Nickel-catalyzed oxidative coupling reactions of two different terminal alkynes using O 2 as the oxidant at room temperature: Facile syntheses of unsymmetric 1,3-diynes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 3, 2009, Pages 709-712

  Yin, Weiyan ^a   He, Chuan ^a   Chen, Mao ^a   Zhang, Heng ^a   Lei, Aiwen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ALKYNE DERIVATIVE; COPPER; NICKEL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; DIYNES; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 60849127613     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8027863     Document Type: Article

References (77)

1. Shun, A. L. K. S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1034-1057.
2. Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials; Haley, M. M., Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science; Diederich, F., Stang, P. J., Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Glaser, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422-424.
5. Glaser, C. Ann. Chem. Pharm. 1870, 154, 137-171.
6. Kamata, K.; Yamaguchi, S.; Kotani, M.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2407-2410.
7. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. 1956, 737-738.
8. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1960, 25, 1275-1276.
9. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321.
10. Ranu, B. C.; Banerjee, S. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 607-609.
11. Jiang, H.-F.; Tang, J.-Y.; Wang, A. Z.; Deng, G.-H.; Yang, S.-R. Synthesis 2006, 1155-1161.
12. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Gayathri, K. U.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6493-6496.
13. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Hirabayashi, K.; Ando, J.-i.; Mori, A.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1780-1787.
14. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657.
15. Yang, F.; Cui, X.; Li, Y.-n.; Zhang, J.; Ren, G.-r.; Wu, Y. Tetrahedron 2007, 63, 1963-1969.
16. Shi, M.; Qian, H.-x. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 771-774.
17. Li, J.-H.; Liang, Y.; Xie, Y.-X. J. Org. Chem. 2005, 70, 4393-4396.
18. Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Fairlamb, I. J. S.; Holland, J. P.; Howard, J. A. K.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Parsons, A. C.; Ward, R. M.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 703-706.
19. Lei, A.; Srivastava, M.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 1969-1971.
20. Chalifoux, W. A.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1001-1006.
21. Rossi, R.; Carpita, A.; Bigelli, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 523-526.
22. Yan, J.; Lin, F.; Yang, Z. Synthesis 2007, 1301-1303.
23. Liu, Q.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371-4374.
24. Li, J.-H.; Liang, Y.; Zhang, X.-D. Tetrahedron 2005, 61, 1903-1907.
25. Gil-Molto, J.; Najera, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4073-4081.
26. Oh, C. H.; Reddy, V. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5221-5224.
27. Shirakawa, E.; Nakao, Y.; Murota, Y.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 132-136.
28. Qian, M.; Negishi, E. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 412-417.
29. Liao, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2003, 5, 909-912.
30. Damle, S. V.; Seomoon, D.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7085-7087.
31. Kim, S.; Kim, S.; Lee, T.; Ko, H.; Kim, D. Org. Lett. 2004, 6, 3601-3604.
32. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Mori, A.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4075-4078.
33. Montierth, J. M.; DeMario, D. R.; Kurth, M. J.; Schore, N. E. Tetrahedron 1998, 54, 11741-11748.
34. Alami, M.; Ferri, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2763-2766.
35. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-3440.
36. Wityak, J.; Chan, J. B. Synth. Commun. 1991, 21, 977-979.
37. Amatore, C.; Blart, E.; Genet, J. P.; Jutand, A.; Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6829-6839.
38. Zhao, Y.; Jin, L.; Li, P.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9429-9433.
39. Zhao, Y.; Wang, H.; Hou, X.; Hu, Y.; Lei, A.; Zhang, H.; Zhu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15048-15049.
40. Jin, L.; Zhao, Y.; Wang, H.; Lei, A. Synthesis 2008, 649-654.
41. Liu, W.; Lei, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 610-613.
42. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363.
43. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
44. Theopold, K. H. Topics in Organometallic Chemistry 2007, 22, 17-37.
45. Smirnov, V. V.; Brinkley, D. W.; Lanci, M. P.; Karlin, K. D.; Roth, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 100-107.
46. Lanci, M. P.; Brinkley, D. W.; Stone, K. L.; Smirnov, V. V.; Roth, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7273-7276.
47. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149-189.
48. Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9651-9660.
49. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348-4355.
50. Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824-1826.
51. Keith, J. M.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13172-13179.
52. Landis, C. R.; Morales, C. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16302-16303.
53. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212-10213.
54. Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188-7189.
55. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725-7726.
56. Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475-7476.
57. Yamashita, M.; Goto, K.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294-7295.
58. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551-2554.
59. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420.
60. Stoltz, B. M. Chem. Lett. 2004, 33, 362-367.
61. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781.
62. Kieber-Emmons, M. T.; Riordan, C. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40 618-625.
63. Kieber-Emmons Matthew, T.; Annaraj, J.; Seo Mi, S.; Van Heuvelen Katherine, M.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Brunold, Thomas, C.; Nam, W.; Riordan Charles, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14230-14231.
64. Baldwin, M. J. Chemtracts 2003, 16, 701-714.
65. Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Rahman, A.; Reddy, C. V.; Rao, K. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 763-766.
66. Fernandez, I.; Pedro, J. R.; Rosello, A. L.; Ruiz, R.; Ottenwaelder, X.; Journaux, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2869-2872.
67. Matsumoto, F.; Chujo, Y. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1407-1411.
68. Butler, P.; Gallagher, J. F.; Manning, A. R.; Mueller-Bunz, H.; McAdam, C. J.; Simpson, J.; Robinson, B. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4545-4556.
69. McAdam, C. J.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1673-1682.
70. Gallagher, J. F.; Butler, P.; Hudson, R. D. A.; Manning, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 75-82.
71. Butler, P.; Gallagher, J. F.; Manning, A. R. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 343-345.
72. Onitsuka, K.; Tao, X.-Q.; Sonogashira, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2611-2613.
73. Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4021-4024.
74. Miyano, S.; Izumi, Y.; Hashimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 446-447.
75. Smith, E. H.; Whittall, J. Organometallics 1994, 13, 5169-5172.
76. Klein, H. F.; Beck-Hemetsberger, H.; Reitzel, L.; Rodenhaeuser, B.; Cordier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 43-51.
77. 2.