Efficient sensitization of dye-sensitized solar cells by novel triazine-bridged porphyrin-porphyrin dyads

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 17, 2013, Pages 9813-9825

  Zervaki, Galateia E ^a   Roy, Mahesh S ^c   Panda, Manas K ^a   Angaridis, Panagiotis A ^a   Chrissos, Emmanouel ^a   Sharma, Ganesh D ^a,b   Coutsolelos, Athanassios G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b Jaipur Engineering College   (India)

^c DEFENCE LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 (4 AMINOPHENYL) 10,15,20 TRIPHENYLPORPHYRIN; 5-(4-AMINOPHENYL)-10,15,20-TRIPHENYLPORPHYRIN; COLORING AGENT; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN; TRIAZINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; POWER SUPPLY; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY;

COLORING AGENTS; ELECTRIC POWER SUPPLIES; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY; TRIAZINES; ZINC;

EID: 84883546860     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400774p     Document Type: Article

References (86)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788
3. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
4. Liska, L.; Cevey, E.; Costa, V.; Shklover, L.; Spiccia, G. B.; Deacon, C. A.; Bignozzi, M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
5. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638
6. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Hymphry-Baker, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, P. L. M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
7. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720
8. Chen, C.; Wang, M.; Li, J.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngoc-le, C.; Decoppet, J.-D.; Tsai, J. H.; Grätzel, C.; Wu, C.-G.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ACS Nano 2009, 3, 3103
9. Wang, Q.; Ito, S.; Grätzel, M.; Fabregat-Santiago, F.; Mora-Sero, I.; Bisquert, J.; Bessho, T.; Imai, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25210
10. Cao, Y. M.; Bai, Y.; Yu, Q. J.; Cheng, Y. M.; Liu, S.; Shi, D.; Gao, F. F.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290
11. Yu, Q. J.; Wang, Y. H.; Yi, Z. H.; Zu, N. N.; Zhang, J.; Zhang, M.; Wang, P. ACS Nano 2010, 4, 6032
12. Han, L. Y.; Islam, A.; Chen, H.; Malapaka, C.; Chiranjeevi, B.; Zhang, S. F.; Yang, X. D.; Yanagida, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6057
13. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Beuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474 and references cited therein
14. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903
15. Ooyama, Y.; Harima, Y. Chem. Phys. Chem. 2012, 13, 4032 and references cited therein
16. Im, H.; Kim, S.; Park, C.; Jang, S. H.; Kim, C. J.; Kim, K.; Park, N. G.; Kim, C. Chem. Commun. 2010, 46, 1335
17. Zeng, W.; Cao, Y.; Bai, Y.; Wang, Y.; Shi, Y.; Zhang, M.; Wang, F.; Pan, C.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915
18. Ito, S.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Comte, P.; Charvet, R.; Pechy, P.; Jirousek, M.; Kay, A.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Prog. Photovoltaics 2006, 14, 589
19. Kroon, J. M.; Bakker, N. J.; Smit, H. J. P.; Liska, P.; Thampi, K. R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Hinsch, A.; Hore, S. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 1
20. Green, M. A.; Emery, K.; King, D. L.; Hishikawa, Y.; Warta, W. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 35
21. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396
22. Cid, J.-J.; Yum, J.-H.; Jang, S.-R.; Nazeeruddin, M. K.; Martinez-Ferrero, E.; Palomares, E.; Ko, J.; Gratzel, M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8358
23. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
24. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138
25. Himahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
26. Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363
27. Martinez-Diaz, M. V.; de La Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090
28. Ball, J. M.; Davis, N. K. S.; Wilkinson, J. D.; Kirkpatrick, J.; Teuscher, J.; Gunning, R.; Anderson, H. L.; Snaith, H. J. RSC Adv. 2012, 2, 6846
29. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760
30. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646
31. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
32. Wang, C.-L.; Chang, Y.-C.; Lan, C.-M.; Lo, C.-F.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1788
33. Wang, C.-L.; Lan, C.-M.; Hong, S.-H.; Wang, Y. F.; Pan, T.-Y.; Chang, C. W.; Kuo, H. H.; Kuo, M. Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6933
34. Koehorst, R. B. M.; Boschloo, G. K.; Savenije, T. J.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2371
35. Park, J. K.; Chen, J. P.; Lee, H. R.; Park, S. W.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21956
36. Mozer, A. J.; Griffith, M. J.; Tsekouras, G.; Wagner, P.; Wallace, G. G.; Mori, S.; Sunahara, K.; Miyashita, M.; Earles, J. C.; Gordon, K. C.; Du, L. C.; Katoh, R.; Furube, A.; Officer, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15621
37. Dy, J. T.; Tamaki, K.; Sanehira, Y.; Nakazaki, J.; Uchida, S.; Kuba, T.; Segawa, H. Electrochemistry 2009, 3, 206
38. Ladomenou, K.; Lazarides, T.; Panda, M. K.; Charalambidis, G.; Daphnomili, D.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 10548
39. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
43. Zhurko, D. A.; Zhurko, G. A. ChemCraft 1.6; Plimus: San Diego, CA, available at http://www.chemcraftprog.com.
44. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
45. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
46. Daphnomili, D.; Landrou, G.; Singh, S. P.; Thomas, A.; Yesudas, K.; Bhanuprakash, K.; Sharma, G. D.; Coutsolelos, A. G. RCS Adv. 2012, 2, 12899
47. Blotny, G. Tetrahedron 2006, 62, 9507
48. Chaleix, V.; Sol, V.; Krausz, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2977
49. Ringot, C.; Saad, N.; Granet, R.; Bressollier, P.; Sol, V.; Krausz, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 925
50. Löwik, D. W. P. M.; Lowe, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2825
51. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2003, 5, 2359
52. Zhang, W.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2000, 2, 843
53. Carofiglio, T.; Varotto, A.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 2004, 69, 8121
54. Ichihara, K.; Naruta, Y. Chem. Lett. 1995, 631
55. Carofiglio, T.; Lubian, E.; Menegazzo, I.; Saielli, G.; Varotto, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 9034
56. Lazarides, T.; Charalambidis, G.; Vuillamy, A.; Reglier, M.; Klontzas, E.; Froudakis, G.; Kuhri, S.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8926
57. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
58. Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458
59. Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Hwang, I.-W.; Lim, J. K.; Rhee, H.; Joo, T.; Sim, E.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11223
60. Cho, H. S.; Song, N. W.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Hahn, S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287
61. Lin, C. Y.; Wang, Y. C.; Hsu, S. J.; Lo, C. F.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 687
62. Lin, C. Y.; Lo, C. F.; Luo, L.; Lu, H. P.; Hung, C. S.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755
63. Lo, C. F.; Luo, L.; Diau, E. W.-G.; Chang, I. J.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2006, 1430
64. Barea, E. M.; Caballero, R.; Fabregat-Santiago, F.; de La Cruz, P.; Langa, F.; Bisquert, J. Chem. Phys. Chem. 2010, 11, 245
65. Lee, C. W.; Lu, H. P.; Lan, C. M.; Huang, Y. L.; Liang, Y. R.; Yen, W. N.; Liu, Y. C.; Lin, Y. S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1403
66. Imahori, H.; Iijima, H.; Hayashi, H.; Toude, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Ito, S. ChemSusChem. 2011, 4, 797
67. Bard, A. J.; Faulkner, L. R., Eds. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001; pp 505-509.
68. Venkataramanan, N. S.; Suvitha, A.; Nejo, H.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 2340
69. Balanay, M. P.; Kim, D. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5121
70. Gordon, K. C.; Lind, S. J.; Gambhir, S.; Officer, D. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5598
71. Tian, H. N.; Yang, X. C.; Chen, R. K.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sunt, L. C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023
72. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981
73. Hayashi, H.; Hosomizu, K.; Mantano, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5018
74. Hayashi, S.; Eu, S.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069
75. Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.; Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Lin, C. Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 8910
76. Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Hare, K.; Fujihashi, G.; Takano, S.; Murata, S.; Arakawa, H.; Tachiya, M. J. Phys. Chem. C 2004, 108, 4818
77. Liu, Y.; Lin, H.; Dy, J. T.; Tamaki, K.; Nakazaki, J.; Nakayama, D.; Uchida, S.; Kuboa, T.; Segawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010
78. Wu, C. H.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.; Wang, C. L.; Kuo, H. H.; Chu, Y. Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4329
79. Bisquert, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5360
80. Bisquert, J.; Zaban, A.; Greenshtein, M.; Mora-Sero, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13550
81. Wang, Q.; Moser, J. E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945
82. Griffith, M. J.; Sunahara, K.; Wagner, P.; Wagner, K.; Wallace, G. G.; Officer, D. L.; Furube, A.; Katoh, R.; Mori, S.; Mozer, A. J. Chem. Commun. 2012, 48, 4145
83. van de Langemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4292
84. Adachi, M.; Sakamoto, M.; Jiu, J. T.; Ogata, Y.; Isoda, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13872
85. Nissofolk, J.; Fredin, K.; Hegfeldt, A.; Boschloo, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17715
86. Wang, Q.; Zhang, Z.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7084