Aromatic abietane diterpenoids: Their biological activity and synthesis

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 5, 2015, Pages 684-704

  González, Miguel A ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABIETANE DERIVATIVE; DEHYDROABIETIC ACID; FERRUGINOL;

CHEMICAL STRUCTURE; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

DITERPENES, ABIETANE; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84928922959     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00110a     Document Type: Review

References (176)

1. J. D. Connolly and R. A. Hill, in Dictionary of Terpenoids, Chapman & Hall, London, 1991, vol. 2, pp. 810-828
2. J. R. Hanson Nat. Prod. Rep. 2013 30 1346 1356
3. A. San Feliciano M. Gordaliza M. A. Salinero J. M. Miguel del Corral Planta Med. 1993 59 485 490
4. R. E. Cox S. Yamamoto A. Otto B. R. T. Simoneit Biochem. Syst. Ecol. 2007 35 342 362
5. G. Topçu A. C. Gören Rec. Nat. Prod. 2007 1 1 16
6. A. Kabouche and Z. Kabouche, in Studies in Natural Products Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2008, vol. 35, pp. 753-833
7. Y.-B. Wu Z.-Y. Ni Q.-W. Shi M. Dong H. Kiyota Y.-C. Gu B. Cong Chem. Rev. 2012 112 5967 6026
8. M. A. González Eur. J. Med. Chem. 2014 87 834 842
9. A. W. Burgstahler J. N. Marx J. Org. Chem. 1969 34 1562 1566
10. L. F. Fieser W. P. Campbell J. Am. Chem. Soc. 1938 60 159 170
11. C. W. Brandt L. G. Neubauer J. Chem. Soc. 1939 1031 1037
12. G. C. Harris J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3671 3674
13. T. Norin B. Winell Acta Chem. Scand. 1972 26 2289 2296
14. A. Ulubelen M. Miski T. J. Mabry J. Nat. Prod. 1981 44 119 124
15. R. J. Peters Nat. Prod. Rep. 2010 27 1521 1530
16. J. Guo Y. J. Zhou M. L. Hillwig Y. Shen L. Yang Y. Wang X. Zhang W. Liu R. J. Peters X. Chen Z. K. Zhao L. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 12108 12113
17. J. Zi R. J. Peters Org. Biomol. Chem. 2013 11 7650 7652
18. W. Gao M. L. Hillwig L. Huang G. Cui X. Wang J. Kong B. Yang R. J. Peters Org. Lett. 2009 11 5170 5173
19. Y. Dong S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee Nat. Prod. Rep. 2011 28 529 542
20. Z.-L. Zhou Y.-X. Yang J. Ding Y.-C. Li Z.-H. Miao Nat. Prod. Rep. 2012 29 457 475
21. X.-J. Li Z.-Z. Jiang L.-Y. Zhang J. Ethnopharmacol. 2014 155 67 79
22. M. Kitadani A. Yoshikoshi Y. Kitahara J. de Paiva Campello J. D. McChesney D. J. Watts E. Wenkert Chem. Pharm. Bull. 1970 18 402 405
23. N. J. Halbrook R. V. Lawrence J. Org. Chem. 1966 31 4246 4247
24. M. A. González D. Perez-Guaita J. Correa-Royero B. Zapata L. Agudelo A. Mesa-Arango L. Betancur-Galvis Eur. J. Med. Chem. 2010 45 811 816
25. A. A. Tapia M. D. Vallejo S. C. Gouiric G. E. Feresin P. C. Rossomando D. A. Bustos Phytochemistry 1997 46 131 133
26. A. Fallarero M. Skogman J. Kujala M. Rajaratnam V. M. Moreira J. Yli-Kauhaluoma P. Vuorela Int. J. Mol. Sci. 2013 14 12054 12072
27. R. Tanaka H. Tokuda Y. Ezaki Phytomedicine 2008 15 985 992
28. E. M. Pferschy-wenzig O. Kunert A. Presser R. Bauer J. Agric. Food Chem. 2008 56 11688 11693
29. M.-S. Kang S. Hirai T. Goto K. Kuroyanagi J.-Y. Lee T. Uemura Y. Ezaki N. Takahashi T. Kawada Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 369 333 338
30. H.-J. Jang K.-S. Yang Arch. Pharmacal Res. 2011 34 913 917
31. M.-S. Kang S. Hirai T. Goto K. Kuroyanagi Y. Kim K. Ohyama T. Uemura J.-Y. Lee T. Sakamoto Y. Ezaki R. Yu N. Takahashi T. Kawada BioFactors 2009 35 442 448
32. N. Takahashi R. Yao M.-S. Kang M. Senda C. Ando K. Nishimura T. Goto S. Hirai Y. Ezaki T. Kawada BioFactors 2011 37 309 314
33. S. Sadhra I. S. Foulds C. N. Gray Br. J. Dermatol. 1996 134 662 668
34. L. P. Shao E. Gäfvert U. Nilsson A.-T. Karlbe J. L. G. Nilsson Phytochemistry 1995 38 853 857
35. Y. Kinouchi H. Ohtsu H. Tokuda H. Nishino S. Matsunaga R. Tanaka J. Nat. Prod. 2000 63 817 820
36. X.-W. Yang L. Feng S.-M. Li X.-H. Liu Y.-L. Li L. Wu Y.-H. Shen J.-M. Tian X. Zhang X.-R. Liu N. Wang Y. Liu W.-D. Zhang Bioorg. Med. Chem. 2010 18 744 754
37. L. M. Moujir A. M. L. Seca L. Araujo A. M. S. Silva M. C. Barreto Fitoterapia 2011 82 225 229
38. H. Ohtsu R. Tanaka Y. In S. Matsunaga H. Tokuda H. Nishino Planta Med. 2001 67 55 60
39. I. Muhammad J. S. Mossa F. S. El-Feraly Phytother. Res. 1992 6 261 264
40. L. Moujir A. M. Gutiérrez-Navarro L. San Andrés J. G. Luis Phytother. Res. 1996 10 172 174
41. J. Becerra C. Flores J. Mena P. Aqueveque J. Alarcón M. Bittner V. Hernández M. Hoeneisen E. Ruiz M. Silva J. Chil. Chem. Soc. 2002 47 151 157
42. C. Solís J. Becerra C. Flores J. Robledo M. Silva J. Chil. Chem. Soc. 2004 49 157 161
43. E. C. J. Smith E. M. Williamson N. Wareham G. W. Kaatz S. Gibbons Phytochemistry 2007 68 210 217
44. S. Chang P. Chen S. Wang H. Wu J. Med. Entomol. 2001 38 455 457
45. A. Ulubelen H. Birman S. Oksuz G. Topcu U. Kolak A. Barla W. Voelter Planta Med. 2002 68 818 821
46. M. Ono M. Yamamoto C. Masuoka Y. Ito M. Yamashita T. Nohara J. Nat. Prod. 1999 62 1532 1537
47. S.-Y. Wang J.-H. Wu L.-F. Shyur Y.-H. Kuo S.-T. Chang Holzforschung 2002 56 487 492
48. V. Samoylenko D. C. Dunbar M. A. Gafur S. I. Khan S. A. Ross J. S. Mossa F. S. El-Feraly B. L. Tekwani J. Bosselaers I. Muhammad Phytother. Res. 2008 22 1570 1576
49. J. A. Rodríguez C. Theoduloz T. Yañez J. Becerra G. Schmeda-Hirschmann Life Sci. 2006 78 2503 2509
50. C. Areche C. Theoduloz T. Yañez A. R. M. Souza-Brito V. Barbastefano D. de Paula A. L. Ferreira G. Schmeda-Hirschmann J. A. Rodríguez J. Pharm. Pharmacol. 2008 60 245 251
51. M. Iwamoto T. Minami H. Tokuda H. Ohtsu R. Tanaka Planta Med. 2003 69 69 72
52. M. Bispo de Jesus W. F. Zambuzzi R. R. Ruela de Sousa C. Areche A. C. Santos de Souza H. Aoyama G. Schmeda-Hirschmann J. A. Rodríguez A. R. M. de Souza Brito M. P. Peppelenbosch J. den Hertog E. de Paula C. V. Ferreira Biochimie 2008 90 843 854
53. M. Fronza R. Murillo S. Slusarczyk M. Adams M. Hamburger B. Heinzmann S. Laufer I. Merfort Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4876 4881
54. Z. Tayarani-Najaran S. H. Mousavi F. Tajfard J. Asili S. Soltani M. Hatamipour S. A. Emami Food Chem. Toxicol. 2013 57 346 351
55. H. L. Chen K. W. Lin K. H. Gan J. P. Wang S. J. Won C. N. Lin Fitoterapia 2011 82 219 224
56. M. Rodriguez-Diaz C. Areche C. Delporte J. Life Sci. 2013 7 1165 1169
57. C. Clarkson W. E. Campbell P. Smith Planta Med. 2003 69 720 724
58. A. Koch J. Orjala P. C. Mutiso D. D. Soejarto Biochem. Syst. Ecol. 2006 34 270 272
59. S. N. Ebrahimi S. Zimmermann J. Zaugg M. Smiesko R. Brun M. Hamburger Planta Med. 2013 79 150 156
60. J. C. Herrera G. Troncone D. Henríquez N. Urdaneta Z. Naturforsch. C 2008 63 821 829
61. C.-C. Wen Y.-H. Kuo J.-T. Jan P.-H. Liang S.-Y. Wang H.-G. Liu C.-K. Lee S.-T. Chang C.-J. Kuo S.-S. Lee C.-C. Hou P.-W. Hsiao S.-C. Chien L.-F. Shyur N.-S. Yang J. Med. Chem. 2007 50 4087 4095
62. Y. B. Ryu H. J. Jeong J. H. Kim Y. M. Kim J.-Y. Park D. Kim T. T. H. Naguyen S.-J. Park J. S. Chang K. H. Park M.-C. Rho W. S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7940 7947
63. P. Rawat M. F. Khan M. Kumar A. K. Tamarkar A. K. Srivastava K. R. Arya R. Maurya Fitoterapia 2010 81 162 166
64. Y.-H. Hsieh K.-J. Chen S.-C. Chien W.-L. Cheng J.-H. Xiao S. Y. Wang Nat. Prod. Commun. 2012 7 1573 1574
65. G. Topçu U. Kolak M. Öztürk M. Boʇa S. D. Hatipoʇlu F. Bahadori B. Çulhaoʇlu T. Dirmenci J. Nat. Prod. 2013 3 3 9
66. B.-L. Li G.-H. Tian Z.-G. Zhang B. Liang W. Wang Chem. Nat. Compd. 2007 43 274 276
67. N. Rajouani M. Y. A. Itto A. Benharref A. Auhmani J.-C. Daran Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008 64 762
68. C. Gaspar-Marques M. F. Simões M. L. Valdeira B. Rodríguez Nat. Prod. Res. 2008 22 167 177
69. Y.-C. Chen Y.-C. Li B.-J. You W.-T. Chang L. K. Chao L.-C. Lo S.-Y. Wang G.-J. Huang Y.-H. Kuo Molecules 2013 18 682 689
70. M. Okasaka Y. Takaishi Y. Kashiwada O. K. Kodzhimatov O. Ashurmetov A. J. Lin L. M. Consentino K.-H. Lee Phytochemistry 2006 67 2635 2640
71. L.-F. Shyur C.-C. Huang C.-P. Lo C.-Y. Chiu Y.-P. Chen S.-Y. Wang S.-T. Chang Phytochemistry 2008 69 1348 1358
72. M. Fronza R. Murillo S. ͆lusarczyk M. Adams M. Hamburguer B. Heinzmann S. Laufer I. Merfort Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4876 4881
73. C. N. Lin A.-M. Huang K.-W. Lin T.-C. Hour H.-H. Ko S.-C. Yang Y.-S. Pu Phytochemistry 2010 71 2140 2146
74. K. Yoshikawa N. Kokudo M. Tanaka T. Nakano H. Shibata N. Aragaki T. Higuchi T. Hashimoto Chem. Pharm. Bull. 2008 56 89 92
75. R. Pereda-Miranda L. Hernandez R. Lopez Planta Med. 1992 58 223 224
76. S. Iwamoto H. Ohtsu H. Tokuda H. Nishino S. Matsunaga R. Tanaka Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1911 1921
77. G. Topcu Z. Turkmen J. K. Schilling D. G. I. Kingston J. M. Pezzuto A. Ulubelen Pharm. Biol. 2008 46 180 184
78. A. Ulubelen S. Oksuz U. Kolak C. Bozok-Johansson C. Celik W. Voelter Planta Med. 2000 66 458 462
79. K.-H. Son H.-M. Oh S.-K. Choi D. C. Han B.-M. Kwon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2019 2021
80. W. S. Lee J.-R. Kim J.-M. Han K. C. Jang D.-E. Sok T.-S. Jeong J. Agric. Food Chem. 2006 54 5369 5374
81. E. C. J. Smith N. Wareham M. Zloh S. Gibbons Phytochem. Lett. 2008 1 49 53
82. Y. Kirasawa E. Izawa Y. Matsuno N. Kawahara Y. Goda H. Morita Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5868 5871
83. L.-C. Zhang X.-D. Wu J. He Y. Li R.-P. Zhang Q.-S. Zhao Phytochem. Lett. 2013 6 364 367
84. C.-L. Hsieh M.-H. Tseng R.-N. Pan J.-Y. Chang C.-C. Kuo T.-H. Lee Y.-H. Kuo Chem. Biodiversity 2011 8 1901 1907
85. S. Li P. Wang G. Deng W. Yuan Z. Su Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 6682 6687
86. J. E. Dellar M. D. Cole P. G. Waterman Phytochemistry 1996 41 735 738
87. Y. Narukawa N. Shimizu K. Shimotohno T. Takeda Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1182 1184
88. K. Yoshikawa T. Tanaka A. Umeyama S. Arihara Chem. Pharm. Bull. 2006 54 315 319
89. A. Kabouche Z. Kabouche M. Öztürk U. Kolak G. Topçu Food Chem. 2007 102 1281 1287
90. S. Yao C.-P. Tang C.-Q. Ke Y. Ye J. Nat. Prod. 2008 71 1242 1246
91. L. V. Costa-Lotufo E. C. C. Araujo M. A. S. Lima M. E. A. Moraes C. Pessoa E. R. Silviera M. O. Moraes Pharmazie 2004 59 78 79
92. M. J. Nuñez C. P. Reyes I. A. Jiménez H. Hayashi H. Tokuda I. L. Bazzocchi Phytochemistry 2011 72 385 390
93. W. Zhou H. Xie P. Wu X. Wei Food Chem. 2013 136 1110 1116
94. H. Duan Y. Takaishi H. Momota Y. Ohmoto T. Taki M. Tori S. Takaoka Y. Jia D. Li Tetrahedron 2001 57 8413 8424
95. S. Lin Y. Zhang M. Liu S. Yang M. Gan J. Zi W. Song X. Fan S. Wang Y. Liu Y. Yang X. Chen Y. Guo W. Wang J. Shi J. Nat. Prod. 2010 73 1914 1921
96. N. Radulović M. Denić Z. Stojanović-Radić Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4988 4991
97. L. J. Gough Tetrahedron Lett. 1968 3 295 298
98. R. M. Carman H. C. Deeth Aust. J. Chem. 1967 20 2789 2793
99. G.-J. Zhang Y.-H. Li J.-D. Jiang S.-S. Yu J. Qu S.-G. Ma Y.-B. Liu D.-Q. Yu Tetrahedron 2013 69 1017 1023
100. G.-J. Zhang Y.-H. Li J.-D. Jiang S.-S. Yu X.-J. Wang P.-Y. Zhuang Y. Zhang J. Qu S.-G. Ma Y. Li Y.-B. Liu D.-Q. Yu Tetrahedron 2014 70 4494 4499
101. Z.-F. Fang G.-J. Zhang H. Chen J. Bal S.-S. Yu Y. Liu W.-J. Wang S.-G. Ma J. Qu S. Xu Planta Med. 2013 79 142 149
102. Y.-D. Wang G.-J. Zhang J. Qu Y.-H. Li J.-D. Jiang Y.-B. Liu S.-G. Ma Y. Li H.-N. Lv S.-S. Yu J. Nat. Prod. 2013 76 1976 1983
103. K. Kobayashi C. Nishino H. Tomita M. Fukushima Phytochemistry 1987 26 3175 3179
104. K. Kobayashi C. Nishino Agric. Biol. Chem. 1986 50 2405 2407
105. K. Kobayashi C. Nishino M. Fukushima Y. Shiobara M. Kodama Agric. Biol. Chem. 1988 52 77 83
106. K. Kobayashi K. Kuroda T. Shinomiya C. Nishino J. Ohya S. Sato Int. J. Biochem. 1989 21 463 468
107. N. Aburai M. Yoshida M. Ohnishi K. Kimura Phytomedicine 2010 17 782 788
108. R. Inatani N. Nakatani H. Fuwa Agric. Biol. Chem. 1983 47 521 528
109. A. PariŠ B. Štrukelj M. Renko V. Turk M. Pukl A. Umek B. D. Korant J. Nat. Prod. 1993 56 1426 1430
110. H.-B. Shin M.-S. Choi B. Ryu N.-R. Lee H.-I. Kim H.-E. Choi J. Chang K.-T. Lee D. S. Jang K.-S. Inn Virol. J. 2013 10 303 313
111. M. Oluwatuyi G. W. Kaatz S. Gibbons Phytochemistry 2004 65 3249 3254
112. K. Kosaka T. Yokoi Biol. Pharm. Bull. 2003 26 1620 1622
113. J.-J. Lee Y.-R. Jin J.-H. Lee J.-Y. Yu X.-H. Han K.-W. Oh J. T. Hong T.-J. Kim Y.-P. Yun Planta Med. 2007 73 121 127
114. T. Satoh K. Kosaka K. Itoh A. Kobayashi M. Yamamoto Y. Shimojo C. Kitajima J. Cui J. Kamins S.-I. Okamoto M. Izumi T. Shirasawa S. A. Lipton J. Neurochem. 2008 104 1116 1131
115. A. Ibarra J. Cases M. Roller A. Chiralt-Boix A. Coussaert C. Ripoll Br. J. Nutr. 2011 106 1182 1189
116. G. Chae M. H. Yu N.-K. Im Y. T. Jung J. Lee K.-S. Chun I.-S. Lee J. Med. Food 2012 15 879 886
117. M. Gaya V. Repetto J. Toneatto C. Anesini G. Piwien-Pilipuk S. Moreno Biochim. Biophys. Acta 2013 1830 3796 3806
118. J. Oh T. Yu S. J. Choi Y. Yang H. S. Baek S. A. An L. K. Kwon J. Kim H. S. Rho S. S. Shin W. S. Choi S. Hong J. Y. Cho Mediators Inflammation 2012 2012 781375
119. L. S. Einbond H.-A. Wu R. Kashiwazaki K. He M. Roller T. Su X. Wang S. Goldsberry Fitoterapia 2012 83 1160 1168
120. S. Kar S. Palit W. B. Ball P. K. Das Apoptosis 2012 17 735 747
121. M. V. Barni M. J. Carlini E. G. Cafferata L. Puricelli S. Moreno Oncol. Rep. 2012 27 1041 1048
122. A. G. González T. Abad J. A. Jiménez A. G. Ravelo J. G. Luis Z. Aguiar L. San Andrés M. Plasencia J. R. Herrera L. Moujir Biochem. Syst. Ecol. 1989 17 293 296
123. J. E. Dellar M. D. Cole P. G. Waterman Biochem. Syst. Ecol. 1996 24 83 84
124. L. Moujir A. M. Gutierrez-Navarro L. San Andres J. G. Luis Phytochemistry 1993 34 493 495
125. K. B. Christensen M. Jørgensen D. Kotowska R. K. Petersen K. Kristiansen L. P. Christensen J. Ethnopharmacol. 2010 132 127 133
126. O. I. Aruoma J. P. E. Spencer R. Rossi R. Aeschbach A. Khan N. Mahmood A. Munoz A. Murcia J. Butler B. Halliwell Food Chem. Toxicol. 1996 34 449 456
127. W. A. Bernardes R. Lucarini M. G. Tozatti M. G. M. Souza M. L. A. Silva A. A. da Silva Filho C. H. G. Martins A. E. M. Crotti P. M. Pauletti M. Groppo W. R. Cunha Chem. Biodiversity 2010 7 1835 1840
128. K. Horiuchi S. Shiota T. Kuroda T. Hatano T. Yoshida T. Tsuchiya Biol. Pharm. Bull. 2007 30 287 290
129. D. Poeckel C. Greiner M. Verhoff O. Rau L. Tausch C. Hörnig D. Steinhilber M. Schubert-Zsilavecz O. Werz Biochem. Pharmacol. 2008 76 91 97
130. E. S. Mengoni G. Vichera L. A. Rigano M. L. Rodriguez-Puebla S. R. Galliano E. E. Cafferata O. H. Pivetta S. Moreno A. A. Vojnov Fitoterapia 2011 82 414 421
131. J. J. Johnson Cancer Lett. 2011 305 1 7
132. K.-S. Chun J. Kundu I. G. Chae J. K. Kundu J. Cancer Prev. 2014 19 103 110
133. K. Singletary C. MacDonald M. Wallig Cancer Lett. 1996 104 43 48
134. J. Dörrie K. Sapala S. J. Zunino Cancer Lett. 2001 170 33 39
135. J. Rai S. Cheung M. Wu D. Hasman Phytomedicine 2012 19 436 443
136. J. J. Johnson D. N. Syed C. R. Heren Y. Suh V. M. Adhami H. Muktar Pharm. Res. 2008 25 2125 2134
137. I. C. Guerrero L. S. Andrés L. G. León R. P. Machín J. M. Padrón J. G. Luis J. Delgadillo J. Nat. Prod. 2006 69 1803 1805
138. S. J. Zunino D. H. Storms Nutr. Cancer 2008 61 94 102
139. B. Mayer C. H. Baggio C. S. Freitas A. C. dos Santos A. Twardowschy H. Horst M. G. Pizzolatti G. A. Micke M. Heller E. P. dos Santos M. F. Otuki M. C. A. Marques Fitoterapia 2009 80 421 426
140. T. Kayashima K. Matsubara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2012 76 115 119
141. A. López-Jiménez M. García-Caballero M. A. Medina A. R. Quesada Eur. J. Nutr. 2013 52 85 95
142. K. Miura H. Kikuzaki N. Nakatani J. Agric. Food Chem. 2002 50 1845 1851
143. D. Kavvadias V. Monschein P. Sand P. Riederer P. Schreier Planta Med. 2003 69 113 117
144. X. Xing H. Wu X. Wang Y. Huang Q. Li C. Li Y. Yang Y. Liu J. Liu J. Chemother. 2008 20 238 245
145. C. Marques M. Pedro M. F. A. Simoes M. S. J. Nascimento M. M. M. Pinto B. Rodriguez Planta Med. 2002 68 839 840
146. C. Gaspar-Marques P. Rijo M. F. Simões M. A. Duarte B. Rodriguez Phytomedicine 2006 13 267 271
147. J. Wellsow R. J. Grayer N. C. Veitch T. Kokubun T. Lelli G. C. Kite M. S. J. Simmonds Phytochemistry 2006 67 1818 1825
148. S.-X. Mei B. Jiang X.-M. Niu M.-L. Li H. Yang Z. Na Z.-W. Lin C.-M. Li H.-D. Sun J. Nat. Prod. 2002 65 633 637
149. M. I. Choudhary A. Hussain A. Adhikari B. P. Marasini S. A. Sattar A. tul-Wahab N. Hussain S. A. M. Ayatollahi A. ur-Rahman Phytochem. Lett. 2013 6 139 143
150. A.-W. Salae A. Rodjun C. Karalai C. Ponglimanont S. Chantrapromma A. Kanjana-Opas S. Tewtrakul H.-K. Fun Tetrahedron 2012 68 819 829
151. N. Kusumuto T. Ashitani T. Murayama K. Ogiyama K. Takahashi J. Chem. Ecol. 2010 36 1381 1386
152. F.-M. Lin C.-H. Tsai Y.-C. Yang W.-C. Tu L.-R. Chen Y.-S. Liang S.-Y. Wang L.-F. Shyur S.-C. Chien T.-L. Cha P.-W. Hsiao Cancer Res. 2008 68 6634 6642
153. L.-B. Yang L. Li S.-X. Huang H.-X. Pu Y. Zhao Y.-B. Ma J.-J. Chen C.-H. Leng Z.-M. Tao H.-D. Sun Chem. Pharm. Bull. 2011 59 1102 1105
154. R. Yokoyama J.-M. Huang A. Hosoda K. Kino C.-S. Yang Y. Fukuyama J. Nat. Prod. 2003 66 799 803
155. L. Yang L. Qiao C. Ji D. Xie N.-B. Gong Y. Lu J. Zhang J. Dai S. Guo J. Nat. Prod. 2013 76 216 222
156. E. R. Littmann J. Am. Chem. Soc. 1938 60 1419 1421
157. J. W. Huffman J. Org. Chem. 1970 35 3154 3156
158. W. P. Campbell D. Todd J. Am. Chem. Soc. 1942 64 928 935
159. H. Akita T. Oishi Chem. Pharm. Bull. 1981 29 1567 1579
160. I. S. Marcos A. Beneitez R. F. Moro P. Basabe D. Diez J. G. Urones Tetrahedron 2010 66 7773 7780
161. M. A. González D. Pérez-Guaita Tetrahedron 2012 68 9612 9615
162. M. Tada T. Ohkanda J. Kurabe Chem. Pharm. Bull. 2010 58 27 29
163. M. A. González R. J. Zaragozá J. Nat. Prod. 2014 77 2114 2117
164. R. D. Haworth R. L. Barker J. Chem. Soc. 1939 1299 1303
165. M. Sharma U. R. Ghatak P. C. Dutta Tetrahedron 1963 19 985 994
166. G. Stork J. W. Schulenberg J. Am. Chem. Soc. 1956 78 250 251
167. G. Stork J. W. Schulenberg J. Am. Chem. Soc. 1962 84 284 292
168. K. Surendra G. Rajendar E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2014 136 642 645
169. F. E. King T. J. King J. G. Topliss J. Chem. Soc. 1957 573 577
170. T. Matsumoto S. Usui Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 212 215
171. R. C. Cambie P. S. Rutledge P. D. Woodgate Aust. J. Chem. 1993 46 1447 1471
172. E. J. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun J. J. Guardia M. Lachkar A. Dahdouh A. Lara I. Messouri Tetrahedron Lett. 2006 47 2577 2580
173. Y. Matsushita K. Sugamoto Y. Iwakiri S. Yoshida T. Chaen Tetrahedron Lett. 2010 51 3931 3934
174. Z. Yang Y. Kitano K. Chiba N. Shibata H. Kurokawa Y. Doi Y. Arakawa M. Tada Bioorg. Med. Chem. 2001 9 347 356
175. Y. Xing W. Zhang J. Song Y. Zhang X. Jiang R. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 3868 3872
176. M. A. González J. Clark M. Connelly F. Rivas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 5234 5237