BF3·Et2O-promoted cleavage of the Csp-Csp2 bond of 2-propynolphenols/anilines: Route to C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 4, 2015, Pages 2263-2271

  Song, Xian Rong ^a   Qiu, Yi Feng ^a   Song, Bo ^a   Hao, Xin Hua ^a   Han, Ya Ping ^a   Gao, Pin ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS;

BENZIMIDAZOLES; BOND CLEAVAGES; C-N BOND FORMATIONS; PROPARGYLIC ALCOHOLS; ROOM TEMPERATURE; TANDEM PROCESS; TANDEM REACTION; TRIMETHYLSILYL AZIDE;

ALCOHOLS;

ACETIC ACID; ANILINE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CARBON; LEWIS ACID; NITROGEN; PHENOL DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE; ANILINE; BORANE DERIVATIVE; BORON TRIFLUORIDE ETHERATE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ANILINE COMPOUNDS; BENZIMIDAZOLES; BENZOXAZOLES; BORANES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS;

EID: 84923338566     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502761x     Document Type: Article

References (86)

1. McKee, M. L.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1775
2. Oksuzoglu, E.; Temiz-Arpaci, O.; Tekiner-Gulbas, B.; Eroglu, H.; Sen, G.; Alper, S.; Yildiz, I.; Diril, N.; Aki-Sener, E.; Yalcin, I. Med. Chem. Res. 2008, 16, 1
3. Huang, S.-T.; Hsei, I.-J.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6106
4. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J.-P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179
5. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedic, M.; Suman, L.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696
6. Morningstar, M. L.; Roth, T.; Farnsworth, D. W.; Kroeger Smith, M.; Watson, K.; Buckheit, R. W.; Das, J. K.; Zhang, W.; Arnold, E.; Julias, J. G.; Hughes, S. H.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 4003
7. Tully, D. C.; Liu, H.; Alper, P. B.; Chatterjee, A. K.; Epple, R.; Roberts, M. J.; Williams, J. A.; Nguyen, K. T.; Woodmansee, D. H.; Tumanut, C.; Li, J.; Spraggon, G.; Chang, J.; Tuntland, T.; Harris, J. L.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1975
8. Grobler, J. A.; Dornadula, G.; Rice, M. R.; Simcoe, A. L.; Hazuda, D. J.; Miller, M. D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 8005
9. Reynolds, M. B.; DeLuca, M. R.; Kerwin, S. M. Bioorg. Chem. 1999, 27, 326
10. Leventhal, L.; Brandt, M. R.; Cummons, T. A.; Piesla, M. J.; Rogers, K. E.; Harris, H. A. Eur. J. Pharmacol. 2006, 553, 146
11. Manas, E. S.; Unwalla, R. J.; Xu, Z. B.; Malamas, M. S.; Miller, C. P.; Harris, H. A.; Hsiao, C.; Akopian, T.; Hum, W.-T.; Malakian, K.; Wolfrom, S.; Bapat, A.; Bhat, R. A.; Stahl, M. L.; Somers, W. S.; Alvarez, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15106
12. Sun, L.-Q.; Chen, J.; Bruce, M.; Deskus, J. A.; Epperson, J. R.; Takaki, K.; Johnson, G.; Iben, L.; Mahle, C. D.; Ryan, E.; Xu, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3799
13. Easmon, J.; Pürstinger, G.; Thies, K.-S.; Heinisch, G.; Hofmann, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6343
14. Ooyama, Y.; Kagawa, Y.; Fukuoka, H.; Ito, G.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5321
15. Ooyama, Y.; Egawa, H.; Yoshida, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5239
16. Kawashita, Y.; Nakamichi, N.; Kawabata, H.; Hayashi, M. Org. Lett. 2003, 5, 3713
17. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039
18. Patil, S. S.; Bobade, V. D. Synth. Commun. 2010, 40, 206
19. Maddila, S.; Jonnalagadda, S. B. J. Chil. Chem. Soc. 2012, 57, 1099
20. Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, P. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6237
21. Chari, M. A.; Shobha, D.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5575
22. Inamdar, S. M.; More, V. K.; Mandal, S. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 579
23. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427
24. Yamamoto, K.; Watanabe, H. Chem. Lett. 1982, 1225
25. Pottorf, R. S.; Chadha, N. K.; Katkevics, M.; Ozola, V.; Suna, E.; Ghane, H.; Regberg, T.; Player, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175
26. Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4823
27. Sharghi, H.; Asemani, O. Synth. Commun. 2009, 39, 860
28. Wen, X.; El Bakali, J.; Deprez-Poulain, R.; Deprez, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2440
29. Tandon, V. K.; Kumar, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4185
30. Kamila, S.; Zhang, H.; Biehl, E. R. Heterocycles 2005, 65, 2119
31. Cai, L.; Ji, X.; Yao, Z.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1880
32. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1001
33. Shareef, M. M.; Yu, X.; Zhou, X.; Feng, X.; Yamamoto, Y.; Bao, M. Org. Lett. 2014, 16, 764
34. Shareef, M. M.; Yu, X.; Zhou, X.; Feng, X.; Yamamoto, Y.; Bao, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6310
35. Yao, W.; Huang, D. Org. Lett. 2010, 12, 736
36. Astolfi, P.; Carloni, P.; Castagna, R.; Greci, L.; Rizzoli, C.; Stipa, P. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 971
37. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Hall, C. D.; Akhmedov, N. G.; Shestopalov, A. A.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9093
38. Aljaar, N.; Malakar, C. C.; Conrad, J.; Frey, W.; Beifuss, U. J. Org. Chem. 2013, 78, 154
39. Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661
40. Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802
41. Bonnamour, J.; Bolm, C. Org. Lett. 2008, 10, 2665
42. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ashif, A. M.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
43. Li, K.-L.; Du, Z.-B.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 3286
44. Rambabu, D.; Murthi, P. R. K.; Dulla, B.; Rao, M. V. B.; Pal, M. Synth. Commun. 2013, 43, 3083
45. Yang, D.; Fu, H.; Hu, L.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7841
46. Peng, J.; Ye, M.; Zong, C.; Hu, F.; Feng, L.; Wang, X.; Wang, Y.; Chen, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 716
47. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
48. Bochatay, V. N.; Boissarie, P. J.; Murphy, J. A.; Suckling, C. J.; Lang, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1471
49. Sadig, J. E. R.; Foster, R.; Wakenhut, F.; Willis, M. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 9473
50. Vaillard, V. A.; Guastavino, J. F.; Budén, M. E.; Bardagí, J. I.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 1507
51. Alla, S. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 7502
52. Song, X.-R.; Han, Y.-P.; Qiu, Y.-F.; Qiu, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Xu, P.-F.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12046
53. Song, X.-R.; Song, B.; Qiu, Y.-F.; Han, Y.-P.; Qiu, Z.-H.; Hao, X.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2014, 79, 7616
54. Koubachi, J.; ElKazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddiband, A.; Guillaumet, G. Synthesis 2008, 2537
55. Gottumukkala, A. L.; Derridj, F.; Djebbar, S.; Doucet, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2926
56. Verrier, C.; Hoarau, C.; Marsais, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647
57. Mousseau, J. J.; Bulland, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
58. Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Brion, J. D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 31, 6097
59. Špulák, M.; Lubojacký, R.; Šenel, P.; Kuneš, J.; Pour, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 241
60. Meng, L.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048
61. Lee, W.-C.; Wang, T.-H.; Ong, T.-G. Chem. Commun. 2014, 50, 3671
62. Petzer, J. P.; Steyn, S.; Castagnoli, K. P.; Chen, J. F.; Schwarzschild, M. A.; Van der Schyf, C. J.; Castagnoli, N., Jr. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1299
63. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987
64. Berg, D.; Zoellner, K. R.; Ogunrombi, M. O.; Malan, S. F.; Terre'Blanche, G.; Castagnoli, N., Jr.; Bergh, J. J.; Petzer, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3692
65. Stefanoni, M.; Luparia, M.; Porta, A.; Zanoni, G.; Vidari, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3940
66. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4149
67. Cadierno, V.; Crochet, P.; Gaća-Garrido, S. E.; Gimino, J. Dalton Trans. 2010, 39, 4015
68. Trost, B. M.; Luan, X.; Miller, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12824
69. Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turner, P.; Sheppard, T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1479
70. Wang, D.; Zhang, Y.; Harris, A.; Gautam, L. N. S.; Chen, Y.; Shi, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2584
71. Schmidt, K. F. Angew. Chem. 1923, 35, 511
72. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
73. Lang, S.; Murphy, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146
74. Grecian, S.; Aubé, J. In Organic Azides: Syntheses and Applications; Bräse, S.; Banert, K., Eds.; Wiley: Chichester, 2010; p 191.
75. Wrobleski, A.; Coombs, T. C.; Huh, C. W.; Li, S.-W.; Aubé, J. Org. React. 2012, 78, 1
76. Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850
77. Zhang, F.-L.; Wang, Y.-F.; Lonca, G. H.; Zhu, X.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4390
78. Zhu, Y.; Yin, G.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1024
79. Zhu, Y.; Wen, S.; Yin, G.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3553
80. Yin, G.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8922
81. Liu, Y.; Barry, B.-D.; Yu, H.; Liu, J.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2013, 15, 2608
82. Chen, F.; Qin, C.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11487
83. Qin, C.; Zhou, W.; Chen, F.; Ou, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12595
84. Wang, T.; Zhou, W.; Yin, H.; Ma, J.-A.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10823
85. Park, H. J.; Park, M. S.; Lee, T. H.; Park, K. H. J. Heterocyclic Chem. 2013, 50, 663
86. Muller, B. M.; Mai, J.; Yocum, R. A.; Adler, M. J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5108