Effects of thionation and fluorination on cis-trans isomerization in tertiary amides: An investigation of N -alkylglycine (Peptoid) rotamers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 11, 2015, Pages 5415-5427

  Engel Andreasen, Jens ^a   Wich, Kathrine ^b   Laursen, Jonas S ^b   Harris, Pernille ^a   Olsen, Christian A ^a,b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY; HALOGENATION; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BIOLOGICALLY ACTIVE LIGANDS; CIS-TRANS ISOMERIZATION; CONFORMATIONAL PREFERENCES; MODEL SYSTEM; PEPTIDOMIMETICS; POLY PROLINES; SECONDARY STRUCTURES; TERTIARY AMIDES;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FLUORIDE; MONOMER; PEPTOID; THIOAMIDE; GLYCINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CIS TRANS ISOMERISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; EQUILIBRIUM CONSTANT; FLUORINATION; HALOGENATION; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THIONATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANALOGS AND DERIVATIVES; BIOLOGICAL PHENOMENA AND FUNCTIONS CONCERNING THE ENTIRE ORGANISM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

BIOLOGICAL PROCESSES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCINE; HALOGENATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM; THIOAMIDES;

EID: 84930624410     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00048     Document Type: Article

References (59)

1. Rader, R. A. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 743-751
2. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
3. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
4. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
5. Olsen, C. A. ChemBioChem 2010, 11, 152-160
6. Horne, W. S. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 1247-1262
7. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111-1239
8. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375
9. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
10. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307
11. Zuckermann, R. N. Biopolymers 2011, 96, 545-555
12. Cheloha, R. W.; Maeda, A.; Dean, T.; Gardella, T. J.; Gellman, S. H. Nat. Biotechnol. 2014, 32, 653-655
13. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647
14. Burkoth, T. S.; Fafarman, A. T.; Charych, D. H.; Connolly, M. D.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8841-8845
15. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371
16. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093
17. Statz, A. R.; Meagher, R. J.; Barron, A. E.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7972-7973
18. Nam, K. T.; Shelby, S. A.; Choi, P. H.; Marciel, A. B.; Chen, R.; Tan, L.; Chu, T. K.; Mesch, R. A.; Lee, B. C.; Connolly, M. D.; Kisielowski, C.; Zuckermann, R. N. Nat. Mater. 2010, 9, 454-460
19. Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092
20. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995-2004
21. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744-5752
22. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530
23. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559-15567
24. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314
25. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738
26. Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5079-5084
27. Shin, S. B.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225
28. Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042-12048
29. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929
30. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567
31. Caumes, C.; Roy, O.; Faure, S.; Taillefumier, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553-9556
32. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708-718
33. Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 1549-1552
34. Vedel, L.; Bonke, G.; Foged, C.; Ziegler, H.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W.; Olsen, C. A. ChemBioChem 2007, 8, 1781-1784
35. Bonke, G.; Vedel, L.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Olsen, C. A.; Franzyk, H. Synthesis 2008, 2381-2390
36. Foged, C.; Franzyk, H.; Bahrami, S.; Frokjaer, S.; Jaroszewski, J. W.; Nielsen, H. M.; Olsen, C. A. Biochim. Biophys. Acta: Biomembr. 2008, 1778, 2487-2495
37. Olsen, C. A.; Ziegler, H. L.; Nielsen, H. M.; Frimodt-Møller, N.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. ChemBioChem 2010, 11, 1356-1360
38. Olsen, C. A. Biopolymers 2011, 96, 561-566
39. Laursen, J. S.; Engel-Andreasen, J.; Fristrup, P.; Harris, P.; Olsen, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2835-2844
40. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246
41. Newberry, R. W.; VanVeller, B.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7843-7846
42. Choudhary, A.; Fry, C. G.; Raines, R. T. ARKIVOC 2010, 2010, 251-262
43. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271-288
44. Zondlo, N. J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1039-49
45. Gorske, B. C.; Nelson, R. C.; Bowden, Z. S.; Kufe, T. A.; Childs, A. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 11172-11183
46. Bonacorso, H. G.; Caro, M. S. B.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 451-454
47. Doszczak, L.; Rachon, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1271-1279
48. Scheibye, S.; Pedersen, B. S.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229-238
49. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-620
50. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308
51. Olivato, P. R.; Guerrero, S. A.; Yreijo, M. H.; Rittner, R.; Tormena, C. F. J. Mol. Struct. 2002, 607, 87-99
52. Bartlett, G. J.; Newberry, R. W.; VanVeller, B.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18682-18688
53. Eisenstein, O.; Anh, N. T.; Jean, Y.; Devaquet, A.; Cantacuzen, J.; Salem, L. Tetrahedron 1974, 30, 1717-1723
54. Basso, E. A.; Kaiser, C.; Rittner, R.; Lambert, J. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7865-7869
55. Tran, T. T.; Zeng, J.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5222-5230
56. Reiner, A.; Wildemann, D.; Fischer, G.; Kiefhaber, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079-8084
57. Yu, C.; Levy, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6533-6537
58. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
59. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341