Hydride-induced anionic cyclization: An efficient method for the synthesis of 6- H -phenanthridines via a transition-metal-free process

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1613-1616

  Chen, Wei Lin ^a   Chen, Chun Yuan ^a   Chen, Yan Fu ^a   Hsieh, Jen Chieh ^a  

^a TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; HYDROGEN; NITRILE; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ANIONS; CYCLIZATION; HYDROGEN; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; PHENANTHRIDINES;

EID: 84925379485     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00544     Document Type: Article

References (79)

1. De, S.; Mishra, S.; Kakde, B. N.; Dey, D.; Bisai, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 7823
2. Sun, Q.; Shen, Y.-H.; Tian, J.-M.; Tang, J.; Su, J.; Liu, R.-H.; Li, H.-L.; Xu, X.-K.; Zhang, W.-D. Chem. Biodiversity 2009, 6, 1751
3. Boulware, R. T.; Stermitz, F. R. J. Nat. Prod. 1981, 44, 200
4. Krane, B. D.; Fagbule, M. O.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1984, 47, 1
5. Bernardo, P. H.; Wan, K.-F.; Sivaraman, T.; Xu, J.; Moore, F. K.; Hung, A. W.; Mok, H. Y. K.; Yu, V. C.; Chai, C. L. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6699
6. Zee-Cheng, R. K.-Y.; Yan, S.-J.; Cheng, C. C. J. Med. Chem. 1978, 21, 199
7. Dhopeshwarkar, A. S.; Nicholson, R. A. Eur. J. Pharmacol. 2014, 723, 431
8. Johnstone, T. C.; Alexander, S. M.; Lin, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 116
9. Suchaud, V.; Gavara, L.; Giraud, F.; Nauton, L.; Théry, V.; Anizon, F.; Moreau, P. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4704
10. Baechler, S. A.; Fehr, M.; Habermeyer, M.; Hofmann, A.; Merz, K.-H.; Fiebig, H.-H.; Marko, D.; Eisenbrand, G. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 814
11. Bai, L.-P.; Zhao, Z.-Z.; Cai, Z.; Jiang, Z.-H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5439
12. Prado, S.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Pierré, A.; Léonce, S.; Colson, P.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3943
13. Fleury, F.; Sukhanova, A.; Ianoul, A.; Devy, J.; Kudelina, I.; Duval, O.; Alix, A. J. P.; Jardillier, J. C.; Nabiev, I. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3501
14. Şerbetçi, T.; Genès, C.; Depauw, S.; Prado, S.; Porée, F.-H.; Hildebrand, M.-P.; David-Cordonnier, M.-H.; Michel, S.; Tillequin, F. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2547
15. Wang, L.; Sha, W.; Dai, Q.; Feng, X.; Wu, W.; Peng, H.; Chen, B.; Cheng, J. Org. Lett. 2014, 16, 2088
16. Zhang, B.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 250
17. Zhu, T.-H.; Wang, S.-Y.; Tao, Y.-Q.; Wei, T.-Q.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2014, 16, 1260
18. Li, Z.; Fan, F.; Yang, J.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 3396
19. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 3990
20. McBurney, R. T.; Slawin, A. M. Z.; Smart, L. A.; Yu, Y.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 7974
21. Portela-Cubillo, F.; Scanlan, E. M.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2008, 4189
22. Androsov, D. A.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 1148
23. Alonso, R.; Campos, P. J.; García, B.; Rodríguez, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3521
24. Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5558
25. Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2007, 4041
26. Tummatorn, J.; Krajangsri, S.; Norseeda, K.; Thongsornkleeb, C.; Ruchirawat, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5077
27. Maestri, G.; Larraufie, M.-H.; Derat, é.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2010, 12, 5692
28. Budén, M. E.; Dorn, V. B.; Gamba, M.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2206
29. Sripada, L.; Teske, J. A.; Deiters, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 263
30. Sanz, R.; Fernández, Y.; Castroviejo, M. P.; Pérez, A.; Fañanás, F. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 62
31. Banwell, M. G.; Lupton, D. W.; Ma, X.; Renner, J.; Sydnes, M. O. Org. Lett. 2004, 6, 2741
32. Some, S.; Ray, J. K.; Banwell, M. G.; Jones, M. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609
33. Chen, Y.-F.; Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2014, 16, 4642
34. Hsieh, J.-C.; Chen, Y.-C.; Cheng, A.-Y.; Tseng, H.-C. Org. Lett. 2012, 14, 1282
35. Hsieh, J.-C.; Cheng, A.-Y.; Fu, J.-H.; Kang, T.-W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6404
36. Wan, J.-C.; Huang, J.-M.; Jhan, Y.-H.; Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2013, 15, 2742
37. Chen, Y.-F.; Wu, Y.-S.; Jhan, Y.-H.; Hsieh, J.-C. Org. Chem. Front. 2014, 1, 253
38. Zhao, J.; Zhao, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 2710
39. Hata, T.; Imade, H.; Urabe, H. Org. Lett. 2012, 14, 2450
40. Zhao, J.; Zhao, Y.; Fu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3769
41. Ottersbach, P. A.; Elsinghorst, P. W.; Häcker, H.-G.; Gütschow, M. Org. Lett. 2010, 12, 3662
42. Behr, J.-B.; Kalla, A.; Harakat, D.; Plantier-Royon, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3612
43. Petersen, I. N.; Crestey, F.; Kristensen, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 9092
44. Rolfe, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216
45. Mizuhara, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 265
46. Jean, D. J. St., Jr.; Poon, S. F.; Schwarzbach, J. L. Org. Lett. 2007, 9, 4893
47. Kristensen, J. L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4091
48. Lysén, M.; Kristensen, J. L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. Org. Lett. 2002, 4, 257
49. Armstrong, R. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12822
50. Suzuki, Y.; Ota, S.; Fukuta, Y.; Ueda, Y.; Sato, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2420
51. Um, I.-H.; Min, S.-W.; Dust, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8797
52. Ueno, M.; Yonemoto, M.; Hashimoto, M.; Wheatley, A. E. H.; Naka, H.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2007, 2264
53. Chung, I. S.; Kim, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11071
54. Senger, N. A.; Bo, B.; Cheng, Q.; Keeffe, J. R.; Gronert, S.; Wu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9535
55. Diness, F.; Fairlie, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8012
56. Thomas, S.; Collins, C. J.; Cuzens, J. R.; Spiciarich, D.; Goralski, C. T.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 1999
57. Cogolli, P.; Maiolo, F.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2642
58. Bartoli, G.; Todesco, P. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 125
59. Bader, H.; Hansen, A. R.; McCarty, F. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 2319
60. Diness, F.; Begtrup, M. Org. Lett. 2014, 16, 3130
61. Shirakawa, S.; Koga, K.; Tokuda, T.; Yamamoto, K.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6220
62. Wackerly, J. W.; Zhang, M.; Nodder, S. T.; Carlin, S. M.; Katz, J. L. Org. Lett. 2014, 16, 2920
63. Zeika, O.; Li, Y.; Jockusch, S.; Parkin, G.; Sattler, A.; Sattler, W.; Turro, N. J. Org. Lett. 2010, 12, 3696
64. Bella, M.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3670
65. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
66. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
67. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435
68. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2014, 114, 1783
69. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10795
70. Fier, P. S.; Luo, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2552
71. Ye, Y.; Schimler, S. D.; Hanley, P. S.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16292
72. Ichiishi, N.; Canty, A. J.; Yates, B. F.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 5134
73. Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10330
74. Warren, F. L.; Wright, W. G. J. Chem. Soc. 1958, 4696
75. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 849
76. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1126
77. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 363
78. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 111
79. Viladomat, F.; Bastida, J.; Tribo, G.; Codina, C.; Rubiralta, M. Phytochemistry 1990, 29, 1307