Facile synthesis of oligoyne amphiphiles and their rotaxanes

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 564-574

  Schrettl, Stephen ^a   Contal, Emmanuel ^a   Hoheisel, Tobias N ^a,b   Fritzsche, Martin ^a   Balog, Sandor ^c   Szilluweit, Ruth ^a   Frauenrath, Holger ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBOXYLATION; CHEMICAL BONDS; CYCLODEXTRINS; ENZYME INHIBITION; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANIC CARBON; SELF ASSEMBLY;

BUILDING BLOCKES; COLLOIDAL AGGREGATES; FACILE SYNTHESIS; HOSTGUEST CHEMISTRY; NEGISHI COUPLING; POLAR HEADGROUPS; SELF-ASSEMBLY BEHAVIORS; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES;

AMPHIPHILES;

EID: 84919359710     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03154g     Document Type: Article

References (68)

1. A. L. K. S. Shun R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1034 1057
2. Y. Pan T. L. Lowary R. R. Tykwinski Can. J. Chem. 2009 87 1565 1582
3. C. S. Wang A. S. Batsanov M. R. Bryce S. Martin R. J. Nichols S. J. Higgins V. M. Garcia-Suarez C. J. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15647 15654
4. S. Szafert J. A. Gladysz Chem. Rev. 2006 106 PR1 PR33
5. S. Eisler A. D. Slepkov E. Elliott T. Luu R. McDonald F. A. Hegmann R. R. Tykwinski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2666 2676
6. A. Lucotti M. Tommasini D. Fazzi M. Del Zoppo W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski G. Zerbi J. Raman Spectrosc. 2012 43 1293 1298
7. R. Szilluweit T. N. Hoheisel M. Fritzsche B. Ketterer A. F. i. Morral D. Demurtas V. Laporte R. Verel S. Bolisetty R. Mezzenga H. Frauenrath Nano Lett. 2012 12 2573 2578
8. S. Schrettl C. Stefaniu C. Schwieger G. Pasche E. Oveisi Y. Fontana A. F. i. Morral J. Reguera R. Petraglia C. Corminboeuf G. Brezesinski H. Frauenrath Nat. Chem. 2014 6 468 476
9. S. Schrettl H. Frauenrath Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6569 6571
10. G. Schermann T. Grosser F. Hampel A. Hirsch Chem.-Eur. J. 1997 3 1105 1112
11. T. Gibtner F. Hampel J.-P. Gisselbrecht A. Hirsch Chem.-Eur. J. 2002 8 408 432
12. Q. Zheng J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10508 10509
13. Q. Zheng C. Bohling James B. Peters Thomas C. Frisch Anja F. Hampel J. A. Gladysz Chem.-Eur. J. 2006 12 6486 6505
14. W. A. Chalifoux R. R. Tykwinski Nat. Chem. 2010 2 967 971
15. R. R. Tykwinski W. Chalifoux S. Eisler A. Lucotti M. Tommasini D. Fazzi Z. M. Del G. Zerbi Pure Appl. Chem. 2010 82 891 904
16. R. H. Baughman Science 2006 312 1009 1010
17. S. M. E. Simpkins M. D. Weller L. R. Cox Chem. Commun. 2007 4035 4037
18. F. Bohlmann Chem. Ber. 1953 86 657 667
19. E. R. H. Jones H. H. Lee M. C. Whiting J. Chem. Soc. 1960 3483 3489
20. R. Eastmond T. R. Johnson D. R. M. Walton Tetrahedron 1972 28 4601 4616
21. T. R. Johnson D. R. M. Walton Tetrahedron 1972 28 5221 5236
22. R. Dembinski T. Bartik B. Bartik M. Jaeger J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 810 822
23. C. Klinger O. Vostrowsky A. Hirsch Eur. J. Org. Chem. 2006 1508 1524
24. P. Fritsch Liebigs Ann. Chem. 1894 279 319 323
25. W. P. Buttenberg Liebigs Ann. Chem. 1894 279 324 337
26. H. Wiechell Liebigs Ann. Chem. 1894 279 337 344
27. Y. Morisaki T. Luu R. R. Tykwinski Org. Lett. 2006 8 689 692
28. T. Luu Y. Morisaki N. Cunningham R. R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007 72 9622 9629
29. W. Chodkiewicz P. Cadiot C. R. Acad. Bulg. Sci. 1955 241 1055 1057
30. F. Bohlmann P. Herbst H. Gleinig Chem. Ber. 1961 94 948 957
31. R. Eastmond D. R. M. Walton Tetrahedron 1972 28 4591 4599
32. S. Okada K. Hayamizu H. Matsuda A. Masaki H. Nakanishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 857 863
33. T. Bartik B. Bartik M. Brady R. Dembinski J. A. Gladysz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 414 417
34. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632 2657
35. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 4467 4470
36. J. Wityak J. B. Chan Synth. Commun. 1991 21 977 979
37. C. Cai A. Vasella Helv. Chim. Acta 1995 78 2053 2064
38. S. Lopez F. Fernandez-Trillo L. Castedo C. Saa Org. Lett. 2003 5 3725 3728
39. S. Kim S. Kim T. Lee H. Ko D. Kim Org. Lett. 2004 6 3601 3604
40. S. Kim Y. M. Lee H. R. Kang J. Cho T. Lee D. Kim Org. Lett. 2007 9 2127 2130
41. C. R. Kumar C.-H. Tsai Y.-S. Chao J.-C. Lee Chem.-Eur. J. 2011 17 8696 8703
42. E. Negishi N. Okukado S. F. Lovich F. T. Luo J. Org. Chem. 1984 49 2629 2632
43. E.-I. Negishi M. Hata C. Xu Org. Lett. 2000 2 3687 3689
44. E. Metay Q. Hu E.-I. Negishi Org. Lett. 2006 8 5773 5776
45. E.-I. Negishi M. Qian F. Zeng L. Anastasia D. Babinski Org. Lett. 2003 5 1597 1600
46. E.-I. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979 2017
47. T. N. Hoheisel H. Frauenrath Org. Lett. 2008 10 4525 4528
48. T. Luu R. McDonald R. R. Tykwinski Org. Lett. 2006 8 6035 6038
49. S. Ijadi-Maghsoodi T. J. Barton Macromolecules 1990 23 4485 4486
50. D. H. Ballard H. Gilman J. Organomet. Chem. 1968 15 321 327
51. A. B. Holmes C. L. D. Jennings-White A. H. Schulthess B. Akinde D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 840 842
52. H. Hofmeister K. Annen H. Laurent R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 727 729
53. T. N. Hoheisel S. Schrettl R. Marty T. K. Todorova C. Corminboeuf A. Sienkiewicz R. Scopelliti W. B. Schweizer H. Frauenrath Nat. Chem. 2013 5 327 334
54. G. Wenz M. A. Müller M. Schmidt G. Wegner Macromolecules 1984 17 837 850
55. B. Reinhard H. Faillard Eur. J. Org. Chem. 1994 193 203
56. M. J. Frampton H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1028 1064
57. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1992 356 325 327
58. A. Harada M. Kamachi Macromolecules 1990 23 2821 2823
59. G. Wenz B. Keller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 197 199
60. G. Wenz B.-H. Han A. Müller Chem. Rev. 2006 106 782 817
61. M. D. Weller L. R. Cox C. R. Chim. 2009 12 366 377
62. J. Sugiyama I. Tomita Eur. J. Org. Chem. 2007 4651 4653
63. L. D. Movsisyan D. V. Kondratuk M. Franz A. L. Thompson R. R. Tykwinski H. L. Anderson Org. Lett. 2012 14 3424 3426
64. N. Weisbach Z. Baranová S. Gauthier J. H. Reibenspies J. A. Gladysz Chem. Commun. 2012 48 7562
65. S. Anderson R. T. Aplin T. D. W. Claridge T. Goodson III A. C. Maciel G. Rumbles J. F. Ryan H. L. Anderson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2383 2398
66. P. N. Taylor A. J. Hagan H. L. Anderson Org. Biomol. Chem. 2003 1 3851 3856
67. H. W. Daniell E. J. F. Klotz B. Odell T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6845 6848
68. M. R. Craig T. D. W. Claridge H. L. Anderson M. G. Hutchings Chem. Commun. 1999 1537 1538