Construction of artificial photosynthetic reaction centers on a protein surface: Vectorial, multistep, and proton-coupled electron transfer for long- lived charge separation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 2, 2000, Pages 241-253

  Hu, Yi Zhen ^a   Tsukiji, Shinya ^a   Shinkai, Seiji ^a   Oishi, Shigero ^b   Hamachi, Itaru ^a,c  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^c INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

M PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOSYNTHESIS; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033963393     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991406i     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829.
2. (b) Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848.
3. (c) Feher, G.; Allen, J. P.; Okamura, M. Y.; Rees, D. C. Nature 1989, 339, 111.
4. (a) Kleinfeld, D.; Okamura, M. Y.; Feher, G. Biochim. Biophys. Acta 1984, 766, 126.
5. (b) Kleinfeld, D.; Okamura, M. Y.; Feher, G. Biochim. Biophys. Acta 1985, 809, 291.
6. Kartha, S.; Das, R.; Norris, J. R. Ions Biol. Syst. 1991, 27, 323.
7. For reviews, see: (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198. (b) Wasielewski, M. L. Chem. Rev. 1992, 92, 435. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41. (d) Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 687. (e) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63.
8. For reviews, see: (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198. (b) Wasielewski, M. L. Chem. Rev. 1992, 92, 435. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41. (d) Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 687. (e) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63.
9. For reviews, see: (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198. (b) Wasielewski, M. L. Chem. Rev. 1992, 92, 435. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41. (d) Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 687. (e) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63.
10. For reviews, see: (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198. (b) Wasielewski, M. L. Chem. Rev. 1992, 92, 435. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41. (d) Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 687. (e) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63.
11. For reviews, see: (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198. (b) Wasielewski, M. L. Chem. Rev. 1992, 92, 435. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41. (d) Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 10, p 687. (e) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 63.
12. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
13. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
14. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
15. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
16. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
17. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
18. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
19. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
20. Recent examples: (a) Zahavy, E.; Seiler, M.; Marx-Tibbon, S.; Joselevich, E.; Willner, I.; Duerr, H.; O'Connor, D.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1005. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974. (c) Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004. (d) Wiederrecht, G. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81. (e) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. (f) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155. (g) Jolliffe, K. A.; Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Langford, S. J.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 916. (h) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belfored, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
21. (a) Vermuelen, L. A.; Thompson, M. E. Nature 1992, 358, 656.
22. (b) Ungashe, S. B.; Wilson, W. L.; Katz, H. E.; Scheller, G. R.; Putrinski, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8717.
23. (c) Sykora, M.; Kincaid, J. R. Nature 1997, 387, 162.
24. (d) Marguerettaz, X.; Redmond, G.; Nagaraja Rao, S.; Fitzmaurice, D. Chem. Eur. J. 1996, 2, 420.
25. (a) Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239.
26. (b) Steinberg-Yfrach, G.; Rigaud, J.-L.; Durantini, E. N.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1998, 392, 479.
27. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
28. (a) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
29. (b) Harriman, A.; Kubo, Y.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388.
30. (c) Turro, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013.
31. (d) Sun, L.; von Gersdorff, J.; Niethammer, D.; Tian, P.; Kurreck, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2318.
32. (e) Sun, L.; von Gersdorff, J.; Sobek, J.; Kurreck, H. Tetrahedron 1995, 21, 471.
33. (a) Yonemura, H.; Nakamura, M.; Matsuo, T. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 157.
34. (b) Yonemoto, E. H.; Kim, Y. I.; Schmehl, R. H.; Wallis, J. O.; Shoulders, B. A.; Richardson, B. R.; Haw, J. F.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557.
35. (a) Dürr, H.; Bossmann, S.; Kilburg, H.; Trierweiler, H. P.; Schwarz R. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H. J., H. Dürr., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1991; p 453.
36. (b) Seiler, M.; Dürr, H.; Willner, I.; Joselevich, E.; Doron, A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3399.
37. (c) Dürr, H.; Bossmann, S.; Schwarz, R.; Kröpf, M.; Hayo, R.; Turro, N. J. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 80, 341.
38. (d) Seiler, M.; Dürr, H. Liebigs Ann. 1995, 407.
39. (e) Kropf, M.; Dürr, H.; Collet, C. Synthesis 1996, 609.
40. (f) Kropf, M.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 655.
41. (g) David, E.; Born, R.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Dürr, H.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7778.
42. (a) Linke, M.; Chambron, J. C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11329.
43. (b) Chambron, J. C.; Collin, J. P.; Dalbavie, J. O.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Heitz, V.; Odobel, F.; Solladie, N.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1299.
44. (c) Hu, Y.-Z.; van Loyen, D.; Schwarz, O.; Bossmann, S.; Dürr, H.; Huch, V.; Veith, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5822.
45. (d) Hu, Y.-Z.; Bossmann, S.; van Loyen, D.; Schwarz, O.; Dürr, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1267.
46. (a) Hamachi, I.; Tanaka, S.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10458.
47. (b) Hamachi, I.; Tanaka, S.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 4380.
48. (c) Hamachi, I.; Tsukiji, S.; Tanaka, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1996, 751.
49. (d) Hamachi, I.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5500.
50. (e) Zahavy, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12499.
51. (f) Willner, I.; Zahavy, E.; Heleg-Shabtai, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 542.
52. (g) Hayashi, T.; Takimura T.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11606.
53. (a) Sakata, Y.; Hirano, Y.; Takemitsu, H.; Misumi, S.; Ochiai, H.; Shibata, H. Tetrahedron 1989, 45, 4727.
54. (b) Rabanal, F.; Gibney, B. R.; DeGrado W. F.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 213-218.
55. (c) Rabanal, F.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 473.
56. (d) Robertson, D. E.; Fand, R. S.; Moser, C. C.; Urbauer, J. L.; Mulholland, S. E.; Pidikiti, R.; Lear, J. D.; Wand, A. J.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. Nature 1994, 368, 425-431.
57. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Lett. 1999, 517.
58. (a) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
59. (b) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Dehaen, W.; L'abbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Toppet, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem Eur. J. 1997, 3, 772.
60. (a) Yonemoto, E. H.; Riley, R. L.; Kim, Y.; J. Atherton, S.; Schmehl, R. H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8081.
61. (b) Yonemoto, E. H.; Saupe, G. B.; Schmehl, R. H.; Hubig, S. M.; Riley, R. L.; Iverson, B. L.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4786.
62. (c) Kelly, L.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13132.
63. (d) Benniston, A. C.; Mackie, P. R.; Harriman, A. Angew. Chem. 1998, 110, 376.
64. (a) Anderson, P. A.; Deacon, G. B.; Haarmann, K. H.; Keene, F. R.; Meyer, T. J.; Reitsma, D. A.; Skelton, B. W.; Strouse, G. F.; Thomas, N. C.; Treadway, J. A.; White, A. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 6145.
65. (b) Rutherford, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 2872.
66. (c) Thummel, R. P.; Lefoulon, F.; Chirayil, S. Inorg. Chem. 1987, 26, 3072.
67. (d) Ross, H. B.;, Boldaji, M.; Rillema, D. P.; Blanton, C. B.; White, R. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 1013.
68. (e) Juris, A.; Campagna, S.; Balzani, V.; Gremaud, G. Inorg. Chem. 1988, 27, 3652.
69. (f) von Zelewsky, A.; Gremaud, G. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1108.
70. (g) Black, D. S.; Deacon, G. B.; Thomas, N. C. Inorg. Chim. Acta 1982, 65, L75.
71. (h) Thomas, N. C.; Deacon, G. B. Inorg. Synth. 1989, 25, 107.
72. (i) Thomas, N. C.; Deacon, G. B. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1986, 16, 85.
73. (j) Black, D. S.; Deacon, G. B.; Thomas, N. C. Polyhedron 1983, 2, 409.
74. (k) Black, D. S.; Deacon, G. B.; Thomas, N. C. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2445.
75. (l) Strouse, G. F.; Anderson, P. A.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3004.
76. (a) R. A. Krause, Inorg. Chim. Acta. 1977, 22, 209.
77. (b) Anderson, S.; Seddon, K. R. J. Chem. Research (S) 1979, 74.
78. 18c
79. (a) Gibson, Q. H.; Smith, M. H. J. Physiol. 1957, 136, 27.
80. (b) Chang, C. K.; Traylor, T. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 2647.
81. He, B.; Sinclair, R.; Copeland, B. R.; Makino, R.; Powers, L. S.; Yamazaki, I. Biochemistry 1996, 35, 2413.
82. -1. The iron(III) oxidation by the porphyrin radical is followed with concurrent deprotonation to give the oxoferryl state.
83. (a) Low, D. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117.
84. (b) Gans, P.; Buisson, G.; DuÇe, E.; Marchon, J.-C.; Erler, B. S.; Scholz, W. F.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1223.
85. 2+-BXV3+> to the ground state (step 5 in Figure 5) is negligible.
86. Bonneau, R.; Carmichael, I.; Hug, G. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 289.
87. (a) Axup, A. W.; Albin, M.; Mayo, S. L.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 435.
88. (b) Stanford, M. A.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4104.
89. (a) Zemel, H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1192.
90. (b) Barboy, N.; Feitelson, J. Biochemistry 1987, 26, 3240.
91. (a) Liang, N.; Mauk, A. G.; Pielak, G. J.; Johnson, J. A.; Smith, M.; Hoffman, B. M. Science 1988, 240, 311.
92. (b) Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146.
93. 4+ unit and ZnPP, which originate from the mechanical linkage (vide infra).
94. Hu, Y.-Z.; Takashima, H.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Nagamune, T.; Oishi, S.; Hamachi, I. Chem. Eur. J., in press.
95. Fenwick, C.; Marmor, S.; Govindaraju, K.; English, A. M.; Wishart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3169.
96. Fenwick, C.; English, A. M.; Wishart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4758.
97. For previous work concerning proton-coupled electron transfer, see: (a) Hung, S.-C.; Macpherson, A. N.; Lin, S.; Liddell, P. A.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Ma, X. C. C.; Nieman, R. A.; Seely, G. R.; Belford, R. E.; Lewis, J. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4442. (c) Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369 and references therein. (d) Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
98. For previous work concerning proton-coupled electron transfer, see: (a) Hung, S.-C.; Macpherson, A. N.; Lin, S.; Liddell, P. A.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Ma, X. C. C.; Nieman, R. A.; Seely, G. R.; Belford, R. E.; Lewis, J. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4442. (c) Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369 and references therein. (d) Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
99. For previous work concerning proton-coupled electron transfer, see: (a) Hung, S.-C.; Macpherson, A. N.; Lin, S.; Liddell, P. A.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Ma, X. C. C.; Nieman, R. A.; Seely, G. R.; Belford, R. E.; Lewis, J. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4442. (c) Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369 and references therein. (d) Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
100. For previous work concerning proton-coupled electron transfer, see: (a) Hung, S.-C.; Macpherson, A. N.; Lin, S.; Liddell, P. A.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Ma, X. C. C.; Nieman, R. A.; Seely, G. R.; Belford, R. E.; Lewis, J. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4442. (c) Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369 and references therein. (d) Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
101. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, H. W.; Kirsch, P. P.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4947.
102. Teals, F. W. J. Biochim. Biophys. Acta 1959, 35, 543.
103. (b) Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5008.
104. Moore, T. S.; Gust, D.; Mathis, J.-C. M.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Doizi, D.; Liddell, P. A.; Lehman, W. R.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature 1984, 307, 630.