A "click-chemistry" approach for the synthesis of porphyrin dyads as sensitizers for dye-sensitized solar cells

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 4, 2015, Pages 1734-1747

  Nikolaou, Vasilis ^a   Angaridis, Panagiotis A ^b   Charalambidis, Georgios ^a   Sharma, Ganesh D ^c   Coutsolelos, Athanassios G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

^c Jaipur Engineering College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONVERSION EFFICIENCY; COPPER; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; PORPHYRINS; SOLAR POWER GENERATION; ZINC COMPOUNDS;

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTRA; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; FRONTIER ORBITAL ENERGIES; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCIES; PHOTOVOLTAIC MEASUREMENTS; PHOTOVOLTAIC PARAMETERS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

SOLAR CELLS;

EID: 84919904125     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt03194f     Document Type: Article

References (95)

1. B. Oregan M. Gratzel Nature 1991 353 737 740
2. M. Gratzel J. Photochem. Photobiol., A 2004 164 3 14
3. M. Gratzel J. Photochem. Photobiol., C 2003 4 145 153
4. H. S. Jung J. K. Lee J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 1682 1693
5. B. E. Hardin H. J. Snaith M. D. McGehee Nat. Photonics 2012 6 162 169
6. F. Gao Y. Wang J. Zhang D. Shi M. Wang R. Humphry-Baker P. Wang S. M. Zakeeruddin M. Gratzel Chem. Commun. 2008 2635 2637
7. Q. J. Yu Y. H. Wang Z. H. Yi N. N. Zu J. Zhang M. Zhang P. Wang ACS Nano 2010 4 6032 6038
8. A. Mishra M. K. R. Fischer P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2474 2499
9. S. P. Singh M. S. Roy K. R. J. Thomas S. Balaiah K. Bhanuprakash G. D. Sharma J. Phys. Chem. C 2012 116 5941 5950
10. S. Haid M. Marszalek A. Mishra M. Wielopolski J. Teuscher J. E. Moser R. Humphry-Baker S. M. Zakeeruddin M. Gratzel P. Bauerle Adv. Funct. Mater. 2012 22 1291 1302
11. B. G. Kim K. Chung J. Kim Chem.-Eur. J. 2013 19 5220 5230
12. C. J. Qin W. Y. Wong L. Y. Han Chem-Asian J. 2013 8 1706 1719
13. S. Chang H. D. Wang Y. Hua Q. Li X. D. Xiao W. K. Wong W. Y. Wong X. J. Zhu T. Chen J. Mater. Chem. A 2013 1 11553 11558
14. Y. Hua S. Chang D. D. Huang X. Zhou X. J. Zhu J. Z. Zhao T. Chen W. Y. Wong W. K. Wong Chem. Mater. 2013 25 2146 2153
15. D. P. Hagberg X. Jiang E. Gabrielsson M. Linder T. Marinado T. Brinck A. Hagfeldt L. C. Sun J. Mater. Chem. 2009 19 7232 7238
16. W. J. Wu J. B. Yang J. L. Hua J. Tang L. Zhang Y. T. Long H. Tian J. Mater. Chem. 2010 20 1772 1779
17. D. Wang S. C. Hou H. W. Wu C. Zhang Z. Z. Chu D. C. Zou J. Mater. Chem. 2011 21 6383 6388
18. X. Cai S. C. Hou H. W. Wu Z. B. Lv Y. P. Fu D. Wang C. Zhang H. Kafafy Z. Z. Chu D. C. Zou Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 125 130
19. L. L. Li E. W. G. Diau Chem. Soc. Rev. 2013 42 291 304
20. H. M. Zhan S. Lamare A. Ng T. Kenny H. Guernon W. K. Chan A. B. Djurisic P. D. Harvey W. Y. Wong Macromolecules 2011 44 5155 5167
21. W. K. Wong X. Zhu W. Y. Wong Coord. Chem. Rev. 2007 251 2386 2399
22. X. J. Zhu W. K. Wong W. Y. Wong X. P. Yang Eur. J. Inorg. Chem. 2011 4651 4674
23. A. Kay M. Gratzel J. Phys. Chem. 1993 97 6272 6277
24. M. K. Nazeeruddin R. Humphry-Baker D. L. Officer W. M. Campbell A. K. Burrell M. Gratzel Langmuir 2004 20 6514 6517
25. Q. Wang W. M. Carnpbell E. E. Bonfantani K. W. Jolley D. L. Officer P. J. Walsh K. Gordon R. Humphry-Baker M. K. Nazeeruddin M. Gratzel J. Phys. Chem. B 2005 109 15397 15409
26. W. M. Campbell K. W. Jolley P. Wagner K. Wagner P. J. Walsh K. C. Gordon L. Schmidt-Mende M. K. Nazeeruddin Q. Wang M. Gratzel D. L. Officer J. Phys. Chem. C 2007 111 11760 11762
27. J. K. Park J. P. Chen H. R. Lee S. W. Park H. Shinokubo A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. C 2009 113 21956 21963
28. M. Ishida S. W. Park D. Hwang Y. B. Koo J. L. Sessler D. Y. Kim D. Kim J. Phys. Chem. C 2011 115 19343 19354
29. V. S. Y. Lin S. G. Dimagno M. J. Therien Science 1994 264 1105 1111
30. S. Cherian C. C. Wamser J. Phys. Chem. B 2000 104 3624 3629
31. T. E. O. Screen K. B. Lawton G. S. Wilson N. Dolney R. Ispasoiu T. Goodson S. J. Martin D. D. C. Bradley H. L. Anderson J. Mater. Chem. 2001 11 312 320
32. J. Rochford D. Chu A. Hagfeldt E. Galoppini J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4655 4665
33. J. R. Stromberg A. Marton H. L. Kee C. Kirmaier J. R. Diers C. Muthiah M. Taniguchi J. S. Lindsey D. F. Bocian G. J. Meyer D. Holten J. Phys. Chem. C 2007 111 15464 15478
34. S. Eu S. Hayashi T. Umeyama A. Oguro M. Kawasaki N. Kadota Y. Matano H. Imahori J. Phys. Chem. C 2007 111 3528 3537
35. H. P. Lu C. Y. Tsai W. N. Yen C. P. Hsieh C. W. Lee C. Y. Yeh E. W. G. Diau J. Phys. Chem. C 2009 113 20990 20997
36. C. P. Hsieh H. P. Lu C. L. Chiu C. W. Lee S. H. Chuang C. L. Mai W. N. Yen S. J. Hsu E. W. G. Diau C. Y. Yeh J. Mater. Chem. 2010 20 1127 1134
37. S. L. Wu H. P. Lu H. T. Yu S. H. Chuang C. L. Chiu C. W. Lee E. W. G. Diau C. Y. Yeh Energy Environ. Sci. 2010 3 949 955
38. C. W. Lee H. P. Lu C. M. Lan Y. L. Huang Y. R. Liang W. N. Yen Y. C. Liu Y. S. Lin E. W. G. Diau C. Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 1403 1412
39. K. K. Pasunooti J. L. Song H. Chai P. Amaladass W. Q. Deng X. W. Liu J. Photochem. Photobiol., A 2011 218 219 225
40. T. Bessho S. M. Zakeeruddin C. Y. Yeh E. W. G. Diau M. Gratzel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6646 6649
41. H. P. Lu C. L. Mai C. Y. Tsia S. J. Hsu C. P. Hsieh C. L. Chiu C. Y. Yeh E. W. G. Diau Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 10270 10274
42. A. Yella H. W. Lee H. N. Tsao C. Y. Yi A. K. Chandiran M. K. Nazeeruddin E. W. G. Diau C. Y. Yeh S. M. Zakeeruddin M. Gratzel Science 2011 334 629 634
43. S. Mathew A. Yella P. Gao R. Humphry-Baker B. F. E. Curchod N. Ashari-Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin M. Gratzel Nat. Chem. 2014 6 242 247
44. P. J. Angiolillo V. S. Y. Lin J. M. Vanderkooi M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12514 12527
45. A. J. Mozer M. J. Griffith G. Tsekouras P. Wagner G. G. Wallace S. Mori K. Sunahara M. Miyashita J. C. Earles K. C. Gordon L. C. Du R. Katoh A. Furube D. L. Officer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15621 15623
46. J. K. Park H. R. Lee J. P. Chen H. Shinokubo A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. C 2008 112 16691 16699
47. A. B. F. Martinson T. W. Hamann M. J. Pellin J. T. Hupp Chem.-Eur. J. 2008 14 4458 4467
48. A. Tsuda A. Osuka Science 2001 293 79 82
49. Y. Z. Liu H. Lin J. T. Dy K. Tamaki J. Nakazaki D. Nakayama S. Uchida T. Kubo H. Segawa Chem. Commun. 2011 47 4010 4012
50. G. E. Zervaki M. S. Roy M. K. Panda P. A. Angaridis E. Chrissos G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. 2013 52 9813 9825
51. G. E. Zervaki P. A. Angaridis E. N. Koukaras G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. Front. 2014 1 256 270
52. G. E. Zervaki E. Papastamatakis P. A. Angaridis V. Nikolaou M. Singh R. Kurchania T. N. Kitsopoulos G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Eur. J. Inorg. Chem. 2014 2014 1020 1033
53. K. Sonogashira J. Organomet. Chem. 2002 653 46 49
54. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320 2322
55. A. De Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2379 2411
56. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 523
57. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
58. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 27 50
59. J. F. Hartwig Pure Appl. Chem. 1999 71 1417 1423
60. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
61. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
62. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51 68
63. D. M. Shen C. Liu Q. Y. Chen Eur. J. Org. Chem. 2007 1419 1422
64. M. Severac L. Le Pleux A. Scarpaci E. Blart F. Odobel Tetrahedron Lett. 2007 48 6518 6522
65. Y. Pareek M. Ravikanth Eur. J. Org. Chem. 2011 5390 5399
66. V. S. Shetti M. Ravikanth Eur. J. Org. Chem. 2010 494 508
67. Y. Pareek M. Ravikanth Tetrahedron 2013 69 7943 7949
68. E. Ganapathi S. Madhu M. Ravikanth Tetrahedron 2014 70 664 671
69. Y. Pareek M. Ravikanth RSC Adv. 2014 4 7851 7880
70. M.-E. Ragoussi T. Torres Chem.-Asian J. 2014 9 2676 2707
71. S. Punidha J. Sinha A. Kumar M. Ravikanth J. Org. Chem. 2008 73 323 326
72. K. M. Mikhailov I. V. Shelaev F. E. Gostev Y. P. Yashchuk V. S. Tyurin I. P. Beletskaya V. A. Nadtochenko High Energy Chem. 2014 48 276 281
73. H. Imahori S. Hayashi H. Hayashi A. Oguro S. Eu T. Umeyama Y. Matano J. Phys. Chem. C 2009 113 18406 18413
74. Q. L. Tan X. J. Zhang L. J. Mao G. Q. Xin S. F. Zhang J. Mol. Struct. 2013 1035 400 406
75. A. S. Hart B. K. C. Chandra H. B. Gobeze L. R. Sequeira F. D'Souza ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 5314 5323
76. F. L. Wang J. G. Tang J. X. Liu Y. Wang R. Wang L. Niu L. J. Huang Z. Huang J. Phys. Org. Chem. 2011 24 1101 1109
77. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 A1133 A1138
78. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, R. C. Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
79. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
80. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
81. D. A. Zhurko and G. A. Zhurko, ChemCraft 1.6, Plimus, San Diego, CA. Available at http://www.chemcraftprog.com
82. V. L. Balke F. A. Walker J. T. West J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1226 1233
83. M. K. Panda G. D. Sharma K. R. J. Thomas A. G. Coutsolelos J. Mater. Chem. 2012 22 8092 8102
84. C.-L. Wang C.-M. Lan S.-H. Hong Y.-F. Wang T.-Y. Pan C.-W. Chang H.-H. Kuo M.-Y. Kuo E. W.-G. Diau C.-Y. Lin Energy Environ. Sci. 2012 5 6933 6940
85. H. Imahori H. Iijima H. Hayashi Y. Toude T. Umeyama Y. Matano S. Ito ChemSusChem 2011 4 797 805
86. Y. Wang X. Li B. Liu W. Wu W. Zhu Y. Xie RSC Adv. 2013 3 14780 14790
87. M. K. Nazeeruddin A. Kay I. Rodicio R. Humphrybaker E. Muller P. Liska N. Vlachopoulos M. Gratzel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6382 6390
88. A. Kira Y. Matsubara H. Iijima T. Umeyama Y. Matano S. Ito M. Niemi N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen H. Imahori J. Phys. Chem. C 2010 114 11293 11304
89. S. Mathew H. Iijima Y. Toude T. Umeyama Y. Matano S. Ito N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen H. Imahori J. Phys. Chem. C 2011 115 14415 14424
90. J. Bisquert I. Mora-Seró J. Phys. Chem. Lett. 2009 1 450 456
91. F. Fabregat-Santiago G. Garcia-Belmonte J. Bisquert A. Zaban P. Salvador J. Phys. Chem. B 2001 106 334 339
92. A. F. Halverson K. Zhu P. T. Erslev J. Y. Kim N. R. Neale A. J. Frank Nano Lett. 2012 12 2112 2116
93. Y. D. Lin T. J. Chow J. Mater. Chem. 2011 21 14907 14916
94. S. Q. Fan C. Kim B. Fang K. X. Liao G. J. Yang C. J. Li J. J. Kim J. Ko J. Phys. Chem. C 2011 115 7747 7754
95. Y. P. Hong J. Y. Liao D. R. Cao X. F. Zang D. B. Kuang L. Y. Wang H. Meier C. Y. Su J. Org. Chem. 2011 76 8015 8021