All-carbon scaffolds by rational design

Advanced Materials

Volumn 22, Issue 7, 2010, Pages 803-812

  Diederich, François ^a   Kivala, Milan ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NETWORK; CHIROPTICAL PROPERTIES; ELECTRON ACCEPTOR; MACROCYCLES; RADIALENES; RATIONAL DESIGN; SHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES; SOLUBILITY PROPERTIES; THREE DIMENSIONS;

ACETYLENE; BICYCLO COMPOUND; CARBON; MACROCYCLIC COMPOUND;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; REVIEW;

ACETYLENE; BICYCLO COMPOUNDS; CARBON; CIRCULAR DICHROISM; MACROCYCLIC COMPOUNDS;

EID: 77249167743     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200902623     Document Type: Review

References (130)

1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
2. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354.
3. H. Ajie, M. M. Alvarez, S.J. Anz, R. D. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, W. Krätschmer, Y. Rubin, K. E. Schriver, D. Sensharma, R. L. Whetten. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
4. H. Kroto, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1578.
5. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim (Germany) 2005.
6. F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 277, 317.
7. C. Thilgen, F. Diederich, Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
8. Special Issue on Carbon Nanotubes (Ed: R. C. Haddon), Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997.
9. D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
10. Y.-L. Zhao, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1161.
11. J. C. Meyer, A. K. Geim, M. I. Katsnelson, K. S. Novoselov, T. J. Booth, S. Roth, Nature 2007, 446, 60.
12. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183.
13. D. Li, R. B. Kaner, Science 2008, 320, 1170.
14. L. T. Scott, M. M. Boorum, B. J. McMahon, S. Hagen, J. Mack, J. Blank, H. Wegner, A. de Meijere, Science 2002, 295, 1500.
15. R. Gleiter, B. Esser, S. C. Kornmayer, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1108.
16. T. Kawase, Synlett 2007, 2609.
17. F. Dötz, J. D. Brand, S. Ito, L. Gherghel, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7707.
18. X. Feng, J. Wu, M. Ai, W. Pisula, L. Zhi, J. P. Rabe, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3033.
19. C. D. Simpson, J. D. Brand, A. J. Berresheim, L. Przybilla, H. J. Räder, K. Müllen, Chem. Eur.J. 2002, 8, 1424.
20. L. Zhi, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1472.
21. R. Hoffmann, Tetrahedron 1966, 22, 521.
22. F. Diederich, Y. Rubin, C. B. Knobler, R. L. Whetten, K. E. Schriver, K. N. Houk, Y. Li, Science 1989, 245, 1088.
23. F. Diederich, Nature 1994, 369, 199.
24. F. Diederich, Y. Rubin, O. L. Chapman, N. S. Goroff, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1441.
25. Y. Tobe, T. Fujii, H. Matsumoto, K. Naemura, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 239.
26. Y. Tobe, R. Umeda, N. Iwasa, M. Sonoda, Chem. Eur.J. 2003, 9, 5549.
27. R. H. Baughman, H. Eckhardt, M. Kertesz, J. Chem. Phys. 1987, 87, 6687.
28. V. R. Coluci, S. F. Braga, S. B. Legoas, D. S. Galvão, R. H. Baughman, Nanotechnology 2004, 75, S142.
29. U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107.
30. M. M. Haley, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 519.
31. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley, Eur.J. Org. Chem. 2003, 2355.
32. G.-B. Pan, X.-H. Cheng, S. Höger, W. Freyland, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4218.
33. K. Tahara, S. Lei, D. Mössinger, H. Kozuma, K. Inukai, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, S. Höger, Y. Tobe, S. De Feyter, Chem. Commun. 2008, 3897.
34. S. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2964.
35. F. Sondheimer, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 81.
36. H. A. Staab, U. E. Meissner, A. Gensler, Chem. Ber. 1979, 772, 3907.
37. M. Nakagawa, Angew. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 202.
38. R. D. Kennedy, D. Lloyd, H. McNab, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2002, 1601.
39. E. L. Spitler, C. A. Johnson, II, M. M. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344.
40. C. D. Stevenson, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 703.
41. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Ohno, M. Sonoda, Y. Tobe, Chem. Lett. 2007, 36, 838.
42. W. B. Wan, M. M. Haley, J. Org Chem. 2001, 66, 3893.
43. J. A. Marsden, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2005, 70, 10213.
44. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams, Org. Lett. 2006, 8, 2933.
45. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson, III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972.
46. E. L. Spitler, M. M. Haley, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1569.
47. K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y.Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339.
48. M. M. Haley, J. J. Pak, S. C. Brand, Top. Curr. Chem. 1999, 201, 81.
49. S. H. Seo, T. V. Jones, H. Seyler, J. O. Peters, T. H. Kim, J. Y. Chang, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264.
50. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075.
51. S. Höger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
52. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416.
53. C. Zou, C. Lepetit, Y. Coppel, R. Chauvin, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 791.
54. J. Jusélius, D. Sundholm, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2433.
55. H. Hinrichs, A. K. Fischer, P. G. Jones, H. Hopf, M. M. Haley, Org. Lett. 2005, 7, 3793.
56. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Sonoda, Y. Tobe, R. V. Williams, J. Org. Chem. 2007, 72, 1437.
57. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632.
58. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874.
59. R. R. Tykwinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1566.
60. A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012.
61. O. Š. Miljanić, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29.
62. C. A. Johnson, II, Y. Lu, M. M. Haley, Org. Lett. 2007, 9, 3725.
63. U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
64. W. Zhang, S. M. Brombosz, J. L. Mendoza, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2005, 70, 10198.
65. W. Zhang, J. S. Moore, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93.
66. M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122.
67. M. Hoffmann, J. Kärnbratt, M.-H. Chang, L. M. Herz, B. Albinsson, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993.
68. A. Kaiser, P. Bäuerle, Top. Curr. Chem. 2005, 249, 127.
69. U. H. F. Bunz, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 269.
70. J. Sakamoto, J. van Heijst, O. Lukin, A. D. Schlüter, Angew. Chem. Int. Ed, 2009, 48, 1030.
71. E. M. García-Frutos, F. Fernández-Lázaro, E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6841.
72. H. Enozawa, M. Hasegawa, D. Takamatsu, K. Fukui, M. Iyoda, Org. Lett. 2006, 8, 1917.
73. T. Nishinaga, N. Nodera, Y. Miyata, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2002, 67, 6091.
74. P. N. W. Baxter, R. Dali-Youcef, J. Org. Chem. 2005, 70, 4935.
75. A. S. Andersson, K. Kilså, T. Hassenkam, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Eur.J. 2006, 72, 8451.
76. T. Nishinaga, T. Kawamura, K. Komatsu, J. Org. Chem. 1997, 62, 5354.
77. G. A. Adamson, C. W. Rees, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1996, 1535.
78. Y. Tobe, T. Fujii, H. Matsumoto, K. Tsumuraya, D. Noguchi, N. Nakagawa, M. Sonoda, K. Naemura, Y. Achiba, T. Wakabayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762.
79. Y. Rubin, M. Kahr, C. B. Knobler, F. Diederich, C. L. Wilkins, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 495.
80. J. Anthony, A. M. Boldi, Y. Rubin, M. Hobi, V. Gramlich, C. B. Knobler, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13.
81. R. R. Tykwinski, F. Diederich, Liebigs Ann./Recl. 1997, 649.
82. F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219.
83. F. Diederich, Y. Rubin, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1101.
84. J. Anthony, C. B. Knobler, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 406.
85. J. Anthony, A. M. Boldi, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, P. Seiler, C. B. Knobler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797.
86. F. Diederich, L. Gobbi, Top. Curr. Chem. 1999, 201, 43.
87. F. Mitzel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2318.
88. F. Mitzel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1130.
89. M. Kivala, F. Mitzel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Chem. Asian J. 2006, 1, 479.
90. G. Maas, H. Hopf, in The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol.1 (Ed.: Z. Rappoport), Wiley, Chichester 1997.
91. H. Hopf, G. Maas, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 931.
92. E. Konstantinova, D. S. Galvão, P. M. V. B. Barone, S. O. Dantas J. Mol. Struct. THEOCHEM 2005, 729, 203.
93. M. Gholami, R. R. Tykwinski, Chem. Rev. 2006, 106, 4997.
94. R. Gleiter, H. Röckel, H. Irngartinger, T. Oeser, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1270.
95. T. Lange, V. Gramlich, W. Amrein, F. Diederich, M. Gross, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 805.
96. A. M. Boldi, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 468.
97. S. Eisler, R. R. Tykwinski, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1940.
98. R. R. Tykwinski, M. Gholami, S. Eisler, Y. Zhao, F. Melin, L. Echegoyen, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 621.
99. M. Gholami, F. Melin, R. McDonald, M. J. Ferguson, L. Echegoyen, R. R. Tykwinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9081.
100. Y.-L Zhao, Q. Liu, J.-P. Zhang, Z.-Q. Liu, J. Org. Chem. 2005, 70, 6913.
101. M. Iyoda, Y. Kuwatani, S. Yamagata, N. Nakamura, M. Todaka, G. Yamamoto, Org. Lett. 2004, 6, 4667.
102. M. Schreiber, R. R. Tykwinski, F. Diederich, R. Spreiter, U. Gubler, C. Bosshard, I. Poberaj, P. Günter, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, U. Jonas, H. Ringsdorf, Adv. Mater. 1997, 9, 339.
103. M. B. Nielsen, M. Schreiber, Y. G. Baek, P. Seiler, S. Lecomte, C. Boudon, R. R. Tykwinski, J.-P. Gisselbrecht, V. Gramlich, P. J. Skinner, C. Bosshard, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur.J. 2001, 7, 3263.
104. M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Rec. 2002, 2, 189.
105. M. B. Nielsen, F. Diederich, in Modern Arene Chemistry, (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim 2002, pp, 196-216.
106. C. Lepetit, M. B. Nielsen, F. Diederich, R. Chauvin, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5056.
107. The name "radiaannulenes" was suggested to F. D. by Prof. H. Hopf (Braunschweig).
108. F. Mitzel, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2003, 1634.
109. H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2000.
110. J. Echeverría, D. Casanova, M. Llunell, P. Alemany, S. Alvarez, Chem. Commun. 2008, 2717.
111. P. E. Eaton, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 37, 1421.
112. P. Manini, W. Amrein, V. Grämlich, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 47, 4339.
113. S. W. McElvany, M. M. Ross, N. S. Goroff, F. Diederich, Science 1993, 259, 1594.
114. C. Yeretzian, K. Hansen, F. Diederich, R. L. Whetten, Nature 1992, 359, 44.
115. S. M. Bachrach, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4957.
116. P. D. Jarowski, F. Diederich, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2005, 70, 1671.
117. S. M. Bachrach, D. W. Demoin, J. Org. Chem. 2006, 71, 5105.
118. V. Convertino, P. Manini, W. B. Schweizer, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1206.
119. S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3721.
120. C. Kind, M. Reiher, J. Rôder, B. A. Hess, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2205.
121. T. Kawase, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7334.
122. S. Odermatt, J. L. Alonso-Gómez, P. Seiler, M. M.Cid, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5074.
123. R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2334.
124. R. Livingston, L. R. Cox, S. Odermatt, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3052.
125. M. K. J. ter Wiel, S. Odermatt, P. Schanen, P. Seiler, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3449.
126. M. D. Clay, A. G. Fallis, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4039.
127. M. Leclère, A. G. Fallis, Angew. Chem. int. Ed. 2008, 47, 568.
128. J. L. Alsonso-Gómez, P. Schanen, P. Rivera-Fuentes, P. Seiler, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10564.
129. J. L. Alonso-Gómez, A. G. Petrovic, N. Harada, P. Rivera-Fuentes, N. Berova, F. Diederich, Chem. Eur.J. 2009, 15, 8396.
130. J. L. Alonso-Gómez, P. Rivera-Fuentes, N. Harada, N. Berova, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5545.