Modulation of an np* interaction with a-fluoro groups

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 8, 2010, Pages 251-262

  Choudhary, Amit ^a   Fry, Charles G ^a   Raines, Ronald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Inductive effect; Interaction; Noncovalent interaction; Np; Prolyl peptide bond; Stereoelectronic effect

Indexed keywords

EID: 84856144512     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.817     Document Type: Article

References (47)

1. Anfinsen, C. B. Science 1973, 181, 223.
2. Dill, K. A. Biochemistry 1990, 29, 7133.
3. Morokuma, K. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 294.
4. Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4875.
5. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W.; Hutson, J. M. Chem. Rev. 1988, 88, 963.
6. Sidgwick, N. V. The Electronic Theory of Valency; Clarendon, Oxford, 1927.
7. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; W. H. Freeman: San Francisco, CA, 1960.
8. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
9. Weinhold, F. In Advances in Protein Chemistry: Peptide Solvation and H-Bonds; Elsevier Academic Press: 2005; Vol. 72, pp 121-155.
10. Isaacs, E. D.; Shukla, A.; Platzman, P. M.; Barbiellini, D. R.; Tulk, C. A. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 600.
11. Blake, P. R.; Park, J. B.; Adams, M. W. W.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4931.
12. Pervushin, K.; Ono, A.; Fernandez, C.; Szyperski, T.; Kainosho, M.; Wüthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14147.
13. Cornilescu, G.; Hu, J.-S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2949.
14. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188.
15. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244.
16. Jakobsche, C. E.; Choudhary, A.; Miller, S. J.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6651.
17. Paulini, R.; Müller, K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788.
18. Maccallum, P. H.; Poet, R.; Milner-White, E. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 361.
19. Maccallum, P. H.; Poet, R.; Milner-White, E. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 374.
20. Allen, F. H.; Baalham, C. A.; Lommerse, J. P. A.; Raithby, P. R. Acta Crystallogr. B 1998, B54, 320.
21. Fischer, F. R.; Wood, P. A.; Allen, F. H.; Diederich, F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17290.
22. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497.
23. Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695.
24. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777.
25. Jenkins, C. L.; Lin, G.; Duo, J.; Rapolu, D.; Guzei, I. A.; Raines, R. T.; Krow, G. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 8565.
26. Horng, J.-C.; Raines, R. T. Protein Sci. 2006, 15, 74.
27. Sonntag, L.-S.; Schweizer, S.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697.
28. Shoulders, M. D.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. Biopolymers 2007, 89, 443.
29. Kotch, F. W.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 2952.
30. Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 559.
31. Eisenstein, O.; Nguyen, T. A.; Devaquet, J. A.; Cantacuzene, D. J.; Salem, L. Tetrahedron 1974, 30, 1717.
32. Basso, E. A.; Kaiser, C.; Rittner, R.; Lambert, J. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7865.
33. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley Interscience Publication: New York, 1996.
34. Olivato, P. R.; Guerrero, S. A.; Yreijo, M. H.; Rittner, R.; Tormena, C. F. J. Mol. Struct. 2002, 607, 87.
35. Yoshinaga, F.; Tormena, C. F.; Freitas, M. P.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 1494.
36. Kitazume, T.; Yamazaki, T. Introduction in Experimental Methods in Organic Fluorine Chemistry; Gordon and Breach: Tokyo, 1998.
37. Weinhold, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Shaefer, H. F., III; Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1998; Vol. 3, pp 1792.
38. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0 2001.
39. Gaussian 03, R. C., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
40. Hof, F.; Scofield, D. M.; Schweizer, W. B.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5056.
41. Fischer, F. R.; Schweizer, W. B.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8270.
42. Steinberg, I. Z.; Harrington, W. F.; Berger, A.; Sela, M.; Katchalski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5263.
43. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928.
44. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555.
45. Harris, R. K.; Becker, E. D.; Cabral de Menezes, S. M.; Goodfellow, R.; Granger, P. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795.
46. Pomerantz, W. C.; Hadley, E. B.; Fry, C. G.; Gellman, S. H. ChemBioChem 2009, 10, 2177.
47. Wendt, M.; Weinhold, F. NBOView 1.1; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin-Madison: Madison, Wisconsin, 2001.