Regiospecific 6-endo-annulation of in situ generated 3,4-dienamides/acids: Synthesis of δ-lactams and δ-lactones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2608-2611

  Liu, Ying ^a   Barry, Badru Deen ^a   Yu, Haifeng ^c   Liu, Jianquan ^a   Liao, Peiqiu ^a   Bi, Xihe ^a,b  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

^c ANSHAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879196276     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4007772     Document Type: Article

References (66)

1. Andreana, P. R.; McLellan, J. S.; Chen, Y.; Wang, P. G. Org. Lett. 2002, 22, 3875
2. Brummond, K. M.; Painter, T. O.; Probst, D. A.; Mitasev, B. Org. Lett. 2007, 9, 347
3. Bluet, G.; Bazán-Tejeda, B.; Campagne, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 3807
4. Murakami, N.; Sugimoto, M.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 57
5. De Lucca, G. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 501
6. Anderson, D. J. Eur. J. Pharmacol. 1994, 253, 261
7. Minami, N. K.; Reiner, J. E.; Semple, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2625
8. Honda, T.; Takahashi, R.; Namiki, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 499
9. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617
10. Wetzel, S.; Bon, R. S.; Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10800
11. Cane, D. E.; Ikeda, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 463
12. Albrecht, A.; Albrecht, Ł.; Janecki, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 15, 2747
13. Mcmurry, J. E.; Dushin, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6942
14. Matsushima, H.; Tanaka, H.; Mizumoto, N.; Takashima, A. Blood 2009, 114, 64
15. Haynes, R. K. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 509
16. Jung, M.; Lee, K.; Kim, H.; Park, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1265
17. Nangia, A.; Prasuna, G.; Rao, P. B. Tetrahedron 1997, 53, 14507
18. Herrmann, E.; Gais, H.-J.; Rosenstock, B.; Raabe, G.; Lindner, H. J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 275
19. Zhang, Z.; Di, Y.-T.; Wang, Y.-H.; Zhang, Z.; Mu, S.-Z.; Fang, X.; Zhang, Y.; Tan, C.-J.; Zhang, Q.; Yan, X.-H.; Guo, J.; Li, C.-S.; Hao, X.-J. Tetrahedron 2009, 65, 4551
20. Basavaiah, D.; Satyanarayana, T. Org. Lett. 2001, 3, 3619
21. Singh, V.; Batra, S. Synthesis 2006, 63
22. Ramachandran, P. V.; Bhattacharyya, A. Heterocycles 2010, 80, 863
23. Mandal, S. K.; Paira, M.; Roy, S. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 3823
24. Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7563
25. Tojino, M.; Otsuka, N.; Fukuyama, T.; Matsubara, H.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7712
26. Albrecht, Ł.; Wojciechowski, J.; Albrecht, A.; Wolf, W. M.; Janecka, A.; Studzian, K.; Krajewska, U.; Rózalski, M.; Janecki, T.; Krawczyk, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 710
27. Krawczyk, H. Synlett 1998, 1114
28. Krawczyk, H.; Śliwiński, M.; KeÌ̈dzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2712
29. Janecki, T.; WaÌ̈sek, T. Tetrahedron 2004, 60, 1049
30. Modranka, J.; Albrecht, A.; Janecki, T. Synlett 2010, 2867
31. Giese, B.; Hoch, M.; Lamberth, C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1375
32. Kast, J.; Hoch, M.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1991, 481
33. Hamann, H. J.; Höft, E.; Mostowicz, D.; Mishnev, A.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron 1997, 53, 185
34. Gupta, A.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 2000, 56, 8525
35. Ramana, C. V.; Nagarajan, M. Synlett 1997, 763
36. Krause, N.; Hashmi, A. S. K. Modern Allene Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
37. Sydnes, L. K. Chem. Rev. 2003, 103, 1133
38. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
39. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
40. Pan, L.; Bi, X.; Liu, Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1251
41. Wan, Z.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10470
42. Liu, G.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 127
43. Liu, Z.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352
44. Piera, J.; Krumlinde, P.; Strübing, D.; Bäckvall, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 2235
45. Fang, Z.; Yuan, H.; Liu, Y.; Tong, Z.; Li, H.; Yang, J.; Barry, B. D.; Liu, J.; Liao, P.; Zhang, J.; Liu, Q.; Bi, X. Chem. Commun. 2012, 48, 8802
46. Li, Q.; Wang, Y.; Fang, Z.; Liao, P.; Barry, B. D.; Che, G.; Bi, X. Synthesis 2013, 45, 609
47. Song, J.; Fang, Z.; Liu, Y.; Li, R.; Xu, L.; Barry, B. D.; Liu, Q.; Bi, X.; Liao, P. Synlett 2011, 2551
48. Wang, Z.; Bi, X.; Liao, P.; Liu, X.; Dong, D. Chem. Commun. 2013, 49, 1309-1311
49. Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem. 2011, 123, 7278-7281
50. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140-7143.
51. Wang, Y.; Bi, X.; Li, W.; Li, D.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Ondon, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 1722
52. Zhang, L.; Liu, Z.; Li, H.; Fang, G.; Barry, B. D.; Belay, T. B.; Bi, X.; Liu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6536
53. Dethe, D. H.; Murhade, G. Org. Lett. 2013, 15, 429
54. Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Lingam, H. Tetrahedron 2013, 69, 1994
55. Eom, D.; Park, S.; Park, Y.; Ryu, T.; Lee, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 5392
56. Zhao, J.; Clark, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 1668
57. Liu, C.; Yang, F.; Jin, Y.; Ma, X.; Cheng, D.; Li, N.; Tian, S. Org. Lett. 2010, 12, 3832
58. Marion, N.; Díez-González, S.; de Frémont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647
59. Chen, X.; Wang, H.; Jin, X.; Feng, J.; Wang, Y.; Lu, P. Chem. Commun. 2011, 47, 2628
60. Zhang, L.; Zhu, Y.; Yin, G.; Lu, P.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9510
61. Zhang, X.; Teo, W. T.; Sally; Chan, P. W. H. Org. Lett. 2009, 11, 4990
62. Susanti, D.; Koh, F.; Kusuma, J. A.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 7166
63. Yao, L.-F.; Tan, D.; Miao, X.; Huang, K.-W. RSC Adv. 2012, 2, 7594
64. Zhu, H.-T.; Ji, K.-G.; Yang, F.; Wang, L.-J.; Zhao, S.-C.; Ali, S.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 684
65. Wang, T.; Chen, X.; Chen, L.; Zhan, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3324
66. Pan, Y.; Zhao, S.; Ji, W.; Zhan, Z. J. Comb. Chem. 2009, 11, 103