Doubly β-functionalized meso - Meso directly linked porphyrin dimer sensitizers for photovoltaics

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 52, 2009, Pages 21956-21963

  Park, Jong Kang ^a   Chen, Jinping ^b   Lee, Hye Ryun ^a   Park, Sun Woo ^a   Shinokubo, Hiroshi ^c   Osuka, Atsuhiro ^d   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^c NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; END GROUPS; EXCITED-STATE PROPERTIES; EXCITONIC COUPLING; FUNCTIONALIZED; INJECT ELECTRONS; LIGHT-HARVESTING; MESO POSITIONS; NANOCRYSTALLINE TITANIUM DIOXIDE; PHOTOCURRENT GENERATIONS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAICS; PORPHYRIN DIMERS; PORPHYRIN RINGS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLAR SPECTRUM; SPECTRAL RESPONSE; TIO; UV-VIS ABSORPTIONS;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACIDS; CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES; SOLAR CELLS; TITANIUM; TITANIUM DIOXIDE;

PORPHYRINS;

EID: 73849130594     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905675x     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Müller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
2. (b) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 335, 737.
3. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
4. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
5. (a) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
6. (b) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
7. (c) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971.
8. (d) Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys.Chem. C 2007, 111, 15137.
9. (e) Fortage, J.; Séverac, M.; Houarner-Rassin, C.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 197, 156.
10. (f) Li, C.; Yum, J.-H.; Moon, S.-J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Schöneboom, J.; Müllen, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem Sus Chem. 2008, 1, 615.
11. (g) Zafer, C.; Kus, M.; Turkmen, G.; Dincalp, H.; Demic, S.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Icli, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 427.
12. (h) Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299.
13. (i) Shin, W. S.; Jeong, H.-H.; Kim, M.-K.; Jin, S.-H.; Kim, M.-R.; Lee, J.-K.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
14. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
15. (b) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Thomas, K. G.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4014.
16. (c) Sudeep, P. K.; Ipe, B. I.; Thomas, K. G.; George, M. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. Nano Lett. 2002, 2, 29.
17. (d) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Thomas, K. G. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3914.
18. (e) Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316-317.
19. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
20. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
21. (c) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
22. (d) Dabestani, R.; Bard, A. J.; Campion, A.; Fox, M. A.; Mallouk, T. E.; Webber, S. E.; White, J. M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1872.
23. (e) Breddels, P. A.; Blasse, G. Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 209.
24. (f) Shimidzu, T.; Iyoda, T.; Koide, Y.; Kanda, N. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 21.
25. (g) Kamat, P. V.; Chauvet, J. P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1389.
26. (h) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
27. (i) Jasieniak, J.; Johnston, M.; Waclawik, E. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12962.
28. (j) Himeshima, N.; Amao, Y. Biotechnol. Lett. 2002, 24, 1935.
29. (k) Amao, Y.; Yamada, Y. Langmuir 2005, 21, 3008.
30. (a) Kadish, K. M.; Moninot, G.; Hu, Y.; Dubois, D.; Ibnlfassi, A.; Barbe, J. M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8153.
31. (b) Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341.
32. (c) Liu, Z. M.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543.
33. (d) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
34. Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
35. (a) Wang, X.-F.; Kitao, O.; Zhou, H.; Tamiaki, H.; Sasaki, S.-I. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7954.
36. (b) Lee, C.-W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1403.
37. (c) Lin, C.-Y.; Lo, C.-F.; Luo, L.; Lu, H.-P.; Hung, C.-S.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755.
38. (d) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
39. (e) Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464.
40. (f) Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
41. (g) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655.
42. Park, J. K.; Lee, H. R.; Chen, J.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691.
43. Koehorst, R. B. M.; Boschloo, G. K.; Savenije, T. J.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys Chem. Res. 2000, 104, 2371.
44. (a) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
45. (b) Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
46. (c) Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Hwang, I.-W.; Lim, J. K.; Rhee, H.; Joo, T.; Sim, E.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11223.
47. Cho, H. S.; Song, N. W.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Hahn, S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 328-9.
48. Dy, J. T.; Tamaki, K.; Sanehira, Y.; Nakazaki, J.; Uchida, S.; Kubo, T.; Segawa, H. Electrochemistry 2009, 77, 206.
49. Chen, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Asian J. 2009, 4, 1126.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 98, 1372.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
53. (a) Kasha, M. Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162.
54. (b) Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55.
55. (a) Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Jeong, D. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 58.
56. (b) Jeong, D. H.; Jang, S. M.; Hwang, I.-W.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11054.
57. (a) Kim, Y. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
58. (b) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
59. Aratani, N.; Osuka, A.; Cho, H. S.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 25.
60. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139.
61. Gouterman, M. In Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, pp 1 - 165.
62. Kuciauskus, D.; Monat, J. E.; Villahermosa, R.; Gray, H. B.; Lewis, N. S.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9347.
63. Sauve, G.; Cass, M. E.; Coia, G.; Doig, S. J.; Lauermann, I.; Pomykal, K. E.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6821.
64. (a) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
65. (b) Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338.
66. (c) Liu, G.; Jaegermann, W.; He, J.; Sundstrom, V.; Sun, L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5814.
67. (a) Imahori, H.; Hosomizu, K.; Matano, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5018.
68. (b) Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069.
69. (a) Imahori, H.; Hosomizu, K.; Mori, Y.; Sato, T.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ishii, H.; Hotta, H.; Matano, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5018.
70. (b) Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576.
71. (c) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396.
72. Fillinger, A.; Parkinson, B. A. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 4559.
73. (b) Kubo, W.; Sakamoto, A.; Kitamura, T.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 33.
74. Kroeze, J. E.; Savenije, T. J.; Warman, J. M. Adv. Mater 2002, 14, 1760.
75. Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693.