A new family of A 2B 2 type porphyrin derivatives: Synthesis, physicochemical characterization and their application in dye-sensitized solar cells

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 16, 2012, Pages 8092-8102

  Panda, Manas K ^a   Sharma, G D ^b,c   Justin Thomas, K R ^d   Coutsolelos, A G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b JAI NARAIN VYAS UNIVERSITY   (India)

^c R and D Centre for Engineering and Sciences   (India)

^d INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID MOIETY; ANCHORING GROUPS; BACK REACTION; CARBOXYLATE GROUPS; CO-ADSORPTION; DONOR GROUPS; DYE MOLECULE; DYE SOLUTIONS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE; ELECTRON DONORS; ELECTRON LIFETIME; FREE BASE; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC MEASUREMENTS; PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERIZATION; PORPHYRIN DERIVATIVES;

CARBOXYLATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PHOTOSENSITIZERS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLAR CELLS;

EID: 84859248495     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm15420j     Document Type: Article

References (90)

1. B. Oregan M. Gratzel Nature 1991 353 737
2. W. M. Campbell A. K. Burrell D. L. Officer K. W. Jolley Coord. Chem. Rev. 2004 248 1363
3. M. K. Nazeeruddin F. De Angelis S. Fantacci A. Selloni G. Viscardi P. Liska S. Ito B. Takeru M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16835
4. P. Pechy T. Renouard M. S. Zakeeruddin R. Humphry-Baker P. Comte P. Liska L. Cevey E. Costa V. Shklover L. Spiccia G. B. Deacon C. A. Bignozzi M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1613
5. Z. Ning Y. Fu H. Tian Energy Environ. Sci. 2010 3 1170
6. N. S. Baek J.-H. Yum X. Zhang H. K. Kim M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Energy Environ. Sci. 2009 2 1082
7. K. D. Seo H. M. Song M. J. Lee M. Pastore C. Anselmi F. De Angelis M. K. Nazeeruddin M. Gräetzel H. K. Kim Dyes Pigm. 2011 90 304
8. F. Gao Y. Wang J. Zhang D. Shi M. Wang R. Humphry-Baker P. Wang S. M. Zakeeruddin M. Gratzel Chem. Commun. 2008 2635
9. K. Kalyanasundaram M. Gratzel Coord. Chem. Rev. 1998 177 347
10. M. Gratzel J. Photochem. Photobiol., A 2004 164 3
11. M. K. Nazeeruddin R. Splivallo P. Liska P. Comte M. Grätzel Chem. Commun. 2003 1456
12. H. Imahori T. Umeyama S. Ito Acc. Chem. Res. 2009 42 1809
13. M. K. Nazeeruddin A. Kay I. Rodicio R. Humphrybaker E. Muller P. Liska N. Vlachopoulos M. Gratzel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6382
14. M. K. Nazeeruddin P. Péchy M. Grätzel Chem. Commun. 1997 1705
15. P. Wang S. M. Zakeeruddin I. Exnar M. Gratzel Chem. Commun. 2002 2972
16. Q. J. Yu S. Liu M. Zhang N. Cai Y. Wang P. Wang J. Phys. Chem. C 2009 113 14559
17. P. Wang S. M. Zakeeruddin J. E. Moser M. K. Nazeeruddin T. Sekiguchi M. Gratzel Nat. Mater. 2003 2 402
18. A. Mishra M. K. R. Fischer P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2474
19. D. P. Hagberg T. Edvinsson T. Marinado G. Boschloo A. Hagfeldt L. Sun Chem. Commun. 2006 2245
20. Z. Ning Q. Zhang W. Wu H. Pei B. Liu H. Tian J. Org. Chem. 2008 73 3791
21. A. Burke L. Schmidt-Mende S. Ito M. Gratzel Chem. Commun. 2007 234
22. Y. Liang B. Peng J. Liang Z. Tao L. Chen Org. Lett. 2010 12 1204
23. A. J. Mozer M. J. Grifith G. Tsekouras P. Wagner G. G. Wallace S. Mori K. Sunahara M. Miyashita J. C. Earles K. C. Gordon L. Du R. Katoh A. Furube D. L. Officer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15621
24. J. K. Park H. R. Lee J. Chen H. K. Shino A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. C 2008 112 16691
25. S. Cherian C. C. Wamser J. Phys. Chem. B 2000 104 3624
26. D. F. Watson A. Marton A. M. Stux G. J. Meyer J. Phys. Chem. B 2003 107 10971
27. D. F. Watson A. Marton A. M. Stux G. J. Meyer J. Phys. Chem. B 2004 108 11680
28. J. Rochford D. Chu A. Hagfeldt E. Galoppini J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4655
29. J. Rochford E. Galoppini Langmuir 2008 24 5366
30. K. Kalyanasundaram N. Vlachopoulos V. Krishnan A. Monnier M. Graetzel J. Phys. Chem. 1987 91 2342
31. M. M.-D. Victoria G. D. L. Torre T. Torres Chem. Commun. 2010 46 7090
32. H. Imahori T. Umeyama S. Ito Acc. Chem. Res. 2009 42 1809
33. M. G. Walter A. B. Rudine C. C. Wamser J. Porphyrins Phthalocyanines 2010 14 759
34. Y. Liu H. Lin J. T. Dy K. Tamaki J. Nakazaki D. Nakayama S. Uchida T. Kubo H. Segawa Chem. Commun. 2011 47 4010
35. H. Imahori Y. Matsubara H. Iijima T. Umeyama Y. Matano S. Ito M. Niemi N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. C 2010 114 10656
36. N. R. de Tacconi W. Chanmanee K. Rajeshwar J. Rochford E. Galoppini J. Phys. Chem. C 2009 113 2996
37. A. Allegrucci N. A. Lewcenko A. J. Mozer L. Dennany P. Wagner D. L. Officer K. Sunahara S. Moric L. Spiccia Energy Environ. Sci. 2009 2 1069
38. S. L. Wu H. P. Lu H. T. Yu S. H. Chuang C. L. Chiu C. W. Lee E. W. G. Diau C. Y. Yeh Energy Environ. Sci. 2010 3 949
39. G. Calogero G. DiMarco S. Caramori S. Cazzanti R. Argazzi C. A. Bignozzi Energy Environ. Sci. 2009 2 1162
40. J. K. Park J. Chen H. R. Lee S. W. Park H. Shinokubo A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. C 2009 113 21956
41. C. Y. Lee C. She N. C. Jeong J. T. Hupp Chem. Commun. 2010 46 6090
42. I. Radivojevic A. Varotto C. Farleya C. M. Drain Energy Environ. Sci. 2010 3 1897
43. C. Y. Lin C. F. Lo L. Luo H. P. Lu C. S. Hung E. W. G. Diau J. Phys. Chem. C 2009 113 755
44. L. Luo C. J. Lin C. Y. Tsai H. P. Wu L. L. Lin C. F. Lo C. Y. Lin E. W. G. Diau Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1064
45. L. Luo C.-J. Lin C.-S. Hung C.-F. Lo C.-Y. Lin E. W.-G. Diau Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 12973
46. C. W. Chang L. Luo C. K. Chou C. F. Lo C. Y. Lin C. S. Hung Y. P. Lee E. W. G. Diau J. Phys. Chem. C 2009 113 11524
47. C. Y. Lin Y. C. Wang S. J. Hsu C. F. Lo E. W. G. Diau J. Phys. Chem. C 2010 114 687
48. C. F. Lo S. J. Hsu C. L. Wang Y. H. Cheng H. P. Lu E. W. G. Diau C. Y. Lin J. Phys. Chem. C 2010 114 12018
49. W. M. Campbell K. W. Jolley P. Wagner K. Wagner P. J. Walsh K. C. Gordon L. Schmidt-Mende M. K. Nazeeruddin Q. Wang M. Gratzel D. L. Officer J. Phys. Chem. C 2007 111 11760
50. Q. Wang W. M. Campbell E. E. Bonfantani K. W. Jolley D. L. Officer P. J. Walsh K. Gordon R. Humphry-Baker M. K. Nazeeruddin M. Gratzel J. Phys. Chem. B 2005 109 15397
51. A. J. Mozer P. Wagner D. L. Officer G. G. Wallace W. M. Campbell M. Miyashita K. Sunagara S. Mori Chem. Commun. 2008 4741
52. M. Ishida S. W. Park D. Hwang Y. B. Koo J. L. Sessler D. Y. Kim D. Kim J. Phys. Chem. C 2011 115 19343
53. S. W. Park D. S. Hwang D. Y. Kim D. Kim J. Chin. Chem. Soc. 2010 57 5A
54. J. K. Park H. R. Lee J. P. Chen H. Shinokubo A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. C 2008 112 16691
55. A. Yella H.-W. Lee H. N. Tsao C. Yi A. K. Chandiran Md. K. Nazeeruddin E. W.-G. Diau C.-Y. Yeh S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Science 2011 334 629
56. T. Bessho S. M. Zakeeruddin C. Y. Yeh E. W.-G. Diau M. Gratzel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6646
57. C. L. Wang Y. C. Chang C. M. Lan C. F. Lo E. W. G. Diau C. Y. Lin Energy Environ. Sci. 2011 4 1788
58. Y. C. Chang C. L. Wang T. Y. Pan S. H. Hong C. M. Lan H. H. Kuo C. F. Lo H. Y. Hsu C. Y. Lin E. W. G. Diau Chem. Commun. 2011 47 8910
59. J. K. Laha S. Dhanalekshmi M. Taniguchi A. Ambroise J. S. Lindsey Org. Process Res. Dev. 2003 7 799
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, F. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
61. W. Kohn L. Sham Phys. Rev. 1965 140 A1133
62. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
64. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
65. F. Furche R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 2002 117 7433
66. P.-D. Fan M. Valiev K. Kowalski Chem. Phys. Lett. 2008 458 205
67. N. Govind M. Valiev L. Jensen K. Kowalski J. Phys. Chem. A 2009 113 6041
68. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
69. S. I. Gorelsky, SWizard Program, University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010, http://www.sg-chem.net/
70. S. I. Gorelsky A. B. P. Lever J. Organomet. Chem. 2001 635 187
71. D. T. Gryko M. Tasior Tetrahedron Lett. 2003 44 3317
72. M. Gouterman J. Mol. Spectrosc. 1961 6 138
73. R. G. George M. Padmanabhan Polyhedron 2003 22 3145
74. G. Zhang H. Bala Y. Cheng D. Shi X. Lu Q. Yu Chem. Commun. 2009 2198
75. M. Gouterman J. Chem. Phys. 1959 30 1139
76. J. C. Earles K. C. Gordon A. W. I. Stephenson A. C. Partridge D. L. Officer Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1597
77. K. K. Pasunootia J. L. Song H. Chai P. Amaladass W. Q. Deng X. W. Liu J. Photochem. Photobiol., A 2011 218 219
78. C. W. Lee H. P. Lu C. M. Lan Y. L. Huang Y. R. Liang W. N. Yen Y. C. Liu Y. S. Lin E. W. G. Diau C. Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 1403
79. D. P. Hagberg T. Edvinsson T. Marinado G. Boschloo A. Hagfeldt L. C. Sun Chem. Commun. 2006 2245
80. D. P. Hagberg J. H. Yum H. Lee F. De Angelis T. Marinado K. M. Karlsson R. Humphry-Baker L. C. Sun A. Hagfeldt M. Gratzel M. K. Nazeeruddin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6259
81. A. Hagfeldt M. Gratzel Chem. Rev. 1995 95 49
82. J. A. Mikroyannidisa G. Charalambidis A. G. Coutsolelos P. Balraju G. D. Sharma J. Power Sources 2011 196 6622
83. J. Bisquert Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 5360
84. J. Bisquert A. Zaban M. Greenshtein I. Mora-Sero J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13550
85. Q. Wang J. E. Moser M. Gratzel J. Phys. Chem. B 2005 109 14945
86. J.-J. Kim H. Choi J.-W. Lee M.-S. Kang K. Song S. O. Kang J. Ko J. Mater. Chem. 2008 18 5223
87. D. Kuang S. Uchida R. Humphry-Baker S. M. Zakeeruddin M. Gratzel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1923
88. Y. Tachibana S. A. Haque I. P. Mercer J. R. Durrant D. R. Klug J. Phys. Chem. B 2000 104 1198
89. L. Y. Lin C. H. Tsai K. T. Wong T. W. Huang L. Hsieh S. H. Liu H. W. Wu C. C. Wu S. H. Chou A. I. Tsai J. Org. Chem. 2010 75 4778
90. N. R. Neale N. Kopidakis J. van de Lagemaat M. Gratzel A. J. Frank J. Phys. Chem. B 2005 109 23183