Cu-catalyzed fluorination of diaryliodonium salts with KF

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5134-5137

  Ichiishi, Naoko ^a   Canty, Allan J ^b   Yates, Brian F ^b   Sanford, Melanie S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; COPPER; INORGANIC SALT; IODINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; QUANTUM THEORY;

CATALYSIS; COPPER; HALOGENATION; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; ONIUM COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SALTS;

EID: 84885155495     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4025716     Document Type: Article

References (37)

1. Furuya, T.; Kamler, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 471, 470
2. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2011, 13, 3158
3. Furuya, T.; Kuttruff, C.; Ritter, T. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 803
4. Adams, D. J.; Clark, J. H. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 225
5. Lacour, M.-A.; Zablocka, M.; Duhayon, C.; Majoral, J.-P.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2677
6. Van Der Puy, M. J. Fluorine Chem. 1982, 21, 385
7. German, L. S.; Delyagina, N. I.; Vanchikov, A. N.; Tolstaya, T. P. Russ. Chem. Bull. 1989, 38, 174
8. Wang, B.; Cerny, R. L.; Uppaluri, S.; Kempinger, J. J.; DiMagno, S. G. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1113
9. Wang, B.; Qin, L.; Neumann, K. D.; Uppaluri, S.; Cerny, R. L.; DiMagno, S. G. Org. Lett. 2010, 12, 3352
10. Yamada, Y.; Okawara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2515
11. Martín-Santamaría, S.; Carroll, M. A.; Carroll, C. M.; Carter, C. D.; Rzepa, H. S.; Widdowson, D. A.; Pike, V. W. Chem. Commun. 2000, 649
12. Ross, T. L.; Ermert, J.; Hocke, C.; Coenen, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8018
13. Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079
14. Graskemper, J. W.; Wang, B.; Qin, L.; Neumann, K. D.; DiMagno, S. G. Org. Lett. 2011, 13, 3158
15. McMurtrey, K. B.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094
16. Lee, E.; Kamlet, A. S.; Powers, D. C.; Neumann, C. N.; Boursalian, G. B.; Furuya, T.; Choi, D. C.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Science 2011, 334, 639
17. Maimone, T. J.; Milner, P. J.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Takase, M. K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18106
18. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; Garcia-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
19. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342
20. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10795
21. Casitas, A.; Canta, M.; Sola, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386
22. Yao, B.; Wang, Z. L.; Zhang, H.; Wang, D. X.; Zhao, L.; Wang, M. X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3336
23. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4648
24. Fier, P. S.; Luo, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2552
25. Lee, E.; Hooker, J. M.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17456
26. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
27. Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773
28. Zhu, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10815
29. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
30. Kang, S. K.; Yamaguchi, T.; Kim, T. H.; Ho, P. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9082
31. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
32. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 529
33. Grushin, V. V.; Demkina, I. I.; Tolstaya, T. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 505
34. Chun, J. H.; Lu, S.; Lee, Y. S.; Pike, V. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 3332
35. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
36. I, see: Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668 and references therein
37. Canty, A. J.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F. Organometallics 2013, 32, 544