From "hemoabzymes" to "hemozymes": Towards new biocatalysts for selective oxidations

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 13, 2015, Pages 2476-2494

  Mahy, J P ^a   Marechal J D ^b   Ricoux, R ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKENE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 REDUCTASE; ESTRADIOL DERIVATIVE; HEME; HEMOABZYME; HEMOPROTEIN; HEMOZYME; HYDROGEN PEROXIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; METAL COMPLEX; METALLOPORPHYRIN; MONOCLONAL ANTIBODY; MYOGLOBIN; NITROGEN DIOXIDE; ORGANIC COMPOUND; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PEROXIDASE; PHENOL DERIVATIVE; PORPHYRIN; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; SERUM ALBUMIN; SULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE; XYLAN ENDO 1,3 BETA XYLOSIDASE; PROTEIN;

ARTICLE; BIOCATALYST; BIOMIMETICS; CATALYSIS; ELECTRON; ENZYME ACTIVITY; IN VIVO STUDY; MOLECULAR MIMICRY; NITRATION; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BIOCATALYSIS; IRON; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PORPHYRINS; PROTEINS;

EID: 84922640198     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc08169b     Document Type: Article

References (183)

1. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1999 2007
2. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2023
3. K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2024
4. B. L. Conley W. J. Tenn K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8 23
5. J. A. Labinger J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 27 35
6. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
7. M. Merkx D. A. Kopp M. H. Sazinsky J. L. Blazyk J. Müller S. J. Lippard Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2782 2807
8. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
9. Y. Lu S. M. Berry T. D. Pfister Chem. Rev. 2001 101 3047 3080
10. D. Qi C. M. Tann D. Haring M. D. Distefano Chem. Rev. 2001 101 3081 3111
11. D. E. Benson M. S. Wisz H. W. Hellinga Curr. Opin. Biotechnol. 1998 9 370 376
12. F. van de Velde F. van Rantwijk R. A. Sheldon Trends Biotechnol. 2001 19 73 80
13. J. A. Sigman B. C. Kwok Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8192 8196
14. O. Braha B. Walker S. Cheley J. J. Kasianowicz L. Song J. E. Gouaux H. Bayley Chem. Biol. 1997 4 497 505
15. A. Miyawaki J. Llopis R. Heim J. M. McCaffery J. A. Adams M. Ikura R. Y. Tsien Nature 1997 388 882 887
16. A. L Pinto H. W. Hellinga J. P. Caradonna Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 5562 5567
17. S. Ozaki H. J. Yang T. Matsui Y. Goto Y. Watanabe Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 183 192
18. I. Hara T. Ueno S. Ozaki S. Itoh K. Lee N. Ueyamaand Y. Watanabe J. Biol. Chem. 2001 276 36067 36070
19. S. Kato H. J. Yang T. Ueno S. Ozaki J. George N. Phillips S. Fukuzumi Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8506 8507
20. S. Ozaki P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7056 7064
21. S. Neya N. Funasaki J. Biol. Chem. 1988 263 8810 8815
22. T. Hayashi Y. Hitomi T. Ando T. Mizutani Y. Hisaeda S. Kitagawa H. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7747 7750
23. Y. Z. Hu S. Tsukiji S. Shinkai S. Oishi I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 241 253
24. E. Monzani G. Alzuet L. Casella C. Redaelli C. Bassani A. M. Sanangelantoni M. Gullotti L. D. Gioia L. Santagostin F. Chillemi Biochemistry 2000 39 9571 9582
25. R. R. Davies M. D. Distefano J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11643 11652
26. S. K. Ma Y. Lu J. Inorg. Biochem. 1999 74 217 253
27. M. R. Ermacora J. M. Delfino B. Cuenoud A. Schepartz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 6383 6387
28. S. Sigman T. W. Bruice A. Mazumder C. L. Sutton Acc. Chem. Res. 1993 26 98 100
29. T. R. Ward Acc. Chem. Res. 2011 44 47 57
30. M. Duerrenberger T. R. Ward Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 99 106
31. J. Bos G. Roelfes Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 135 143
32. T. Matsuo S. Hirota Bioorg. Med. Chem. 2014 22 5638 5656
33. M. V. Doble A. C. C. Ward P. J. Deuss A. G. Jarvis P. C. J. Kamer Bioorg. Med. Chem. 2014 22 5657 5677
34. F. Yu V. M. Cangelosi M. L. Zastrow M. Tegoni J. S. Plegaria A. G. Tebo C. S. Mocny L. Ruckthong H. Qayyum V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2014 114 3495 3578
35. T. L. Poulos, Structure of Cytochromes P-450 and peroxydases, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, 2000, vol. 4, pp. 189-218
36. R. E. White M. J. Coon Annu. Rev. Biochem. 1980 49 315 356
37. K. Ruckpaul and H. Rein, Cytochrome P450, Akademie Verlag, Berlin, 1984
38. F. P. Guengerich T. L. McDonald FASEB J. 1990 4 2453 2459
39. T. L. Poulos, J. Cupp-Vickery and M. Li, Cytochrome P450: Structure, in Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Plenum, New York, 2nd edn, 1995, p. 125-153
40. D. Mansuy and P. Battioni, in Activation and functionalisation of alkanes, ed., C. L. Hill, John Wiley and Sons, Inc, 1989, p. 195
41. V. Schueneman C. Jung A. X. Trautwein R. Weiss D. Mandon FEBS Lett. 2000 479 152 157
42. S. Nagano T. L. Poulos J. Biol. Chem. 2005 280 31689 31695
43. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y. S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 349
44. M. Costas M. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr Chem. Rev. 2004 104 939 986
45. B. Meunier, A. Robert, G. Pratviel and J. Bernadou, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, 2000, vol. 4, pp. 119-184
46. A. Mahammed Z. Gross J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2883 2887
47. D. Mansuy P. Battioni J. P. Battioni Eur. J. Biochem. 1989 184 267 285
48. D. Mansuy and P. Battioni, in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, ed., R. A. Sheldon, Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 99-135
49. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Plenum press, New York, 2nd edn, 1995
50. T. L. Poulos JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1996 1 356 359
51. P. A. Zunszain J. Ghuman T. Komatsu E. Tsuchida S. Curry BMC Struct. Biol. 2003 3 6 14
52. A. Mahammed H. B. Gray J. J. Weaver K. Sorasaenee Z. Gross Bioconjugate Chem. 2004 15 738 746
53. M. T. Reetz N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2416 2419
54. C. L. Hunter E. Lloyd L. D. Eltis S. P. Rafferty H. Lee M. Smith A. G. Mauk Biochemistry 1997 36 1010 1017
55. M. Ohashi T. Koshiyama T. Ueno M. Yanase H. Fuji Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1005 1008
56. T. Ueno T. Koshiyama M. Ohashi K. Kondo M. Kono A. Suzuki T. Yamane Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6556 6562
57. T. Ueno T. Koshiyama S. Abe N. Yokoi M. Ohashi H. Nakajima Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 2007 692 145 150
58. J. R. Carey S. K. Ma T. D. Pfister D. K. Garner H. K. Kim J. A. Abramite Z. Wang Z. Guo Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10812 10813
59. T. Hayashi Y. Hisaeda Acc. Chem. Res. 2002 35 35 43
60. T. Hayashi D. Murata M. Makino H. Sugimoto T. Matsuo H. Sato Y. Shiro Y. Hisaeda Inorg. Chem. 2006 45 10530 10536
61. Y. Hitomi H. Mukai H. Yoshimura T. Tanaka T. Funabiki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 248 251
62. S. J. Benkovic Annu. Rev. Biochem. 1992 61 29 54
63. N. R. Thomas Appl. Biochem. Biotechnol. 1994 47 345 372
64. N. R. Thomas Nat. Prod. Rep. 1996 13 479 511
65. R. A. Lerner S. J. Benkovic P. G. Schultz Science 1991 252 659 667
66. P. G. Schultz R. A. Lerner Science 1995 269 1835 1842
67. P. Wentworth K. D. Janda Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 141 147
68. G. M. Blackburn A. Datta H. Denham P. Wentworth Jr. Adv. Phys. Org. Chem. 1998 31 249 392
69. J. L. Reymond Top. Curr. Chem. 1999 200 59 93
70. D. Hilvert Annu. Rev. Biochem. 2000 69 751 793
71. G. M. Blackburn and A. Garçon, in Biotechnology, ed., D. R. Kelly, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2000, vol. 8b, p. 403490
72. J. D. Stevenson N. R. Thomas Nat. Prod. Rep. 2000 17 535 577
73. B. Golinelli-Pimpaneau Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 697 708
74. L. C. Hsieh S. Yonkovich L. Kochersperger P. G. Schultz Science 1993 260 337 340
75. L. C. Hsieh J. C. Stephans P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2170 2171
76. K. M. Shokat C. J. Leuman R. Sugasawara P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1172 1174
77. V. A. Roberts B. L. Iverson S. A. Iverson S. J. Benkovic R. A. Lerner E. D. Getzoff J. A. Tainer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 6654 6658
78. W. S. Wade J. S. Koh N. Han D. M. Hoekstra R. A. Lerner J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4449 4456
79. W. S. Wade J. A. Ashley G. K. Jahangiri G. Mc Elhaney K. D. Janda R. A. Lerner J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4906 4907
80. M. W. Crowder J. D. Stewart V. A. Roberts C. J. Bender E. Tevelrakh J. Peisach E. D. Getzoff B. T. Gaffney S. J. Benkovic J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5627
81. A. W. Schwabacher M. I. Weinhouse M. M. Auditor R. A. Lerner J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2344 2346
82. B. L. Iverson R. A. Lerner Science 1990 243 1184 1188
83. A. G. Cochran P. G. Schultz Science 1990 249 781 783
84. A. G. Cochran P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9414 9415
85. E. Keinan S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi E. Benory M. C. Ghozi Z. Eshhar B. S. Green Pure Appl. Chem. 1990 62 2013 2019
86. A. Harada K. Okamoto M. Kamachi Chem. Lett. 1991 953 956
87. E. Keinan E. Benory S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi D. Eren B. S. Green Inorg. Chem. 1992 31 5433 5438
88. A. P. Savitsky M. V. Demcheva E. Y. Mantrova G. V. Ponomarev FEBS Lett. 1994 355 314 316
89. A. P. Savitsky M. I. Nelen A. K. Yatsmirsky M. V. Demcheva G. V. Ponomarev I. V. Sinikov Appl. Biochem. Biotechnol. 1994 47 317 327
90. Y. Feng Z. Liu G. Gao S. J. Gao X. Y. Liu T. S. Yang Ann. N. Y. Acad. Sci. 1995 750 271 276
91. M. Takagi K. Khoda T. Hamuro A. Harada H. Yamaguchi A. Harada M. Kamachi T. Imanaka FEBS Lett. 1995 375 273 276
92. Y. Kawamura-Konishi N. Hosomi S. Neya S. Sugano N. Funasaki H. Suzuki J. Biochem. 1996 119 857 862
93. Y. Kawamura-Konishi S. Neya S. Sugano N. Funasaki H. Suzuki Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996 225 537 544
94. R. Quilez S. de Lauzon B. Desfosses D. Mansuy J. P. Mahy FEBS Lett. 1996 395 73 76
95. K. Khoda M. Kakehi Y. Ohtsuji M. Takagi T. Imanaka FEBS Lett. 1997 407 280 284
96. A. Harada H. Fukushima K. Shiotsuki H. Yamaguchi F. Oka M. Kamachi Inorg. Chem. 1997 36 6099 6102
97. Y. Kawamura-Konishi A. Asano M. Yamasaki H. Tashiro H. Suzuki J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 4 181 190
98. M. E. Blackwood Jr. T. S. Rush III F. Romesberg P. G. Schultz T. G. Spiro Biochemistry 1998 37 779 782
99. S. de Lauzon R. Quilez L. Lion B. Desfosses B. Desfosses I. Lee M. A. Sari S. J. Benkovic D. Mansuy Eur. J. Biochem. 1998 257 121 133
100. F. E. Romersberg B. D. Santarsiero B. Spiller J. Yin D. Barnes P. G. Schultz R. C. Stevens Biochemistry 1998 37 14704 14709
101. S. de Lauzon B. Desfosses D. Mansuy J. P. Mahy FEBS Lett. 1999 443 229 234
102. S. de Lauzon D. Mansuy J. P. Mahy Eur. J. Biochem. 2002 269 470 480
103. X. Liu S. Chen Y. Feng G. Gao T. Yang Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999 750 273 275
104. S. Nimri E. Keinan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8978 8982
105. R. Ricoux H. Sauriat-Dorizon E. Girgenti J. P. Mahy Actual. Chim. 2002 13 17
106. R. Ricoux E. Girgenti H. Sauriat-Dorizon D. Blanchard J. P. Mahy J. Protein Chem. 2002 21 471 475
107. R. Ricoux H. Sauriat-Dorizon E. Girgenti D. Blanchard J. P. Mahy J. Immunol. Methods 2002 269 39 57
108. J. Everse, K. E. Everse and M. B. Grisham, Peroxidases in Chemistry and Biology, CRC, Boca Raton, 1991, vol. 2
109. L. J. Marnett and T. A. Kennedy, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Plenum press, New York, 2nd edn, 1995, pp. 49-80
110. V. Munoz Robles J. D. Marechal A. Bahloul M. A. Sari J. P. Mahy B. Golinelli-Pimpaneau PLoS One 2012 7 e51128
111. J. Yin J. H. Mills P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3006 3007
112. B. Chance J. Biol. Chem. 1943 154 553 557
113. M. Bakovic H. B. Dunford Biochemistry 1993 32 833 840
114. I. M. Rietjens A. M. Osman C. Veeger O. Zakharieva J. Antony M. Grodzicki A. X. Trautwein JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1996 1 372 376
115. J. Aron D. A. Baldwin H. Marques J. M. Pratt P. A. Adams J. Inorg. Biochem. 1986 27 227 243
116. D. A. Baldwin H. Marques J. M. Pratt J. Inorg. Biochem. 1987 30 203 217
117. P. A. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 1437 1444
118. I. D. Cunningham J. L. Bachelor J. M. Pratt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 1839 1843
119. E. Rusvai M. Vegh M. Kramer I. Horvat Biochem. Pharmacol. 1988 37 4574 4577
120. S. Colonna N. Gagerro G. Carrea P. Pasta Tetrahedron Lett. 1994 35 9103 9104
121. A. M. Osman J. Koerts M. G. Boersma S. Boeren C. Veeger I. Rietjens Eur. J. Biochem. 1996 240 232 238
122. M. G. Boersma J. L. Primus J. Koerts C. Veeger I. M. Rietjens Eur. J. Biochem. 2000 267 6673 6678
123. R. Ricoux J. L. Boucher D. Mansuy J. P. Mahy Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 278 217 223
124. R. Ricoux J. L. Boucher D. Mansuy J. P. Mahy Eur. J. Biochem. 2001 268 3783 3788
125. J. P. Mahy B. Desfosses S. de Lauzon R. Quilez B. Desfosses L. Lion D. Mansuy Appl. Biochem. Biotechnol. 1998 75 103 127
126. R. Ricoux E. Lukowska F. Pezzotti J. P. Mahy Eur. J. Biochem. 2004 271 1277 1283
127. T. Sugimoto T. Uchida S. Tanimoto M. Okano J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 14 769 770
128. C. Bertucci C. Botteghi D. Giunta M. Marchetti S. Paganelli Adv. Synth. Catal. 2002 344 556 562
129. M. Marchetti G. Mangano S. Paganelli C. Botteghi Tetrahedron Lett. 2000 41 3717 3720
130. F. Van de Velde L. Könemann Chem. Commun. 1998 1891 1892
131. C. Esmieu M. V. Cherrier P. Amara E. Girgenti C. Marchi-Delapierre F. Oddon M. Iannello A. Jorge-Robin C. Cavazza S. Ménage Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3922 3925
132. K. Okrasa R. J. Kazlauskas Chem.-Eur. J. 2006 6 1607 1626
133. A. Fernandez-Gacio A. Codina J. Fastrez O. Riant P. Soumillion ChemBioChem 2006 7 1013 1016
134. D. Coquière J. Bos J. Beld G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5160 5165
135. S. M. Pratter C. Konstantinovics C. M. Di Giuro E. Leitner D. Kumar S. P. de Visser G. Grogan G. D. Straganz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9677 9681
136. M. T. Reetz Tetrahedron 2002 58 6595 6602
137. M. T. Reetz M. Rentzsch A. Pletsch M. Maywald P. Maiwald J. P. Peyralans A. Maichele Y. Fu N. Jiao F. Hollmann R. Mondiere A. Taglieber Tetrahedron 2007 63 6404 6414
138. L. Panella J. Broos J. Jin M. W. Fraaije D. B. Janssen M. Jeronimus-Stratingh B. L. Feringa A. J. Minnaard J. G. de Vries Chem. Commun. 2005 5656 5658
139. B. Talbi P. Haquette A. Martel F. de Montigny C. Fosse S. Cordier T. Roisnel G. Jaouen M. Salmain Dalton Trans. 2010 39 5605 5607
140. M. V. Cherrier S. Engilberge P. Amara A. Chevalley M. Salmain J. C. Fontecilla-Camps Eur. J. Inorg. Chem. 2013 3596 3600
141. T. Matsuo A. Asano T. Ando Y. Hisaeda T. Hayashi Chem. Commun. 2008 3684 3686
142. H. Sato T. Hayashi T. Ando Y. Hisaeda T. Ueno Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 436 437
143. T. Matsuo D. Murata Y. Hisaeda H. Hori T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 132 13206 13207
144. T. Matsuo A. Hayashi M. Abe T. Matsuda Y. Hisaeda T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2009 134 15424 15425
145. T. Matsuo T. Tsuruta K. Maehara H. Sato Y. Hisaeda T. Hayashi Inorg. Chem. 2005 44 9391 9396
146. K. Kano H. Kitagishi C. Dagallier M. Kodera T. Matsuo T. Hayashi Y. Hisaeda S. Hirota Inorg. Chem. 2006 45 4448 4460
147. T. Matsuo T. Ikegami H. Sato Y. Hisaeda T. Hayashi J. Inorg. Biochem. 2006 100 1265 1271
148. K. Harada M. Makino H. Sugimoto S. Hirota T. Matsuo Y. Shiro Y. Hisaeda T. Hayashi Biochemistry 2007 46 9406 9416
149. T. Matsuo K. Ito Y. Nakashima Y. Hisaeda T. Hayashi J. Inorg. Biochem. 2008 102 169 173
150. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocchi T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030 9031
151. C. Letondor T. R. Ward ChemBioChem 2006 7 1845 1852
152. A. Pordea M. Creus J. Panek C. Duboc D. Mathis M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2008 133 8085 8088
153. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306 307
154. S. de lauzon B. Desfosses M. F. Moreau N. L. Trang K. Rajkowski N. Cittanova Hybridoma 1990 9 481 491
155. Q. Raffy R. Ricoux J. P. Mahy Tetrahedron Lett. 2008 49 1865 1869
156. E. Sansiaume R. Ricoux D. Gori J. P. Mahy Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1603 1630
157. Q. Raffy R. Ricoux E. Sansiaume S. Pethe J. P. Mahy J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 317 19 26
158. G. Jiang J. Chen H. Y. Thu J. S. Huang N. Zhu C. M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6638 6642
159. N. Izadi-Pruneyre E. Quiniou Y. Blouquit J. Perez P. Minard M. Desmadril J. Mispelter A. Adjadj Protein Sci. 2001 10 2228 2240
160. B. Heyd F. Pecorari B. Collinet E. Adjadj M. Desmadril P. Minard Biochemistry 2003 42 5674 5683
161. A. Drevelle M. Graille B. Heyd I. Sorel N. Ulryck F. Pecorari M. Desmadril H. Van Tilbeurgh P. Minard J. Mol. Biol. 2006 358 455 471
162. A. Drevelle A. Urvoas M. Ben Hamida-Reba G. Van Vooren M. Nicaise M. Valerio-Lepiniec M. Desmadril C. H. Robert P. Minard ChemBioChem 2009 10 1379 1389
163. E. Sansiaume-Dagousset A. Urvoas K. Chelly W. Ghattas J. D. Maréchal J. P. Mahy R. Ricoux Dalton Trans. 2014 43 8344 8354
164. E. B. Fleischer J. M. Palmer T. S. Srivastava A. Chatterjee J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3165 3170
165. S. Ozaki T. Matsui M. P. Roach Y. Watanabe Coord. Chem. Rev. 2000 198 39 59
166. Y. W. Lin C. M. Nie L. F. Liao J. Mol. Model. 2012 18 4409 4415
167. W. W. Guo D. Wan L. F. Liao Y. W. Lin Chin. Chem. Lett. 2012 23 741 744
168. S. Ozaki T. Matsui H. J. Yang Y. Goto Y. Watanabe FASEB J. 1997 11 A1160
169. T. Ueno T. Ohki Y. Watanabe J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 279 289
170. H. J. Yang T. Matsui S. I. Ozaki S. Kato T. Ueno G. N. Phillips Jr S. Fukuzumi Y. Watanabe Biochemistry 2003 42 10174 10181
171. S. Ozaki I. Hara T. Matsui Y. Watanabe Biochemistry 2001 40 1044 1052
172. K. Okora Y. Kihira E. Mizohata T. Inoue T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2013 138 17282 17285
173. M. Bordeaux R. Singh R. Fasan Bioorg. Med. Chem. 2014 22 5697 5704
174. T. Komatsu S. Ishihara E. Tsuchida H. Nishide C. Morokuma S. Nakamura Biomacromolecules 2005 6 1519 1524
175. R. M. Wang T. Komatsu A. Nakagawa E. Tsuchida Bioconjugate Chem. 2005 1 23 26
176. V. Ducros S. J. Charnock U. Derewenda Z. S. Derewenda Z. Dauter C. Dupont F. Shareck R. Morosoli D. Kluepfel G. J. Davies J. Biol. Chem. 2000 275 23020 23026
177. R. Ricoux R. Dubuc C. Dupont J. D. Marechal A. Martin M. Sellier J. P. Mahy Bioconjugate Chem. 2008 19 899 910
178. J. P. Mahy Q. Raffy M. Allard R. Ricoux Biochimie 2009 91 1351 1353
179. R. Ricoux M. Allard R. Dubuc C. Dupont J. D. Marechal J. P. Mahy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3208 3211
180. J. L. Zhang D. K. Garner L. Liang Q. Chen Y. Lu Chem. Commun. 2008 1695 1697
181. M. Allard C. Dupont M. V. Robles N. Doucet A. Lledós J. D. Marechal A. Urvoas J. P. Mahy R. Ricoux ChemBioChem 2012 13 240 251
182. M. T. Reetz Chimia 2002 721 723
183. F. van de Velde I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Inorg. Biochem. 2000 80 81 89