Efficient synthesis of functionalized benzimidazoles and perimidines: Ytterbium chloride catalyzed C-C bond cleavage

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 9, 2011, Pages 1880-1886

  Cai, Lijian ^a   Ji, Xiaofeng ^a   Yao, Zhigang ^a   Xu, Fan ^a   Shen, Qi ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

benzimidazole; C C activation; catalysis; lanthanide; perimidine; ytterbium chloride

Indexed keywords

EID: 80053508956     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201180328     Document Type: Article

References (47)

1. Tebbe, M. J.; Spitzer, W. A.; Victor, F.; Miller, S. C.; Lee, C. C.; Sattelberg, T. R.; Mckinney, E.; Tang, J. C.,. J. Med. Chem., 1997, 40, 3937.
2. Boiani, M.; Gonzalez, M.,. Mini-Rev. Med. Chem., 2005, 5, 409.
3. Spasov, A. A.; Yozhitsa, I. N.; Bugaeva, L. I.; Anisimova, V. A.,. Pharm. Chem. J., 1999, 33, 232.
4. Valdez, J.; Cedillo, R.; Hernandez-Campos, A.; Yepez, L.; Hernandez-Luis, F.; Navarrete-Vazquez, G.; Tapia, A.; Cortes, R.; Hernandezc, M.; Castillo, R.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2221.
5. Denny, W. A.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C.,. J. Med. Chem., 1990, 33, 814.
6. Fonseca, T.; Gigante, B.; Gilchrist, T. L.,. Tetrahedron, 2001, 57, 1793.
7. Tan, R. H.; Ding, L. C.; Wei, X. J.,. Chin. J. Med. Chem., 2001, 11, 259.
8. For recent reactions of o-phenylenediamine and aldehydes see: Alloum, A. B.; Bougrin, K.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5935.
9. Lin, S. N.; Yang, L. H.,. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4315.
10. Gogoi, P.; Konwar, D.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 79.
11. Das, B.; Holla, H.; Srinivas, Y.,. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 61.
12. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Kavianinia, I.,. Synthesis, 2007, 547.
13. Chakrabarty, M.; Mukherji, A.; Mukherjee, R.; Arima, S.; Harigaya, Y.,. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5239.
14. Ma, H. Q.; Wang, Y. L.; Li, J. P.; Wang, J. Y.,. Heterocycles, 2007, 71, 135.
15. Verner, E.; Katz, B. A.; Spencer, J. R.; Allen, D.; Hataye, J.; Hruzewicz, W.; Hui, H. C.; Kolesnikov, A.; Li, Y.; Luong, C.; Martelli, A.; Radika, K.; Rai, R.; She, M.; Shrader, W.; Sprengeler, P. A.; Trapp, S.; Wang, J.; Young, W. B.; Mackman, R. L.,. J. Med. Chem., 2001, 44, 2753.
16. Sharghi, H.; Beyzavi, M. H.; Doroodmand, M. M.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 4126.
17. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Naali, F.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6835.
18. Kawashita, Y.; Nakamichi, N.; Kawabata, H.; Hayashi, M.,. Org. Lett., 2003, 5, 3713.
19. Beaulieu, P. L.; Hache, B.; von Moos, E.,. Synthesis, 2003, 1683.
20. Reddy, G. V.; Rao, V. N. S. R.; Narsaiah, B.; Rao, P. S.,. Synth. Commun., 2002, 32, 2467.
21. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4481.
22. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J.,. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.
23. Wright, J. B.,. Chem. Rev., 1951, 48, 397.
24. Middleton, R. W.; Wibberley, D. G.,. J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, 1757.
25. Hisano, T.; Ichikawa, M.; Tsumoto, K.; Tasaki, M.,. Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2996.
26. Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4823.
27. Bourgrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron, 1998, 54, 8055.
28. Niknam, K.; Fatehi-Raviz, A., J. Iran. Chem. Soc., 2007, 4, 438.
29. Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W.,. J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1393.
30. Tidwell, R. R.; Geratz, J. D.; Dann, O.; Volz, G.; Zeh, D.; Loewe, H.,. J. Med. Chem., 1978, 21, 613.
31. Fairley, T. A.; Tidwell, R. R.; Donkor, I.; Naiman, N. A.; Ohemeng, K. A.; Lombardy, R. J.; Bentley, J. A.; Cory, M.,. J. Med. Chem., 1993, 36, 1746.
32. Tandon, V. K.; Kumar, M.,. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4185.
33. Rossi, A.; Hunger, A.; Kebrle, J.; Hoffmann, K.,. Helv. Chim. Acta, 1960, 43, 1298.
34. Zhao, N.; Wang, Y. L.; Wang, J. Y.,. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 2005, 52, 535.
35. Wang, Z. X.; Qin, H. L.,. J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 1001.
36. Bougrin, K.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3683.
37. Bougrin, K.; Bennani, A. K.; Tétouani, S. F.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8373.
38. Jackson, S. K.; Karadeolian, A.; Driega, A. B.; Kerr, M. A.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4196.
39. Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G.,. Org. Lett., 2007, 9, 4491.
40. Corkey, B. K.; Toste, F. D.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17168.
41. Yang, D.; Ye, X. Y.; Gu, S.; Xu, M.,. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5579.
42. McQuaid, K. M.; Long, J. Z.; Sames, D.,. Org. Lett., 2009, 11, 2972.
43. Xing, S. Y.; Pan, W. Y.; Liu, C.; Ren, J.; Wang, Z. W.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3215.
44. Yang, D.; Li, J. H.; Gao, Q.; Yan, Y. L.,. Org. Lett., 2003, 5, 2869.
45. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D.,. Org. Lett., 2009, 11, 129.
46. Taylor, M. D.; Carter, C. P.,. J. Inorg. Nucl. Chem., 1962, 24, 387.
47. Hoffmann, P.; Périé, J.,. J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 811.