The Meyer-Schuster rearrangement for the synthesis of α,β- unsaturated carbonyl compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 20, 2009, Pages 4149-4158

  Engel, Douglas A ^a   Dudley, Gregory B ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MEYER-SCHUSTER REARRANGEMENT; OLEFINATION; PROPARGYL ALCOHOL; REACTION PATHWAYS; RESEARCH AND DEVELOPMENT; SHIFT-AND; TAUTOMERIZATIONS; TWO STAGE; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

CARBONYLATION; STRATEGIC PLANNING;

UNSATURATED COMPOUNDS;

EID: 70349823487     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912099h     Document Type: Article

References (83)

1. K. H. Meyer K. Schuster Chem. Ber. 1922 55 819
2. S. Swaminathan K. V. Narayanan Chem. Rev. 1971 71 429 438
3. M. Edens D. Boerner C. R. Chase D. Nass M. Schiavelli J. Org. Chem. 1977 42 3403 3408
4. J. Andres R. Cardenas E. Silla O. Tapia J. Am. Chem. Soc. 1988 110 666 674
5. O. Tapia J. M. Lluch R. Cardenas J. Andres J. Am. Chem. Soc. 1989 111 829 835
6. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
7. H. Rupe E. Kambli Helv. Chim. Acta 1926 9 672
8. C. Anaya de Parrodi P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4679 4682
9. Z. G. Hajos, Aldol and related reactions, in Carbon-Carbon Bond Formation, ed., R. L. Augustine, M. Dekker, New York, 1979, Vol. 1, pp. 1-84
10. G. Wittig U. Schollkopf Chem. Ber. 1954 87 1318 1330
11. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863 927
12. D. J. Peterson J. Org. Chem. 1968 33 780 784
13. M. Shindo Synthesis 2003 2275 2288
14. R. Fuks H. G. Viehe Chem. Ber. 1970 103 564 572
15. R. P. Hsung C. A. Zificsak L.-L. Wei C. J. Douglas H. Xiong J. A. Mulder Org. Lett. 1999 1 1237 1240
16. Chemistry of electron-deficient ynamines and ynamides (Tetrahedron Symposium-in-Print Number 118), ed., R. P. Hsung, Tetrahedron, 2006, 62, 3771-3938
17. L. You Z. F. Al-Rashid R. Figueroa S. K. Ghosh G. Li T. Lu R. P. Hsung Synlett 2007 1656 1662
18. S. J. Danishefsky Y. Kitahara J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7807
19. L. Kürti and B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier, New York, 2003, pp 176-179, and references cited
20. D. A. Engel G. B. Dudley Org. Lett. 2006 71 3159 3166
21. J. Muzart Tetrahedron 2008 64 5815 5849
22. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333 346
23. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410 3449
24. S. S. Lopez D. A. Engel G. B. Dudley Synlett 2007 949 953
25. D. A. Engel S. S. Lopez G. B. Dudley Tetrahedron 2008 64 6988 6996
26. C. J. Rieder K. J. Winberg F. G. West J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7504 7505
27. M. Nishizawa H. Hirakawa Y. Nakagawa H. Yamamoto K. Namba H. Imagawa Org. Lett. 2007 9 5577 5580
28. M. Yoshimatsu M. Naito M. Kawahigashi H. Shimizu T. Kataoka J. Org. Chem. 1995 60 4798 4802
29. M. Egi Y. Yamaguchi N. Fujiwara S. Akai Org. Lett. 2008 10 1867 1870
30. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804 16805
31. C. H. Oh A. Kim W. Park D. I. Park N. Kim Synlett 2006 2781 2784
32. A. Buzas F. J. Gagosz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12614 12515
33. S. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14274 14275
34. G. Lemiere V. Gandon K. Cariou T. Fukuyama A.-L. Dhimane L. Fensterbank M. Malacria Org. Lett. 2007 9 2207 2209
35. H. S. Yeom S. J. Yoon S. Shin Tetrahedron Lett. 2007 48 4817 4820
36. V. Mamane T. Gress H. Krause A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8654 8655
37. X. Shi D. J. Gorin F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5802 5803
38. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002 18003
39. D. J. Gorin P. Dubé F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14480 14481
40. M. Yu G. Li S. Wang L. Zhang Adv. Synth. Catal. 2007 349 871 875
41. S. Wang L. Zhang Org. Lett. 2006 8 4585 4587
42. S. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8414 8415
43. L. Zhang S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1442 1443
44. J. Barluenga L. Riesgo R. Vicente L. A. López M. Tomás J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7772 7773
45. N. Marion S. Díez-González P. de Frémont A. R. Noble S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3647 3650
46. J. Zhao C. O. Hughes F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7436 7437
47. P. Bovonsombat E. McNelis Tetrahedron Lett. 1992 33 7705 7708
48. M. Yu G. Zhang L. Zhang Tetrahedron 2009 65 1846 1855
49. N. Marion P. Carlqvist R. Gealageas P. de Frémont F. Maseras S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2007 13 6437 6451
50. H. Imagawa Y. Asai H. Takano H. Hamagaki M. Nishizawa Org. Lett. 2006 8 447 450
51. Y. Fukuda K. Utimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2013 2015
52. U. Pindur T. Schall Liebigs Ann. Chem. 1993 10 1099 1103
53. P. Chabardes and Y. Querou, French Patent 1554805 (Jan. 24, 1969); C. A. 72, 43923 (1970).
54. H. Pauling Chimia 1973 7 383 386
55. H. Pauling D. A. Andrews N. C. Hindley Helv. Chim. Acta 1976 59 1233 1243
56. M. B. Erman I. S. Aul'chenko L. A. Kheifits V. G. Dulova J. N. Novikov M. E. Vol'pin Tetrahedron Lett. 1976 17 34 2981 2984
57. G. L. Olson K. D. Morgan G. Saucy Synthesis 1976 25 26
58. G. L. Olson H. C. Cheung K. D. Morgan R. Borer G. Saucy Helv. Chim. Acta 1976 59 567 585
59. C. Mercier P. Chabardes Pure Appl. Chem. 1994 66 1509 1518
60. C. Y. Lorber J. A. Osborn Tetrahedron Lett. 1996 37 853 856
61. P. Chabardes E. Kuntz J. Varagnat Tetrahedron 1977 33 1775 1783
62. B. M. Trost C. K. Chung J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10358 10359
63. P. Chabardes Tetrahedron Lett. 1988 29 6253 6256
64. B. M. Choudary A. D. Prasad V. L. K. Valli Tetrahedron Lett. 1990 31 7521 7522
65. K. Narasaka H. Kusama Y. Hayashi Chem. Lett. 1991 1413 1416
66. B. D. Sherry A. T. Radosevich F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6076 6077
67. M. Stefanoni M. Luparia A. Porta G. Zanoni G. A. Vidari Chem.-Eur. J. 2009 15 3940 3944
68. S. W. Pelletier N. V. Mody J. Org. Chem. 1976 41 1069 1071
69. S. C. Welch C. P. Hagan D. H. White W. P. Fleming J. W. Trotter J. Am. Chem. Soc. 1977 99 549 556
70. D. Crich S. Natarajan J. Z. Crich Tetrahedron 1997 53 7139 7158
71. C. Sun X. Lin S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2006 71 3159 3166
72. R. S. Ramón N. Marion S. P. Nolan Tetrahedron 2009 65 1767 1773
73. S. I. Lee J. Y. Baek S. H. Sim Y. K. Chung Synthesis 2007 2107 2114
74. M. Picquet A. Fernández C. Bruneau P. H. Dixneut Eur. J. Org. Chem. 2000 2361 2366
75. T. Suzuki M. Tokunaga Y. Wakatsuki Tetrahedron Lett. 2002 43 7531 7533
76. V. Cadierno J. Díez S. E. García-Garrido J. Gimeno Chem. Commun. 2004 2716 2717
77. V. Cadierno J. Díez S. E. García-Garrido J. Gimeno N. Nebra Adv. Synth. Catal. 2006 348 2125 2132
78. V. Cadierno P. Crochet J. Gimeno Synlett 2008 1105 1124
79. Y. Sugawara W. Yamada S. Yoshida T. Ikeno T. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12902 12903
80. W. C. Still C. Gennari Tetrahedron Lett. 1983 24 4405 4408
81. D. E. Frantz R. Fässler E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1806 1807
82. N. K. Anand E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9687 9688
83. C. W. Downey B. D. Mahoney V. R. Lipari J. Org. Chem. 2009 74 2904 2906