Synthetic strategies for oligoynes

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 4, 2015, Pages 286-295

  Jevric, Martyn ^a   Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Alkynes; C C coupling; Enynes; Oligoynes; Rotaxanes

Indexed keywords

EID: 84926957805     PISSN: 21935807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201402261     Document Type: Article

References (94)

1. S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666-2676;
2. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, C. R. Chim. 2009, 12, 341-358;
3. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, Nat. Chem. 2010, 2, 967-971;
4. J. A. Januszewski, R. R. Tykwinski, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3184-3203.
5. F. Diederich, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1851-1863;
6. H. Hopf, Asian Chem. Lett. 2007, 11, 153-170;
7. F. Diederich, M. Kivala, Adv. Mater. 2010, 22, 803-812;
8. J. R. Néabo, S. R. Gagné, C. Vigier-Carrière, J.-F. Morin, Langmuir 2013, 29, 3446-3452;
9. E. T. Chernick, R. R. Tykwinski, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 742-749.
10. P. Timmerman, L. E. Witschel, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 6-20;
11. K. Qvortrup, M. T. Jakobsen, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, F. Jensen, S. B. Nielsen, M. B. Nielsen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1768-1773;
12. N. Zhou, E. F. Merschrod, S. Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14154-14155;
13. W. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, Top. Curr. Chem. 2005, 257, 1-32;
14. T. Xu, S. R. Wu, I. Miloradovic, M. J. Therien, J. K. Blasie, Nano Lett. 2006, 6, 2387-2394;
15. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, S. Martín, R. J. Nichols, S. J. Higgins, V. M. García-Suárez, C. J. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647-15654;
16. M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10522-10553; Angew. Chem. 2011, 123, 10708-10740;
17. P. Moreno-García, M. Gulcur, D. Z. Manrique, T. Pope, W. Hong, V. Kaliginedi, C. Huang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, C. Lambert, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12228-12240;
18. P. J. Low, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1507-1532;
19. A. Burgun, B. G. Ellis, T. Roisnel, B. W. Skelton, M. I. Bruce, C. Lapinte, Organometallics 2014, 33, 4209-4219.
20. M. Suzuki, A. Comito, S. I. Khan, Y. Rubin, Org. Lett. 2010, 12, 2346-2349.
21. K. West, C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Org. Chem. 2006, 71, 8541-8544;
22. C. Wang, A. S. Batsanov, K. West, M. R. Bryce, Org. Lett. 2008, 10, 3069-3072.
23. C. Glaser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422-424;
24. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1960, 25, 1275-1276;
25. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321;
26. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657; Angew. Chem. 2000, 112, 2740-2767;
27. W. Shi, C. Liu, A. Lei, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761-2776;
28. S. E. Allen, R. R. Walvoord, R. Padilla-Salinas, M. C. Kozlowski, Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458.
29. M. H. Vilhelmsen, J. Jensen, C. G. Tortzen, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2013, 701-711.
30. M. B. Nielsen, N. F. Utesch, N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, S. Concilio, S. P. Piotto, P. Seiler, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3601-3613.
31. W. Yin, C. He, M. Chen, H. Zhang, A. Lei, Org. Lett. 2009, 11, 709-712.
32. H. Peng, Y. Xi, N. Ronaghi, B. Dong, N. G. Akhmedov, X. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13174-13177.
33. M. A. Heuft, S. K. Collins, G. P. A. Yap, A. G. Fallis, Org. Lett. 2001, 3, 2883-2886.
34. P. Manini, W. Amrein, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4339-4343; Angew. Chem. 2002, 114, 4515-4519.
35. R. Rossi, A. Carpita, C. Bigelli, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 523-526;
36. Q. Liu, D. J. Burton, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371-4374;
37. A. Lei, M. Srivastava, X. Zhang, J. Org. Chem. 2002, 67, 1969-1971;
38. A. S. Batsanov, J. C. Collings, I. J. S. Fairlamb, J. P. Holland, J. A. K. Howard, Z. Lin, T. B. Marder, A. C. Parsons, R. M. Ward, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 703-706;
39. G. Chen, I. Mahmud, L. N. Dawe, L. M. Daniels, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2011, 76, 2701-2715.
40. M. W. Paixão, M. Weber, A. L. Braga, J. B. deAzeredo, A. M. Deobald, H. A. Stefani, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2366-2370.
41. J. Wityak, J. B. Chan, Synth. Commun. 1991, 21, 977-979;
42. D. Elbaum, T. B. Nguyen, W. L. Jorgensen, S. L. Schreiber, Tetrahedron 1994, 50, 1503-1518;
43. J. Alzeer, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 177-193;
44. C. Cai, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 2053-2064;
45. M. Alami, F. Ferri, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2763-2766.
46. C. Klinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1508-1524.
47. T. N. Hoheisel, H. Frauenrath, Org. Lett. 2008, 10, 4525-4528;
48. T. N. Hoheisel, H. Frauenrath, Chimia 2009, 63, 208-210.
49. W. deGraaf, A. Smits, J. Boersma, G. vanKoten, W. P. M. Hoekstra, Tetrahedron 1988, 44, 6699-6704.
50. K. Gao, N. S. Goroff, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9320-9321.
51. R. C. DeCicco, A. Black, L. Li, N. S. Goroff, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4699-4704.
52. M. A. Christensen, M. Rimmen, M. B. Nielsen, Synlett 2013, 24, 2715-2719;
53. M. A. Christensen, E. A. DellaPia, J. Houmøller, S. Thomsen, M. Wanko, A. D. Bond, A. Rubio, S. B. Nielsen, M. B. Nielsen, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2044-2052.
54. S. Lee, T. Lee, Y. M. Lee, D. Kim, S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8422-8425; Angew. Chem. 2007, 119, 8574-8577.
55. S. Eisler, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10736-10737;
56. S. Eisler, N. Chalal, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2542-2550;
57. A. L. K. ShiShun, E. T. Chernick, S. Eisler, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem. 2003, 68, 1339-1347;
58. T. Luu, E. Elliott, A. D. Slepkov, S. Eisler, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2005, 7, 51-54;
59. T. Luu, Y. Morisaki, N. Cunningham, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629.
60. A. Spantulescu, T. Luu, Y. Zhao, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2008, 10, 609-612.
61. F. Diederich, Y. Rubin, C. B. Knobler, R. L. Whetten, K. E. Schriver, K. N. Houk, Y. Li, Science 1989, 245, 1088-1090;
62. Y. Rubin, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6870-6871;
63. Y. Rubin, C. B. Knobler, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1607-1617;
64. F. Diederich, Y. Rubin, O. L. Chapman, N. S. Goroff, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1441-1457;
65. G. A. Adamson, C. W. Rees, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 1535-1543.
66. E. Métay, Q. Hu, E. Negishi, Org. Lett. 2006, 8, 5773-5776.
67. N. P. Bowling, R. J. McMahon, J. Org. Chem. 2006, 71, 5841-5847.
68. S. Lysenko, J. Volbeda, P. G. Jones, M. Tamm, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6757-6761; Angew. Chem. 2012, 124, 6861-6865;
69. S. T. Li, T. Schnabel, S. Lysenko, K. Brandhorst, M. Tamm, Chem. Commun. 2013, 49, 7189-7191.
70. T. Gibtner, F. Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408-432.
71. Q. Zheng, J. C. Bohling, T. B. Peters, A. C. Frisch, F. Hampel, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6486-6505.
72. J. Stahl, J. C. Bohling, E. B. Bauer, T. B. Peters, W. Mohr, J. M. Martín-Alvarez, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1871-1876; Angew. Chem. 2002, 114, 1951-1957;
73. G. R. Owen, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz, Organometallics 2004, 23, 5889-5892.
74. L. D. Movsisyan, D. V. Kondratuk, M. Franz, A. L. Thompson, R. R. Tykwinski, H. L. Anderson, Org. Lett. 2012, 14, 3424-3426.
75. N. Weisbach, Z. Baranová, S. Gauthier, J. H. Reibenspies, J. A. Gladysz, Chem. Commun. 2012, 48, 7562-7564.
76. S. Schrettl, E. Contal, T. N. Hoheisel, M. Fritzsche, S. Balog, R. Szilluweit, H. Frauenrath, Chem. Sci. 2015, 6, 564-574.
77. S. M. E. Simpkins, B. M. Kariuki, C. S. Aricó, L. R. Cox, Org. Lett. 2003, 5, 3971-3874;
78. S. M. E. Simpkins, M. D. Weller, L. R. Cox, Chem. Commun. 2007, 4035-4037;
79. M. D. Weller, B. M. Kariuki, L. R. Cox, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4596-4600.
80. M. I. Bruce, D. N. Duffy, Aust. J. Chem. 1986, 39, 1697-1701;
81. R. J. Cross, M. F. Davidson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 411-414;
82. J. Vicente, M.-T. Chicote, M.-D. Abrisqueta, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 497-498;
83. M. I. Bruce, M. Jevric, B. W. Skelton, M. E. Smith, A. H. White, N. N. Zaitseva, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 361-370;
84. W. Lu, N. Zhu, C.-M. Che, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 11-16;
85. M. I. Bruce, N. N. Zaitseva, P. J. Low, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4273-4280;
86. W. M. Khairul, D. Albesa-Jove, D. S. Yufit, M. R. Al-Haddad, J. C. Collings, F. Hartl, J. A. K. Howard, T. B. Marder, P. J. Low, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1646-1658;
87. M. I. Bruce, M. Jevric, B. W. Skelton, A. H. White, N. N. Zaitseva, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1906-1910;
88. D. J. Armitt, M. I. Bruce, J. C. Morris, B. K. Nicholson, C. R. Parker, B. W. Skelton, N. N. Zaitseva, Organometallics 2011, 30, 5452-5456.
89. A. B. Antonova, M. I. Bruce, B. G. Ellis, M. Gaudio, P. A. Humphrey, M. Jevric, G. Melino, B. K. Nicholson, G. J. Perkins, B. W. Skelton, B. Stapleton, A. H. White, N. N. Zaitseva, Chem. Commun. 2004, 960-961;
90. M. I. Bruce, N. N. Zaitseva, B. K. Nicholson, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2887-2897;
91. M. I. Bruce, B. K. Nicholson, N. N. Zaitseva, C. R. Chim. 2009, 12, 1280-1286;
92. W. Y. Man, S. Bock, N. N. Zaitseva, M. I. Bruce, P. J. Low, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2172-2176.
93. V. Mazzanti, H. Jiang, H. Gotfredsen, T. J. Morsing, C. R. Parker, M. B. Nielsen, Org. Lett. 2014, 16, 3736-3739.
94. K. Lincke, A. F. Frellsen, C. R. Parker, A. D. Bond, O. Hammerich, M. B. Nielsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6099-6102; Angew. Chem. 2012, 124, 6203-6206.