Donor-Substituted β-functionalized porphyrin dyes on hierarchically structured mesoporous TiO2 spheres. Highly efficient dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 39, 2011, Pages 19343-19354

  Ishida, Masatoshi ^a   Park, Sun Woo ^a   Hwang, Daesub ^a,b   Koo, Young Bean ^a   Sessler, Jonathan L ^a,c   Kim, Dong Young ^b   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; ANATASE TIO; ANCHORING GROUPS; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; DIARYLAMINES; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC COUPLING; ELECTROPHYSICAL PROPERTIES; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; HOMO-LUMO ENERGY GAP; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT EFFICIENCIES; INJECTION EFFICIENCY; MESO POSITIONS; MESOPOROUS; MESOPOROUS TIO; MOLECULAR DESIGN; PHOTO-ELECTRODES; PHOTOCURRENT ACTION; POWER CONVERSION; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RED SHIFT; SORET BANDS; TIO; ZERO-DIMENSIONAL; ZINC PORPHYRINS;

CARBOXYLIC ACIDS; CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY EFFICIENCY; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PORPHYRINS; RUTHENIUM; SPHERES; TITANIUM; TITANIUM DIOXIDE; ZINC;

SOLAR CELLS;

EID: 80053506121     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202307b     Document Type: Article

References (86)

1. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Muöller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Graötzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382
2. O'Regan, B.; Graötzel, M. Nature 1991, 335, 737
3. Graötzel., M. Bull. Jpn. Soc. Coord. Chem. 2008, 51, 3
4. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Graötzel., M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
5. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Baöuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474
6. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
7. Ning, Z.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170
8. Clifford, F. N.; Martínez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635
9. Preat, J.; Jacquemin, D.; Perpète, E. A. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 891
10. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
11. Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363
12. Wang, X.-F.; Tamiaki, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 94
13. There have been numerous attempts to rationalize the origin of the lower efficiency values; cf.: Mozer, A. J.; Wagner, P.; Officer, D. L.; Wallace, G. G.; Campbell, W. M.; Miyashita, M.; Sunagara, K.; Mori, S. Chem. Commun. 2008, 4741
14. Park, J. K.; Lee, H. R.; Chen, J. P; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691
15. Park, J. K.; Chen, J. P.; Lee, H. R.; Park, S. W.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21956
16. Park, S. W.; Hwang, D. S.; Kim, D. Y.; Kim, D. J. Chin. Chem. Soc. 2010, 57, 5A
17. Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Campbell, W. M. THEOCHEM 2006, 759, 17
18. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854
19. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Graötzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760
20. Baba, H.; Chen, J.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4256
21. Chen, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. - Asian J. 2009, 4, 1126
22. Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198
23. Lu, H. P.; Tsai, C. Y.; Yen, W. N.; Hsidg, C. P.; Lee, C. W.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20990
24. Lee, C.-W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1403
25. Lin, C.-Y.; Lo, C.-F.; Luo, L.; Lu, H.-P.; Hung, C.-S.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755
26. Hsieh, C.-P.; Lu, H.-P.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Chuang, S.-H.; Mai, C.-L.; Yen, N.-Y.; Hsu, S.-J.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127
27. Liu, Y.; Lin, H.; Dy, J. T.; Tamaki, K.; Nakazaki, J.; Nakayama, D.; Uchida, S.; Kubo, T.; Segawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010
28. Mathew, S.; Iijima, H.; Toude, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Ito, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyine, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14415
29. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Graötzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646
30. Wu, S.-L.; Lu, H.-P.; Yu, H.-T.; Chuang, S.-H.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949
31. Imahori, H.; Matsubara, Y.; Iijima, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Ito, S.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656
32. Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Graötzel., M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835
33. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T. Q.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806
34. Zhang, F.; Luo, Y. H.; Song, J. S.; Guo, X. Z.; Liu, W. L.; Ma, C. P.; Huang, Y.; Ge, M. F.; Bo, Z. S.; Meng, Q. B. Dyes Pigm. 2009, 81, 224
35. Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M.-H.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N.-G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887
36. Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeerudding, M. K; Graötzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327
37. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Graötzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202
38. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Graötzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194
39. Park, N. G.; Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8989
40. Yang, K.; Dai, Y.; Huang, B.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24011
41. Kang, S. H.; Lim, J. W.; Kim, H. S.; Kim, J. Y.; Chung, Y. H.; Sung, Y. E. Chem. Mater. 2009, 21, 2777
42. Hagfeldt, A.; Boscholoo, G.; Lindstroöm, H.; Figgemeier, E.; holmbearg, A.; Ranyos, V.; Magnusson, E.; Malmqvist, L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1501
43. Graötzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
44. Martinson, A. B. F.; Hamann, T. W.; Pellin, M. J.; Hupp, J. T. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4458
45. Chou, T. P.; Zhang, Q.; Fryxell, G. E.; Cao, G. Z. Adv. Mater. 2007, 19, 2588
46. Chen, D.; Huang, F.; Cheng, Y.-B.; Caruso, R. A. Adv. Mater. 2009, 21, 2206
47. Kim, Y. J.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Lim, G.; Choi, Y. S.; Park, N.-G.; Kim, K.; Lee, W. I. Adv. Mater. 2009, 21, 3668
48. Huang, F.; Chen, D.; Zhang, Z. L.; Caruso, R. A.; Cheng, Y.-B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1301
49. Zhang, Q.; Chou, T. P.; Russo, B.; Jenekhe, S. A.; Cao, G. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1654
50. Hwang, D.; Lee, H.; Jang, S.-Y.; Jo, S. M.; Kim, D.; Seo, Y.; Kim, D. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2719
51. Yum, J. H.; Moon, S. J.; Humphry, B. R.; Walter, P.; Geiger, T.; Nuöesch, F.; Graötzel1, M.; Nazeeruddin, M. K. Nanotechnology 2008, 19, 424005
52. Knorr, F. J.; Zhang, D.; McHale, J. L. Langmuir 2007, 23, 8686
53. Sommeling, P. M; O'Regan, B. C.; Haswell, R. R.; Smit, H. J. P.; Bakker, N. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19191
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 98, 1372
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
57. Lin, V. S.-Y.; Di Magno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105
58. Taylor, P. N.; Huuskone, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909
59. Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655
60. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538
61. Chen., Y.; Zhang, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432
62. Hata, H.; Yamaguchi, S.; Mori, G.; Nakazono, S.; Katoh, T.; Takatsu, K.; Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. - Asian J. 2007, 2, 849
63. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341
64. Li, S. L.; Jiang, K. J.; Shao, K. F.; Yang, L. M. Chem. Commun. 2006, 2792
65. Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206
66. Hagfeldt, A.; Graözel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49
67. Imahori, H.; Hayashi, S.; Hayashi, H.; Oguro, A.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18406
68. Kira, A.; Matsubara, Y.; Iijima, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Ito, S.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11293
69. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Charvet, R.; Humphry-Baker, R.; Graötzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14336
70. Fillinger, A.; Parkinson, B. A. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 4559
71. Kubo, W.; Sakamoto, A.; Kitamura, T.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 33
72. Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216
73. Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Thomas, K. G.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4014
74. Sudeep, P. K.; Ipe, B. I.; Thomas, K. G.; George, M. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. Nano Lett. 2002, 2, 29
75. Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Thomas, K. G. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3914
76. Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316-317
77. O'Regan, B. C.; Durrant, J. R.; Sommeling, P. M.; Bakker, N. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14001
78. Sommeling, P. M.; O'Regan, B. C.; Haswell, R. R.; Smit, H. J. P.; Bakker, N. J.; Smits, J. J. T.; Kroon, J. M.; van Roosmalen, J. A. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19191
79. O'Regan, B. C.; Durrant, J. R.; Sommeling, P. M.; Bakker, N. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14001
80. Barnes, P. R. F.; Anderson, A. Y.; Koops, S. E.; Durrant, J. R.; O'Regan, B. C. J. Phys. Chem. C 2008, 113, 1126
81. Kusama, H.; Kurashige, M.; Sayama, K.; Yanagida, M.; Sugihara, H. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 189, 100
82. Rothernberger, G.; Comte, P.; Graötzel, M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1999, 58, 321
83. Hore, S.; Nitz, P.; Vetter, C.; Prahl, C.; Niggemann, M.; Kern, R. Chem. Commun. 2005, 2011
84. Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655
85. Lin, C.-Y.; Lo, C.-F.; Luo, L.; Lu, H.-P.; Hung, C.-S.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755
86. 2 Beads for Highly Efficient Solid-state Dye-sensitized Solar Cells. Submitted.