Neocarzinostatin-based hybrid biocatalysts for oxidation reactions

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 22, 2014, Pages 8344-8354

  Sansiaume Dagousset, Elodie ^a   Urvoas, Agathe ^b   Chelly, Kaouthar ^a   Ghattas, Wadih ^a   Maréchal, Jean Didier ^c   Mahy, Jean Pierre ^a   Ricoux, Rémy ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCATALYSTS; BIOCHEMISTRY; ENANTIOSELECTIVITY; METAL IONS; PORPHYRINS;

CHEMOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE; HYBRID BIOCATALYSTS; METALLOENZYMES; OXIDATION REACTIONS; PORPHYRIN MACROCYCLE; PROTEIN-BINDING SITES; SELECTIVE OXIDATION;

IRON COMPOUNDS;

HYDROGEN PEROXIDE; IRON(III)-5,10,15-TRIS(4-SULFONATOPHENYL)-20-(17'-SUCCININIMIDYL-TESTOSTERONE)PORPHYRIN; METALLOPORPHYRIN; METHYLPHENYLSULFIDE; SULFIDE; ZINOSTATIN;

BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR DOCKING; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; HYDROGEN PEROXIDE; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFIDES; ZINOSTATIN;

EID: 84900538436     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00151f     Document Type: Article

References (65)

1. Q. Raffy, R. Ricoux and J.-P. Mahy, in Focus on Catalysis Research: New Developments, ed., M. Ghang, and, B. Ramel, Nova Science Publishers Inc., New York, 2011, pp. 31-62
2. T. R. Ward Acc. Chem. Res. 2011 44 47 57
3. T. Kokubo T. Sugimoto T. Uchida S. Tanimoto M. Okano J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 769 770
4. C. Bertucci C. Botteghi D. Giunta M. Marchetti S. Paganelli Adv. Synth. Catal. 2002 344 556 562
5. M. Marchetti G. Mangano S. Paganelli C. Botteghi Tetrahedron Lett. 2000 41 3717 3720
6. F. van de Velde L. Könemann F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 1998 1891 1892
7. C. Esmieu M. V. Cherrier P. Amara E. Girgenti C. Marchi-Delapierre F. Oddon M. Iannello A. Jorge-Robin C. Cavazza S. Ménage Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3922 3925
8. K. Okrasa R. J. Kazlauskas Chem.-Eur. J. 2006 6 1587 1596
9. A. Fernández-Gacio A. Codina J. Fastrez O. Riant P. Soumillion ChemBioChem 2006 7 1013 1016
10. D. Coquière J. Bos J. Beld G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5159 5162
11. S. M. Pratter C. Konstantinovics C. M. Di Giuro E. Leitner D. Kumar S. P. de Visser G. Grogan G. D. Straganz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9677 9681
12. R. R. Davies M. D. Distefano J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11643 11652
13. J. R. Carey S. K. Ma T. D. Pfister D. K. Garner H. K. Kim J. A. Abramite Z. Wang Z. Guo Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10812 10813
14. M. T. Reetz Tetrahedron 2002 58 6595 6602
15. M. T. Reetz M. Rentzsch A. Pletsch M. Maywald P. Maiwald J. P. Peyralans A. Maichele Y. Fu N. Jiao F. Hollmann R. Mondiere A. Taglieber Tetrahedron 2007 63 6404 6414
16. L. Panella J. Broos J. Jin M. W. Fraaije D. B. Janssen M. Jeronimus-Stratingh B. L. Feringa A. J. Minnaard J. G. de Vries Chem. Commun. 2005 45 5656 5658
17. B. Talbi P. Haquette A. Martel F. de Montigny C. Fosse S. Cordier T. Roisnel G. Jaouen M. Salmain Dalton Trans. 2010 39 5605 5607
18. M. V. Cherrier S. Engilberge P. Amara A. Chevalley M. Salmain J. C. Fontecilla-Camps Eur. J. Inorg. Chem. 2013 21 3596 3600
19. A. Mahammed Z. Gross J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2883 2887
20. M. Ohashi T. Koshiyama T. Ueno M. Yanase H. Fujii Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2003 9 1005 1008
21. T. Ueno T. Koshiyama M. Ohashi K. Kondo M. Kono A. Suzuki T. Yamane Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6556 6562
22. T. Ueno T. Koshiyama S. Abe N. Yokoi M. Ohashi H. Nakajima Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 2007 692 142 147
23. M. T. Reetz N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2416 2419
24. T. Matsuo A. Asano T. Ando Y. Hisaeda T. Hayashi Chem. Commun. 2008 3684 3686
25. T. Hayashi Y. Hisaeda Acc. Chem. Res. 2002 35 35 43
26. H. Sato T. Hayashi T. Ando Y. Hisaeda T. Ueno Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 436 437
27. T. Hayashi D. Murata M. Makino H. Sugimoto T. Matsuo H. Sato Y. Shiro Y. Hisaeda Inorg. Chem. 2006 45 10530 10536
28. T. Matsuo D. Murata Y. Hisaeda H. Hori T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12906
29. T. Matsuo A. Hayashi M. Abe T. Matsuda Y. Hisaeda T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15124
30. T. Matsuo T. Tsuruta K. Maehara H. Sato Y. Hisaeda T. Hayashi Inorg. Chem. 2005 44 9391 9396
31. K. Kano H. Kitagishi C. Dagallier M. Kodera T. Matsuo T. Hayashi Y. Hisaeda S. Hirota Inorg. Chem. 2006 45 4448 4460
32. T. Matsuo T. Ikegami H. Sato Y. Hisaeda T. Hayashi J. Inorg. Biochem. 2006 100 1265 1271
33. K. Harada M. Makino H. Sugimoto S. Hirota T. Matsuo Y. Shiro Y. Hisaeda T. Hayashi Biochemistry 2007 46 9406 9416
34. T. Matsuo K. Ito Y. Nakashima Y. Hisaeda T. Hayashi J. Inorg. Biochem. 2008 102 166 173
35. R. Ricoux M. Allard R. Dubuc C. Dupont J.-D. Marechal J.-P. Mahy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3208 3211
36. M. Allard C. Dupont V. Munoz-Robles N. Doucet A. Lledos J.-D. Marechal A. Urvoas J.-P. Mahy R. Ricoux ChemBioChem 2012 13 240 251
37. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocchi T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030 9031
38. C. Letondor T. R. Ward ChemBioChem 2006 7 1845 1852
39. A. Pordea M. Creus J. Panek C. Duboc D. Mathis M. Novic T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8085 8088
40. Q. Raffy R. Ricoux J.-P. Mahy Tetrahedron Lett. 2008 49 1865 1869
41. Q. Raffy R. Ricoux E. Sansiaume S. Pethe J.-P. Mahy J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 317 19 26
42. E. Sansiaume R. Ricoux D. Gori J.-P. Mahy Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1593 1600
43. N. Izadi-Pruneyre E. Quiniou Y. Blouquit J. Perez P. Minard M. Desmadril J. Mispelter A. Adjadj Protein Sci. 2001 10 2228 2240
44. B. Heyd F. Pecorari B. Collinet E. Adjadj M. Desmadril P. Minard Biochemistry 2003 42 5674 5683
45. A. Drevelle M. Graille B. Heyd I. Sorel N. Ulryck F. Pecorari M. Desmadril H. van Tilbeurgh P. Minard J. Mol. Biol. 2006 358 455 471
46. A. Drevelle A. Urvoas M. Ben Hamida-Rebaï G. Van Vooren M. Nicaise M. Valerio-Lepiniec M. Desmadril Ch. H. Robert P. Minard ChemBioChem 2009 10 1349 1359
47. H. X. Chen X. X. Zhang Electrophoresis 2008 29 3406 3413
48. R. Luguya L. Jaquinod F. R. Fronczek M. Graça H. Vicente K. M. Smith Tetrahedron 2004 60 2757 2763
49. J. P. Collman R. R. Gagne C. A. Reed T. R. Halbert G. Lang W. T. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1427 1439
50. E. B. Fleischer J. M. Palmer T. S. Srivastava A. Chatterjee J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3162 3167
51. R. Ricoux H. Sauriat-Dorizon E. Girgenti D. Blanchard J.-P. Mahy J. Immunol. Methods 2002 269 39 57
52. L. Casella M. Gullotti R. Ghezzi S. Poli T. Beringhelli S. Colonna G. Carrea Biochemistry 1992 31 9451 9459
53. S. Colonna N. Gaggero G. Carrea P. Pasta J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 357 358
54. K. Okrasa E. Guibé-Jampel M. Thérisod J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1077 1079
55. J. Y. Liu X. F. Li Y. Z. Li W. B. Chang A. J. Huang J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 187 163 167
56. A. Pordea D. Mathis T. R. Ward J. Organomet. Chem. 2009 694 930 936
57. J. L. Zhang D. K. Garner L. Liang Q. Chen Y. Lu Chem. Commun. 2008 1665 1867
58. R. Ricoux E. Lukowska F. Pezzotti J. P. Mahy Eur. J. Biochem. 2004 271 1277 1283
59. M. L. Verdonk J. C. Cole M. J. Hartshorn C. W. Murray R. D. Taylor Proteins 2003 52 609
60. W. T. M. Mooij M. L. Verdonk Proteins 2005 61 272
61. M. D. Eldridge C. W. Murray T. R. Auton G. V. Paolini J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997 11 425
62. C. W. Murray T. R. Auton M. D. Eldridge J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998 12 503
63. O. Korb T. Stützle T. E. Exner J. Chem. Inf. Model. 2009 49 84
64. V. M. Robles E. Ortega-Carrasco E. G. Fuentes A. Lledós J.-D. Maréchal Faraday Discuss. 2011 148 137
65. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605 1612