The gilded edge in acetylenic scaffolding: Pd-catalyzed cross-coupling reactions of phosphine-gold(I) oligoynyl complexes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3736-3739

  Mazzanti, Virginia ^a,b   Jiang, Huixin ^a   Gotfredsen, Henrik ^a   Morsing, Thorbjørn J ^a   Parker, Christian R ^a   Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b Sino Danish Centre for Education and Research (SDC)   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904561121     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5015587     Document Type: Article

References (42)

1. Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107
2. Youngs, W.; Tessier, C. A.; Bradshaw, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 3153
3. Diederich, F. Chem. Commun. 2001, 219
4. Nielsen, M. B.; Diederich, F. Synlett 2002, 544
5. Tykwinski, R. R.; Zhao, Y. Synlett 2002, 1939
6. Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1837
7. Gholami, M.; Tykwinski, R. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4997
8. Maraval, V.; Chauvin, R. Chem. Rev. 2006, 106, 5317
9. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
10. Diederich, F.; Kivala, M. Adv. Mater. 2010, 22, 803
11. Iyoda, M.; Yamakawa, J.; Rahman, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10522
12. West, K.; Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8541
13. Wang, C.; Batsanov, A. S.; West, K.; Bryce, M. R. Org. Lett. 2008, 10, 3069
14. Anthony, J.; Boldi, A. M.; Rubin, Y.; Hobi, M.; Gramlich, V.; Knobler, C. B.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13
15. Koentjoro, O. F.; Zuber, P.; Puschmann, H.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 178-187
16. Bruce, M. I.; Duffy, D. N. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1697
17. Cross, R. J.; Davidson, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 411
18. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Abrisqueta, M.-D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 497
19. Bruce, M. I.; Jevric, M.; Skelton, B. W.; Smith, M. E.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 361
20. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Parker, C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2008, 27, 3352
21. Bruce, M. I.; Nicholson, B. K.; Zaitseva, N. N. C. R. Chimie 2009, 12, 1280
22. Armitt, D. J.; Bruce, M. I.; Morris, J. C.; Nicholson, B. K.; Parker, C. R.; Skelton, B. W.; Zaitseva, N. N. Organometallics 2011, 30, 5452
23. Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 11
24. Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4273
25. Bruce, M. I.; Smith, M. E.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 170
26. Antonova, A. B.; Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Gaudio, M.; Humphrey, P. A.; Jevric, M.; Melino, G.; Nicholson, B. K.; Perkins, G. J.; Skelton, B. W.; Stapleton, B.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. Chem. Commun. 2004, 960
27. Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. Organometallics 2006, 25, 4817
28. Man, W. Y.; Bock, S.; Zaitseva, N. N.; Bruce, M. I.; Low, P. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2172
29. Puddephatt, R. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2012
30. Lima, J. C.; Rodríguez, L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5442
31. Lincke, K.; Frellsen, A. F.; Parker, C. R.; Bond, A. D.; Hammerich, O.; Nielsen, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6099
32. Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlón, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249
33. Shanks, D.; Preus, S.; Qvortrup, K.; Hassenkam, T.; Nielsen, M. B.; Kilså, K. New J. Chem. 2009, 33, 507
34. Bruce, M. I.; Nicholson, B. K.; Shawkataly, O. B. Inorg. Synth. 1989, 26, 324
35. CCDC 1005619 (4) and CCDC 1005618 (5) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
36. Liang, C. K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1933, 53, 41
37. Wille, F.; Strasser, R. Chem. Ber. 1961, 94, 1606
38. Andersson, A. S.; Qvortrup, K.; Torbensen, E. R.; Mayer, J.-P.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3660
39. Andersson, A. S.; Kerndrup, L.; Madsen, A. Ø.; Kilså, K.; Nielsen, M. B.; La Porta, P. R.; Biaggio, I. J. Org. Chem. 2009, 74, 375
40. Lincke, K.; Christensen, M. A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 1743
41. Enozawa, H.; Takahashi, T.; Nishinaga, T.; Kato, T.; Hasegawa, M.; Iyoda, M. Bull. Soc. Chem. Jpn. 2012, 85, 1120
42. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Ioda, M.; Kawabata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072