Glycosylated oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-mediated cross-coupling reaction

Chimia

Volumn 63, Issue 4, 2009, Pages 208-210

  Hoheisel, Tobias N ^a   Frauenrath, Holger ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Carbon materials; Carbon rich amphiphiles; Negishi cross coupling; Oligo(ethynylene)s; Oligoynes

Indexed keywords

EID: 66749117089     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2009.208     Document Type: Article

References (32)

1. (a) R. J. Lagow, J. J. Kampa, H.-C. Wei, S. L. Battle, J. W. Genge, D. A. Laude, C. J. Harper, R. Bau, R. C. Stevens, J. F. Haw, E. Munson, Science 1995, 267, 362;
2. R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
3. S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666.
4. T. Gibtner, F. Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408.
5. R. Eastmond, T. R. Johnson, D. R. M. Walton, Tetrahedron 1972, 28, 4601.
6. F. Diederich, Nature 1994, 369, 199.
7. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
8. (a) W. Chodkiewicz, P. Cadiot, Comptes Rendus Acad. Sci, 1955, 241, 1055;
9. F. Bohlmann, P. Herbst, H. Gleinig, Chem. Ber. 1961, 94, 948;
10. S. Okada, K. Hayamizu, H. Matsuda, A. Masaki, H. Nakanishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 857;
11. T. Bartik, B. Bartik, M. Brady, R. Dembinski, J. A. Gladysz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 414.
12. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
13. Q. Zheng, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10508.
14. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
15. J. Wityak, J. B. Chan, Synth. Commun. 1991, 21, 977
16. C. Cai, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 2053.
17. (a) S. Lopez, F. Fernandez-Trillo, L. Castedo, C. Saa, Org. Lett. 2003, 5, 3725;
18. L. Ding, S. V. Olesik, Nano Lett. 2004, 4, 2271.
19. S. Kim, S. Kim, T. Lee, H. Ko, D. Kim, Org. Lett. 2004, 6, 3601.
20. E.-I. Negishi, N. Okukado, S. F. Lovich, F. T. Luo, J. Org. Chem. 1984, 49, 2629.
21. (a) E.-I. Negishi, M. Hata, C. Xu, Org. Lett. 2000, 2, 3687;
22. E. Metay, Q. Hu, E.-I. Negishi, Org. Lett. 2006, 8, 5773;
23. E.-I. Negishi, M. Qian, F. Zeng, L. Anastasia, D. Babinski, Org. Lett. 2003, 5, 1597.
24. (a) Y. Morisaki, T. Luu, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2006, 8, 689;
25. E.-I. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
26. (a) T. Luu, E. Elliott, A. D. Slepkov, S. Eisler, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2005, 7, 51;
27. S. Eisler, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10736.
28. T. N. Hoheisel, H. Frauenrath, Org. Lett. 2008, 10, 4525.
29. M. Alami, F. Ferri, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2763.
30. W. De Graaf, A. Smits, J. Boersma, G. Van Koten, W. P. M. Hoekstra, Tetrahedron 1988, 44, 6699.
31. Compound 2e was already reported and used in a Pd-catalyzed propargylic 1,3-substitution; see: H. Kleijn, J. Meijer, G. C. Overbeek, P. Vermeer, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 97.
32. A. B. Holmes, G. E. Jones, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3111.