Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 28, 2014, Pages 3671-3673

  Lee, Wei Chih ^a   Wang, Ting Hsuan ^a,b,c   Wang, Tiow Hsuan ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^c ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROARENE; LEAD; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYNYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING; DEHYDROGENATION; ELECTRON;

EID: 84901740778     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48750d     Document Type: Article

References (62)

1. D. H. Wang, K. M. Engle, B. F. Shi, J. Q. Yu, Science, 2010, 327, 315
2. X. Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
3. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
4. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
5. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
6. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2447
7. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
8. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
9. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett., 2007, 200
10. T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3362
11. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
12. H. M. L. Davies, D. Morton, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1857
13. N. Kuhl, M. N. Hopkinsion, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10236
14. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315
15. J. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4740
16. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5068
17. X. Shang, Z.-Q. Liu, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 3253
18. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci., 2013, 4, 886
19. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215
20. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev., 2011, 111, 1170
21. G. Wu, J. Zhou, M. Zhang, P. Hu, W. Su, Chem. Commun., 2012, 48, 8964
22. Y. Fujiwara, I. Moritani, M. Matsuda, S. Teranishi, Tetrahedron Lett., 1968, 9, 3863
23. Y. Fujiwara, I. Noritani, S. Danno, R. Asano, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7166
24. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 633
25. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9254
26. J. Wu, X. Cui, L. Chen, G. Jiang, Y. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13888
27. M. Ye, G.-L. Gao, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6964
28. N. P. Grimster, C. Gauntlett, C. R. A. Godfrey, M. J. Gaunt, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3125
29. A. García-Rubia, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6511
30. E. Capito, J. M. Brown, A. Ricci, Chem. Commun., 2005, 1854
31. A. García-Rubia, B. Urones, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 9676
32. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2528
33. Y. Huang, F. Song, Z. Wang, P. Xi, N. Wu, Z. Wang, J. Lan, J. You, Chem. Commun., 2012, 48, 2864
34. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2010, 75, 5421
35. S. Cui, L. Wojtas, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 5040
36. T. J. Hoffman, J. H. Rigby, S. Arseniyadis, J. Cossy, J. Org. Chem., 2008, 73, 2400
37. Y. Zhang, Z. Li, Z.-Q. Liu, Org. Lett., 2012, 14, 226
38. W.-L. Chen, Y.-R. Gao, S. Mao, Y.-L. Zhang, Y.-F. Wang, Y. Q. Wang, Org. Lett., 2012, 14, 5920
39. W. Liu, Y. Li, B. Xu, C. Kuang, Org. Lett., 2013, 15, 2342
40. T. Ueyama, S. Mochida, T. Fukutani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 706
41. G. Altenhoff, F. Glorius, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1661
42. J. A. Seijas, M. P. Vázquez-Tato, M. R. Carballido-Reboredo, J. Crecente-Campo, L. Romar-López, Synthesis, 2007, 313
43. Y.-X. Chen, L.-F. Qian, W. Zhang, B. Han, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9330
44. G. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem., 2006, 71, 1802
45. L. Meng, Y. Kamada, K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 10048
46. F. Besselièvre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. Grierson, Org. Lett., 2008, 10, 4029
47. F. Besselièvre, S. Lebrequier, F. Mahuteau-Betzer, S. Piguel, Synthesis, 2009, 3511
48. R. Vabre, F. Chevot, M. Legraverend, S. Piguel, J. Org. Chem., 2011, 76, 9542
49. F. Mahuteau-Betzer, S. Piguel, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3188
50. J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, A. Mouaddib, G. Guillaumet, Synthesis, 2008, 2537
51. A. L. Gottumukkala, F. Derridj, S. Djebbar, H. Doucet, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2926
52. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 647
53. J. J. Mousseau, J. A. Bull, A. B. Charette, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1115
54. S. Sahnoun, S. Messaoudi, J. D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem., 2010, 31, 6097
55. M. Špulák, R. Lubojacký, P. Šenel, J. Kuneš, M. Pour, J. Org. Chem., 2010, 75, 241
56. M. Zhu, K.-I. Fujita, R. Yamaguchi, Chem. Commun., 2011, 47, 12876
57. Y. Li, J. Jin, W. Qian, W. Bao, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 326
58. D. Monguchi, A. Yamamura, T. Fujiwara, T. Somete, A. Mori, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 850
59. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17052
60. E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3066
61. J. Linder, C. J. Moody, Chem. Commun., 2007, 1508
62. J. Linder, A. J. Blake, C. J. Moody, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3908