Synthesis and properties of long [n]cumulenes (n ≥ 5)

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 9, 2014, Pages 3184-3203

  Januszewski, Johanna A ^a   Tykwinski, Rik R ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84897991141     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00022f     Document Type: Review

References (175)

1. S. Eisler and R. R. Tykwinski, in Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science, ed., F. Diederich, P. J. Stang, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, ch. 7
2. W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski C. R. Chim. 2009 12 341 358
3. W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski Chem. Rec. 2006 6 169 182
4. W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski Nat. Chem. 2010 2 967 971
5. P. P. K. Smith P. R. Buseck Science 1982 216 984 986
6. H. O. Pierson, Handbook of Carbon, Graphite, Diamond and Fullerenes-Properties, Processing and Applications, William Andrew Publishing/Noyes, New Jersey, 1993
7. E. H. L. Falcao F. Wudl J. Chem. Technol. Biotechnol. 2007 82 524 531
8. S. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7740 7743 Angew. Chem. 2009 121 7876 7879
9. F. Cataldo Polym. Int. 1997 44 191 200
10. Y. P. Kudryavtsev, S. Evsyukoc, M. Gusevca, C. Babaev and C. Khvistov, in Chemistry and Physics of Carbon, ed., P. A. Thrower, Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 1-99, vol. 25
11. R. J. Lagow J. J. Kampa H.-C. Wei S. L. Battle J. W. Genge D. A. Laude C. J. Harper R. Bau R. C. Stevens J. F. Haw E. Munson Science 1995 267 362 367
12. Y. Tobe and T. Wakabayashi, in Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science, ed., F. Diederich, P. J. Stang, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, ch. 9
13. Polyynes: Synthesis, Properties, and Applications, ed., F. Cataldo, Taylor & Francis, Boca Raton, FL, 2006
14. A. G. Whittaker E. J. Watts R. S. Lewis E. Anders Science 1980 209 1512 1514
15. R. Hayatsu R. G. Scott M. H. Studier R. S. Lewis E. Anders Science 1980 209 1515 1518
16. A. Webster Mon. Not. R. Astron. Soc. 1980 192 7 9
17. A. El Goresy G. Donnay Science 1968 161 363 364
18. A. L. K. Shi Shun R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1034 1057 Angew. Chem. 2006 118 1050 1073
19. Y. Pan T. L. Lowary R. R. Tykwinski Can. J. Chem. 2009 87 1565 1582
20. B. W. Gung C. R. Chim. 2009 12 489 505
21. M. J. Wesolowski S. Kuzmin B. Wales R. Karimi A. A. Zaidi Z. Leonenko J. H. Sanderson W. W. Duley Carbon 2011 49 625 630
22. Y. Sato T. Kodama H. Shiromaru J. H. Sanderson T. Fujino Y. Wada T. Wakabayashi Y. Achiba Carbon 2010 48 1673 1676
23. A. Hu M. Rybachuk Q.-B. Lu W. W. Duley Appl. Phys. Lett. 2007 91 131906
24. L. Ravagnan P. Piseri M. Bruzzi S. Miglio G. Bongiorno A. Baserga C. S. Casari A. Li Bassi C. Lenardi Y. Yamaguchi T. Wakabayashi C. E. Bottani P. Milani Phys. Rev. Lett. 2007 98 216103
25. Carbyne and Carbynoid Structures, ed., R. B. Heimann, S. E. Evsyukov, and, L. Kavan, Kluwar Academic Press, London, 1999
26. C. H. Hendon D. Tiana A. T. Murray D. R. Carbery A. Walsh Chem. Sci. 2013 4 4278 4284
27. C. Motta, M. Cazzaniga, A. Bordoni and K. Gaál-Nagy, arXiv:0902.2573 [cond-mat.mtrl-sci]
28. D. Usanmaz G. P. Srivastava J. Appl. Phys. 2013 113 193704
29. U. Mölder P. Burk I. A. Koppel THEOCHEM 2004 712 81 89
30. O. Yu. Podkopaeva Yu. V. Chizhov J. Struct. Chem. 2006 47 420 426
31. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2005 16 77 79
32. M. Liu V. I. Artyukhov H. Lee F. Xu B. I. Yakobson ACS Nano 2013 7 10075 10082
33. S. Eisler A. D. Slepkov E. Elliott T. Luu R. McDonald F. A. Hegmann R. R. Tykwinski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2666 2676
34. A. Lucotti M. Tommasini D. Fazzi M. Del Zoppo W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski G. Zerbi J. Raman Spectrosc. 2012 43 1293 1298
35. I. Kminek J. Klimovic P. N. Prasad Chem. Mater. 1993 5 357 360
36. S. Ermer S. Lovejoy D. Leung J. Altman K. Aron R. Spitzer G. Hansen Proc. SPIE 1990 1337 89 98
37. S. Ballmann W. Hieringer D. Secker Q. L. Zheng J. A. Gladysz A. Görling H. B. Weber ChemPhysChem 2010 11 2256 2260
38. P. Moreno-Garcia M. Gulcur D. Zsolt Manrique T. Pope W. Hong V. Kaliginedi C. Huang A. S. Batsanov M. R. Bryce C. Lambert T. Wandlowski J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12228 12240
39. N. D. Lang Ph. Avouris Phys. Rev. Lett. 1998 81 3515 3518
40. F. Börrnert C. Börrnert S. Gorantla X. Liu A. Bachmatiuk J.-O. Joswig F. R. Wagner F. Schäffel J. H. Warner R. Schönfelder B. Rellinghaus T. Gemming J. Thomas M. Knupfer B. Büchner M. H. Rümmeli Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2010 81 085439
41. A. K. Nair S. W. Cranford M. J. Buehler EPL 2011 95 16002
42. O. Cretu A. R. Botello-Mendez I. Janowska C. Pham-Huu J.-C. Charlier F. Banhart Nano Lett. 2013 13 3487 3493
43. B. Akdim R. Pachter ACS Nano 2011 5 1769 1774
44. J. Prasongkit A. Grigoriev R. Ahuja Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2013 87 155434
45. C. Ataca S. Ciraci Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2011 83 235417
46. L. Ravagnan N. Manini E. Cinquanta G. Onida D. Sangalli C. Motta M. Devetta A. Bordoni P. Piseri P. Milani Phys. Rev. Lett. 2009 102 245502
47. S. Sitha K. Bhanuprakash B. M. Choudary Synth. Met. 2005 148 227 235
48. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 10478 10486
49. Y. H. Hu J. Phys. Chem. C 2011 115 1843 1850
50. S. Cahangirov M. Topsakal S. Ciraci Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2010 82 195444
51. Y. Zhang Y. Su L. Wang E. S.-W. Kong X. Chen Y. Zhang Nanoscale Res. Lett. 2011 6 577
52. I. E. Castelli P. Salvestrini N. Manini Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2012 85 214110
53. A. Milani A. Lucotti V. Russo M. Tommasini F. Cataldo A. Li Bassi C. S. Casari J. Phys. Chem. C 2011 115 12836 12843
54. M. Weimer W. Hieringer F. Della Sala A. Görling Chem. Phys. 2005 309 77 87
55. A. Auffrant B. Jaun P. D. Jarowski K. N. Houk F. Diederich Chem.-Eur. J. 2004 10 2906 2911
56. H. D. Hartzler J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4527 4531
57. M. M. Yildizhan D. Fazzi A. Milani L. Brambilla M. Del Zoppo W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski G. Zerbi J. Chem. Phys. 2011 134 124512
58. S. Yang M. Kertesz J. Phys. Chem. A 2008 112 146 151
59. M. Kertesz J. Koller A. Ažman J. Chem. Phys. 1978 68 2779 2782
60. F. Bohlmann Angew. Chem. 1953 65 385 389
61. T. R. Johnson D. R. M. Walton Tetrahedron 1972 28 5221 5236
62. R. Eastmond T. R. Johnson D. R. M. Walton Tetrahedron 1972 28 4601 4616
63. E. R. H. Jones Proc. Chem. Soc. 1960 199 210
64. Q. Zheng J. C. Bohling T. B. Peters A. C. Frisch F. Hampel J. A. Gladysz Chem.-Eur. J. 2006 12 6486 6505
65. M. I. Bruce B. K. Nocholson N. N. Zaitseva C. R. Chim. 2009 12 1280 1286
66. T. Gibtner F. Hampel J.-P. Gisselbrecht A. Hirsch Chem.-Eur. J. 2002 8 408 432
67. W. A. Chalifoux R. McDonald M. J. Ferguson R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7915 7919 Angew. Chem. 2009 121 8056 8060
68. X. Gu R. I. Kaiser A. M. Mebel ChemPhysChem 2008 9 350 369
69. J. A. Januszewski D. Wendinger C. D. Methfessel F. Hampel R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1817 1821 Angew. Chem. 2013 125 1862 1867
70. F. Bohlmann K. Kieslich Chem. Ber. 1954 87 1363 1372
71. F. Bohlmann K. Kieslich Abh. Braunschw. Wiss. Ges. 1957 9 147 166
72. W. Ried W. Schlegelmilch S. Piesch Chem. Ber. 1963 96 1221 1228
73. R. Kuhn K. Wallenfels Chem. Ber. 1938 71 783 790
74. F. Bohlmann Chem. Ber. 1951 84 785 794
75. R. Eastmond T. R. Johnson D. R. M. Walton J. Organomet. Chem. 1973 50 87 92
76. E. R. H. Jones M. C. Whiting J. B. Armitage C. L. Cook N. Entwistle Nature 1951 168 900 903
77. W. Hunsmann Chem. Ber. 1950 83 213 217
78. H. H. Schlubach V. Franzen Justus Liebigs Ann. Chem. 1951 573 105 109
79. H. H. Schlubach V. Wolf Justus Liebigs Ann. Chem. 1950 568 141 159
80. C. L. Cook E. R. H. Jones M. C. Whiting J. Chem. Soc. 1952 2883 2891
81. M. Ogasawara, in Science of synthesis. Cumulenes and allenes, ed., D. Bellus, Georg Thieme Verlag, 2008, vol. 44.1, pp. 9-70
82. P. Aguirre-Etcheverry D. O'Hare Chem. Rev. 2010 110 4839 4864
83. V. Cadierno J. Gimeno Chem. Rev. 2009 109 3512 3560
84. C. M. Che C. M. Ho J. S. Huang Coord. Chem. Rev. 2007 251 2145 2166
85. C. Coletti A. Marrone N. Re Acc. Chem. Res. 2012 45 139 149
86. D. Touchard P. H. Dixneuf Coord. Chem. Rev. 1998 178 409 429
87. L. Leroyer V. Maraval R. Chauvin Chem. Rev. 2012 112 1310 1343
88. P. Cadiot W. Chodkiewicz J. Rauss-Godineau Bull. Soc. Chim. Fr. 1961 2176 2193
89. C. Bruneau and J.-L. Renaud, in Compr. Org. Funct. Group Transform. II, ed., A. R. Katritzky, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2005, vol. 1.20, pp. 1019-1081
90. P. J. Stang Chem. Rev. 1978 78 383 405
91. J.-D. van Loon P. Seiler F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1187 1189 Angew. Chem. 1993 105 1235 1238
92. A. Auffrant F. Diederich C. Boudon J.-P. Gisselbrecht M. Gross Helv. Chim. Acta 2004 87 3085 3105
93. T. Kunieda T. Takizawa Chem. Pharm. Bull. 1977 25 1809 1810
94. M. Iyoda H. Otani M. Oda J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5371 5372
95. M. Iyoda N. Nakamura M. Todaka S. Ohtsu K. Hara Y. Kuwatani M. Yoshida H. Matsuyama M. Sugita H. Tachibana H. Inoue Tetrahedron Lett. 2000 41 7059 7064
96. G. Köbrich H. Heinemann W. Zündorf Tetrahedron 1967 23 565 584
97. K. Komatsu H. Kamo R. Tsuji K. Takeuchi J. Org. Chem. 1993 58 3219 3221
98. H. Kurata S. Muro T. Enomoto T. Kawase M. Oda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 349 357
99. P. J. Stang T. E. Fisk J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6813 6816
100. P. J. Stang Acc. Chem. Res. 1982 15 348 354
101. K. Brand D. Krücke-Amelung Chem. Ber. 1939 72 1036 1047
102. K. Brand A. Busse-Sundermann Chem. Ber. 1950 83 119 128
103. G. Dupont Ann. Chim. Phys. 1913 8 485 587
104. E. Bergmann H. Hoffmann D. Winter Chem. Ber. 1933 66 46 54
105. B. Bildstein Coord. Chem. Rev. 2000 206-207 369 394
106. M. Iyoda K. Nishioka M. Nose S. Tanaka M. Oda Chem. Lett. 1984 131 134
107. J. Salkind A. Kruglow Chem. Ber. 1928 61 2306 2312
108. B. Bildstein M. Schweiger H. Kopacka K.-H. Ongania K. Wurst Organometallics 1998 17 2414 2424
109. M. Nakagawa K. Shingu K. Naemura Tetrahedron Lett. 1961 22 802 806
110. R. Kuhn H. Fischer H. Fischer Chem. Ber. 1964 97 1760 1766
111. G. Karich J. C. Jochims Chem. Ber. 1977 110 2680 2694
112. H. Irngartinger W. Götzmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 340 342 Angew. Chem. 1986 98 359 361
113. W. J. le Noble S. Basak S. Srivastava J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4638 4639
114. S. Basak S. Srivastava W. J. le Noble J. Org. Chem. 1987 52 5095 5099
115. B. Bildstein M. Schweiger H. Angleitner H. Kopacka K. Wurst K.-H. Ongania M. Fontani P. Zanello Organometallics 1999 18 4286 4295
116. H. D. Hartzler J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3155 3156
117. L. T. Scott G. J. DeCicco J. Org. Chem. 1980 45 4055 4056
118. P. Cadiot A. Willemart Bull. Soc. Chim. Fr. 1951 100 104
119. P. Cadiot Ann. Chim. 1956 13 214 272
120. H. Kollmar H. Fischer Tetrahedron Lett. 1968 40 4291 4294
121. P. J. Stang M. Ladika J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5407 5409
122. P. J. Stang M. Ladika J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6437 6443
123. L. Skattebol Tetrahedron Lett. 1965 26 2175 2179
124. R. Kuhn K. Wallenfels Chem. Ber. 1938 71 1510 1512
125. R. Kuhn H. Krauch Chem. Ber. 1955 88 309 315
126. Y. Kuwatani G. Yamamoto M. Oda M. Iyoda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 2188 2208
127. B. Bildstein W. Skibar M. Schweiger H. Kopacka K. Wurst J. Organomet. Chem. 2001 622 135 142
128. R. Kuhn H. Zahn Chem. Ber. 1951 84 566 570
129. H. Fischer W. D. Hell Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 954 955 Angew. Chem. 1967 79 931 932
130. J. Rauss-Godineau W. Chodkiewicz P. Cadiot Bull. Soc. Chim. Fr. 1966 9 2877 2884
131. E. W. Colvin B. J. Hamill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 865 869
132. J. Kendall R. McDonald M. J. Ferguson R. R. Tykwinski Org. Lett. 2008 10 2163 2166
133. P. Bichler W. A. Chalifoux S. Eisler A. L. K. Shi Shun E. T. Chernick R. R. Tykwinski Org. Lett. 2009 11 519 522
134. H. Fischer, in The Chemistry of Alkenes, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, New York, 1964, pp. 1025-1159
135. R. R. Tykwinski W. Chalifoux S. Eisler A. Lucotti M. Tommasini D. Fazzi M. Del Zoppo G. Zerbi Pure Appl. Chem. 2010 82 891 904
136. C. Bubeck, in Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, Weinheim, New-York, 1998, ch. 8
137. G. N. Lewis M. Calvin Chem. Rev. 1939 25 273 328
138. H. Meier U. Stalmach H. Kolshorn Acta Polym. 1997 48 379 384
139. R. Kuhn G. Platzer Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1940 73 1410 1417
140. T. Negi T. Kaneda H. Mizuno T. Toyoda Y. Sakata S. Misumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 2398 2405
141. L. T. Scott G. J. DeCicco Tetrahedron Lett. 1976 31 2663 2666
142. K. W. Hausser R. Kuhn A. Smakula Z. Phys. Chem., Abt. B 1935 29 384 390
143. H. H. Schlubach V. Franzen Liebigs Ann. 1951 573 110 115
144. K. Knoll R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7989 8004
145. F. Innocenti A. Milani C. Castiglioni J. Raman Spectrosc. 2010 41 226 236
146. D. Nori-Shargh F. Deyhimi J. E. Boggs S. Jameh-Bozorghi R. Shakibazadeh J. Phys. Org. Chem. 2007 20 355 364
147. H. Irngartinger H.-U. Jäger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 562 563 Angew. Chem. 1976 88 615 616
148. Z. Berkovitch-Yellin L. Leiserowitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 3657 3669
149. M. M. Woolfson Acta Crystallogr. 1953 6 838 841
150. N. Suzuki D. Hashizume T. Chihara Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 o3436
151. P. Rivera-Fuentes F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2818 2828 Angew. Chem. 2012 124 2872 2882
152. S. Yu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3074 3112 Angew. Chem. 2012 124 3128 3167
153. R. Kuhn H. Fischer Chem. Ber. 1961 94 3060 3071
154. R. Kuhn H. Fischer Chem. Ber. 1960 93 2285 2289
155. J. K. Crandall D. M. Coppert T. Schuster F. Lin J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5998 6002
156. F. Cataldo Polym. Degrad. Stab. 2006 91 317 323
157. C. S. Casari A. Li Bassi L. Ravagnan F. Siviero C. Lenardi P. Piseri G. Bongiorno C. E. Bottani P. Milani Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004 69 075422
158. G. Moras L. Pastewka M. Walter J. Schnagl P. Gumbsch M. Moseler J. Phys. Chem. C 2011 115 24653 24661
159. N. Suzuki D. Hashizume Coord. Chem. Rev. 2010 254 1307 1326
160. L. Song A. M. Arif P. J. Stang J. Organomet. Chem. 1990 395 219 226
161. H. Werner R. Wiedemann N. Mahr P. Steinert J. Wolf Chem.-Eur. J. 1996 2 561 569
162. I. Kovacik M. Laubender H. Werner Organometallics 1997 16 5607 5609
163. R. B. King C. A. Harmon J. Organomet. Chem. 1975 88 93 100
164. A. Nakamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965 58 1868 1873
165. M. Iyoda Y. Kuwatani M. Oda K. Tatsumi A. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1670 1672 Angew. Chem. 1991 103 1697 1699
166. N. Suzuki D. Hashizume H. Yoshida M. Tezuka K. Ida S. Nagashima T. Chihara J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2050 2051
167. N. Suzuki N. Ohara K. Nishimura Y. Sakaguchi S. Nanbu S. Fukui H. Nagao Y. Masuyama Organometallics 2011 30 3544 3548
168. N. Suzuki D. Hashizume H. Koshino T. Chihara Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5198 5202 Angew. Chem. 2008 120 5276 5280
169. B. Bildstein O. Loza Y. Chizhov Organometallics 2004 23 1825 1835
170. H. Hopf G. Maas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 931 954 Angew. Chem. 1992 104 953 977
171. M. Gholami R. R. Tykwinski Chem. Rev. 2006 106 4997 5027
172. M. Kaftory I. Agmon M. Ladika P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 782 787
173. C. Werner H. Hopf I. Dix P. Bubenitschek P. G. Jones Chem.-Eur. J. 2007 13 9462 9477
174. T. Kawase Y. Minami N. Nishigaki S. Okano H. Kurata M. Oda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 316 319 Angew. Chem. 2005 117 320 323
175. N. Islam T. Ooi T. Iwasawa M. Nishiuchi Y. Kawamura Chem. Commun. 2009 574 576