Bisquinoxaline-fused porphyrins for dye-sensitized solar cells

ChemSusChem

Volumn 4, Issue 6, 2011, Pages 797-805

  Imahori, Hiroshi ^a,b,c   Iijima, Hiroaki ^b   Hayashi, Hironobu ^b   Toude, Yuuki ^b   Umeyama, Tomokazu ^b,d   Matano, Yoshihiro ^b   Ito, Seigo ^e  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^e UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

Author keywords

dyes pigments; porphyrinoids; quinoxalines; solar cells; synthesis design

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; DESIGN FOR TESTABILITY; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; EFFICIENCY; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS; TITANIUM DIOXIDE;

COLLECTION EFFICIENCY; DYES/PIGMENTS; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT EFFICIENCIES; LIGHT HARVESTING PROPERTIES; OPEN CIRCUIT POTENTIAL; PORPHYRINOIDS; QUINOXALINES; SYNTHESIS DESIGN;

ZINC COMPOUNDS;

CHLORIDE; COLORING AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN; QUINOXALINE DERIVATIVE; TITANIUM; TITANIUM DIOXIDE; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; ELECTROCHEMISTRY; POWER SUPPLY; SOLAR ENERGY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

CHLORIDES; COLORING AGENTS; ELECTRIC POWER SUPPLIES; ELECTROCHEMISTRY; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; QUINOXALINES; SOLAR ENERGY; SURFACE PROPERTIES; TITANIUM; ZINC;

EID: 79958840012     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201100029     Document Type: Article

References (113)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737
2. M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
3. M. K. Nazeeruddin, F. D. Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, T. Bessho, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835
4. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720
5. C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103
6. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638.
7. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474
9. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
10. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
11. M. V. Martínez-Díaz, G. de La Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090
12. M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759.
13. K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569
14. K. Hara, M. Kurashige, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783
15. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
16. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011.
17. T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036
18. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218
19. S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202
20. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194.
21. K. Hara, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Chem. Commun. 2003, 252
22. T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806
23. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887
24. C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M.-S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072
25. H. Im, S. Kim, C. Park, S.-H. Jang, C.-J. Kim, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2010, 46, 1335.
26. S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272
27. W.-H. Liu, I-C. Wu, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152
28. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327
30. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993
31. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198
32. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915.
33. A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, Electrochim. Acta 2000, 45, 4553
34. W. Wu, J. Hua, Y. Jin, W. Zhan, H. Tian, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 63.
35. Z.-S. Wang, F.-Y. Li, C.-H. Huang, L. Wang, M. Wei, L.-P. Jin, N.-Q. Li, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9676
36. Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 1277
37. Y.-S. Chen, C. Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
38. Y. Chen, Z. Zeng, C. Li, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, New J. Chem. 2005, 29, 773
39. J.-H. Yum, P. Walter, S. Huber, D. Rentsch, T. Geiger, F. Nüesch, F. D. Angelis, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
40. P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. 2007, 119, 377
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373
42. J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. J. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358
44. S. Eu, T. Katoh, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Dalton Trans. 2008, 5476
45. J.-J. Cid, M. García-Iglesias, J.-M. Yum, A. Forneli, J. Albero, E. Martínez-Ferrero, P. Vázquez, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, E. Palomares, T. Torres, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5130
46. S. Mori, M. Nagata, Y. Nakahata, K. Yasuta, R. Goto, M. Kimura, M. Taya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054
47. H. Imahori, H. Iijima, T. Shimada, T. Kato, Proc. IEEE Int. Conf. Nanotechnology 2010, 176.
48. S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490
49. Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971
50. C. Li, J.-H. Yum, S.-J. Moon, A. Herrmann, F. Eickemeyer, N. G. Pschirer, P. Erk, J. Schöneboom, K. Müllen, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, ChemSusChem 2008, 1, 615.
51. S. Wenger, P.-A. Bpuit, Q. Chen, J. Teuscher, D. Di Censo, R. Humphry-Baker, J.-E. Moser, J. L. Delgado, N. Martín, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164.
52. A. Kay, M. Grätzel, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272
53. T. Ma, K. Inoue, H. Noma, K. Yao, E. Abe, J. Photochem. Photobiol. A 2002, 152, 207
54. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397
55. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760
56. A. J. Mozer, M. J. Griffith, G. Tsekouras, P. Wagner, G. G. Wallace, S. Mori, K. Sunahara, M. Miyashita, J. C. Earles, K. C. Gordon, L. Du, R. Katoh, A. Furube, D. L. Officer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15621
57. J. K. Park, H. R. Lee, J. Chen, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691
58. M. S. Kang, J. B. Oh, K. D. Seo, H. K. Kim, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 798
59. Y. Liu, N. Xiang, X. Feng, P. Shen, W. Zhou, C. Weng, B. Zhao, S. Tan, Chem. Commun. 2009, 2499.
60. S. Cherian, C. C. Wamser, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624
61. D. F. Watson, A. Marton, A. M. Stux, G. J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11680
62. J. Rochford, D. Chu, A. Hagfeldt, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655
63. J. Rochford, E. Galoppini, Langmuir 2008, 24, 5366
64. C. Y. Lee, J. Hupp, Langmuir 2010, 26, 3760
65. C. Y. Lee, C. She, N. C. Jeong, J. T. Hupp, Chem. Commun. 2010, 46, 6090.
66. G. K. Boschloo, A. Goossens, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19489
67. R. B. M. Koehorst, G. K. Boschloo, T. J. Savenije, A. Goossens, T. J. Schaafsma, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2371
68. J. N. Clifford, G. Yahioglu, L. R. Milgrom, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2002, 1260
69. F. Odobel, E. Blart, M. Lagrée, M. Villieras, H. Boujtita, N. El Murr, S. Caramori, C. A. Bignozzi, J. Mater. Chem. 2003, 13, 502
70. J. Jasieniak, M. Johnston, E. R. Waclawik, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12962
71. A. Forneli, M. Planells, M. A. Sarmentero, E. Martinez-Ferrero, B. C. O'Regan, P. Ballester, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1652.
72. Y. Amao, Y. Yamada, Langmuir 2005, 21, 3008
73. J. R. Stromberg, A. Marton, H. L. Kee, C. Kirmaier, J. R. Diers, C. Muthiah, M. Taniguchi, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, G. J. Meyer, D. Holten, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464
74. X.-F. Wang, O. Kitao, H. Zhou, H. Tamiaki, S. Sasaki, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7954
75. X.-F. Wang, H. Tamiaki, L. Wang, N. Tamai, O. Kitao, H. Zhou, S. Sasaki, Langmuir 2010, 26, 6320.
76. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huag, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403
77. H.-P. Lu, C.-L. Mai, C.-Y. Tsia, S.-J. Hsu, C.-P. Hsieh, C.-L. Chiu, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270
78. C.-Y. Lin, Y.-C. Wang, S.-J. Hsu, C.-F. Lo, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 687
79. C.-L. Mai, W.-K. Huang, H.-P. Lu, C.-W. Lee, C.-L. Chiu, Y.-R. Liang, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Commun. 2010, 46, 809
80. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chung, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127
81. S.-L. Wu, H.-P. Lu, H.-T. Yu, S.-H. Chuang, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949
82. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646.
84. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Matano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528
85. M. Tanaka, S. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Commun. 2007, 2069
86. S. Hayashi, Y. Matsubara, S. Eu, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2008, 37, 846
87. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396
88. S. Hayashi, M. Tanaka, H. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576
89. H. Imahori, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656
90. A. Kira, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11293.
91. H. Imahori, S. Hayashi, T. Umeyama, S. Eu, A. Oguro, S. Kang, Y. Matano, T. Shishido, S. Ngamsinlapasathian, S. Yoshikawa, Langmuir 2006, 22, 11405
92. H. Imahori, S. Hayashi, H. Hayashi, A. Oguro, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18406.
93. M. J. Crossley, P. J. Sintic, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 852.
94. W. Zhang, M. N. Wicks, P. L. Burn, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 879.
95. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
96. N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378
97. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2229
98. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881.
99. J. M. Rehm, G. L. McLendon, Y. Nagasawa, K. Yoshihara, J. Moser, M. Grätzel, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9577
100. B. Burfeindt, T. Hannappel, W. Storck, F. Willig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16463
101. M. Hilgendorff, V. Sundström, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10505
102. J. B. Asbury, E. Hao, Y. Wang, H. N. Ghosh, T. Lian, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4545.
103. Y. Tachibana, S. A. Haque, I. P. Mercer, J. R. Durrant, D. R. Klug, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198
104. H. Imahori, S. Kang, H. Hayashi, M. Haruta, H. Kurata, S. Isoda, S. E. Canton, Y. Infahsaeng, A. Kathiravan, T. Pascher, P. Chábera, A. P. Yartsev, V. Sundström, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3679.
105. J. B. Foresman, A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian Inc., Pittsburgh, 1995.
106. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
107. 2 cells, in which ZnPQ and ZnP were sensitized in MeOH.
108. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, J. E. Moser, M. Grätzel, Adv. Mater. 2003, 15, 2101.
109. K. Hara, K. Miyamoto, Y. Abe, M. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776
110. R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfedt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007.
111. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
112. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
113. S. Ito, T. N. Murakami, P. Comte, P. Liska, C. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Thin Solid Films 2008, 516, 4613.