. L.; Pal, S.; Upton, R. J.; Valko, K. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 322
43. Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Swedberg, J. E.; Colless, B.; Chaousis, S.; Price, D. A.; Liras, S.; Craik, D. J. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 202
44. Gavenonis, J.; Sheneman, B. A.; Siegert, T. R.; Eshelman, M. R.; Kritzer, J. A. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 716
45. Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042
46. Di, L.; Whitney-Pickett, C.; Umland, J. P.; Zhang, H.; Zhang, X.; Gebhard, D. F.; Lai, Y.; Federico, J. J.; Davidson, R. E.; Smith, R.; Reyner, E. L.; Lee, C.; Feng, B.; Rotter, C.; Varma, M. V.; Kempshall, S.; Fenner, K.; El-Kattan, A. F.; Liston, T. E.; Troutman, M. D. J. Pharm. Sci. 2011, 100, 4974
47. Koehorst, R. B. M.; Spruijt, R. B.; Vergeldt, F. J.; Hemminga, M. A. Biophys. J. 2004, 87, 1445
48. Atasoylu, O.; Furst, G.; Risatti, C.; Smith, A. B., III. Org. Lett. 2010, 12, 1788
49. Evans, D. A.; Bodkin, M. J.; Baker, S. R.; Sharman, G. J. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 595
50. Rainaldi, M.; Moretto, V.; Crisma, M.; Peggion, E.; Mammi, S.; Toniolo, C.; Cavicchioni, G. J. Pept. Sci. 2002, 8, 241
51. Butterfoss, G. L.; Drew, K.; Renfrew, P. D.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. Biopolymers 2014, 102, 369
52. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714
53. Guimaraes, C. R. W.; Mathiowetz, A. M.; Shalaeva, M.; Goetz, G.; Liras, S. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 882
54. Ghose, A. K.; Crippen, G. M. J. Comput. Chem. 1986, 7, 565
55. Goetz, G. H.; Philippe, L.; Shapiro, M. J. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1167