Recent advances in asymmetric organocatalysis mediated by bifunctional amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 7, 2015, Pages 1185-1197

  Fang, Xin ^a   Wang, Chun Jiang ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; THIOUREA;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGEN BOND; MICHAEL ADDITION;

EID: 84919798226     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc07909d     Document Type: Article

References (100)

1. Asymmetric Organocatalysis, ed., B. List, Springer, Berlin, 2010
2. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
3. G. P. Howell Org. Process Res. Dev. 2012 16 1258
4. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed., P. M. Pihko, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
5. Asymmetric Phase Transfer Catalysis, ed., K. Maruoka, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
6. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
7. M. Terada Synthesis 2010 1929
8. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
9. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
10. D. H. Paull C. J. Abraham M. T. Scerba E. Alden-Danforth T. Lectka Acc. Chem. Res. 2008 41 655
11. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
12. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
13. Q. Gu S.-L. You Chem. Sci. 2011 2 1519
14. X. Jiang Y. Cao Y. Wang L. Liu F. Shen R. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15328
15. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
16. T.-Y. Liu J. Long B.-J. Li L. Jiang R. Li Y. Wu L.-S. Ding Y.-C. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 2097
17. J. Wang H. Li L. Zu W. Wang Org. Lett. 2005 7 4713
18. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
19. T. Okino Y. Hoashi T. Furukawa X. Xu Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 119
20. B. Vakulya S. Varga A. Csámpai T. Soós Org. Lett. 2005 7 1967
21. Y.-H. Liu L.-H. Chen M. Shi Adv. Synth. Catal. 2006 348 973
22. Y.-L. Shi M. Shi Adv. Synth. Catal. 2007 349 2129
23. M. Shi X.-G. Liu Org. Lett. 2008 10 1043
24. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
25. Y. Zhang W. Wang Catal. Sci. Technol. 2012 2 42
26. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
27. C.-J. Wang Z.-H. Zhang X.-Q. Dong X.-J. Wu Chem. Commun. 2008 1431
28. Z. Zhang K. M. Lippert H. Hausmann P. R. Schreiner J. Org. Chem. 2011 76 9764
29. G. Jakab C. Tancon Z. Zhang K. M. Lippert P. R. Schreiner Org. Lett. 2012 14 1724
30. K. M. Lippert K. Hof D. Gerbig D. Ley H. Hausmann S. Guenther P. R. Schreiner Eur. J. Org. Chem. 2012 5919
31. Z.-H. Zhang X.-Q. Dong D. Chen C.-J. Wang Chem.-Eur. J. 2008 14 8780
32. X.-Q. Dong H.-L. Teng C.-J. Wang Org. Lett. 2009 11 1265
33. F. C. Escribano M. P. D. Alcántara A. Gómez-Sánchez Tetrahedron Lett. 1988 29 6001
34. J. Deutsch H.-J. Niclas M. Ramm J. Prakt. Chem. 1995 337 23
35. X.-Q. Dong H.-L. Teng M.-C. Tong H. Huang H.-Y. Tao C.-J. Wang Chem. Commun. 2010 46 6840
36. S. G. Pyne A. S. Davis N. J. Gates J. Nicole J. P. Hartley K. B. Lindsay T. Machan M. Tang Synlett 2004 2670
37. O. Danilova B. Li A. K. Szardenings B. T. Huber J. S. Rosenblum Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 507
38. B. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 151
39. H. Adams J. C. Anderson S. Peace A. M. K. Pennell J. Org. Chem. 1998 63 9932
40. E. Foresti G. Palmieri M. Petrini R. Profeta Org. Biomol. Chem. 2003 1 4275
41. K. Yamada S. J. Harwood H. Groger M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3504
42. N. Nishiwaki K. R. Knudsen K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2992
43. B. M. Trost D. W. Lupton Org. Lett. 2007 9 2023
44. M. T. Robak M. Trincado J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15110
45. T. P. Yoon E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 466
46. X. N. Xu T. Furukawa T. Okino H. Miyabe Y. Takemoto Chem.-Eur. J. 2006 12 466
47. F. Fini V. Sgarzani D. Pettersen R. P. Herrera L. Bernadi A. Ricci Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7975
48. B. M. Nugent R. A. Yoder J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3418
49. S. Handa V. Gnanadesikan S. Matsunag M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4900
50. C.-J. Wang X.-Q. Dong Z.-H. Zhang Z.-Y. Xue H.-L. Teng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8606
51. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3517
52. C. Cativiela M. D. Díaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 645
53. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solution for Organic Synthesis, ed., J. Christoffers, and, A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
54. M. Marigo K. Juhl K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1367
55. T. Mashiko K. Hara D. Tanaka Y. Fujiwara N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11342
56. S. Saaby M. Bella K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
57. M. Terada M. Nakano H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16044
58. R. He X. Wang T. Hashimoto K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9466
59. Z.-H. Zhang, X.-Q. Dong, H.-Y. Tao and C.-J. Wang, ARKIVOC, 2011, (ii), 137
60. M. A. Ondetti B. Rubin D. W. Cushman Science 1977 196 441
61. Y. Usami S. Aoki T. Hara A. Numata J. Antibiot. 2002 55 655
62. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238
63. Sulphur-Containing Drugs and Related Organic Compounds, ed., L. A. Damani, Wiley, New York, 1989
64. Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis, ed., T. Toru, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
65. M. Mellah A. Voituriez E. Schulz Chem. Rev. 2007 107 5133
66. B. Beszant J. Bird L. M. Gaster G. P. Harper I. Hughes E. H. Karran R. E. Markwell A. J. MilesWilliams S. A. Smith J. Med. Chem. 1993 36 4030
67. D. Enders K. Lüttgen A. A. Narine Synthesis 2007 959
68. P. Chauhan S. Mahajan D. Enders Chem. Rev. 2014 114 8807
69. K. Nishimura M. Ono Y. Nagaoka K. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12974
70. S. Kanemasa Y. Oderaotoshi E. Wada J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8675
71. Y.-H. Hui J. Jiang W.-T. Wang W.-L. Chen Y.-F. Cai L.-L. Lin X.-H. Liu X.-M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4290
72. T. Ogawa N. Kumagai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8551
73. P. McDaid Y. G. Chen L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 338
74. Y. Liu B.-F. Sun B.-M. Wang M. Wakem L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 418
75. X. Tian C. Cassani Y. Liu A. Moran A. Urakawa P. Galzerano E. Arceo P. Melchiorre J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17934
76. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed., I. Ojima, Wiley-Blackwell, New York, 2009
77. J.-P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2008
78. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455
79. M. Sani G. Candiani F. Pecker L. Malpezzi M. Zanda Tetrahedron Lett. 2005 46 2393
80. X.-Q. Dong X. Fang C.-J. Wang Org. Lett. 2011 13 4426
81. T. AI Nakib V. Bezjak M. J. Meegan R. Chandy Eur. J. Med. Chem. 1990 25 455
82. X.-Q. Dong X. Fang H.-Y. Tao X. Zhou C.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2012 354 1141
83. M. P. Sibi K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8064
84. X. Fang X.-Q. Dong Y.-Y. Liu C.-J. Wang Tetrahedron Lett. 2013 54 4509
85. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36
86. L. Hong R. Wang Adv. Synth. Catal. 2013 355 1023
87. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
88. Y. Chen P. McDaid L. Deng Chem. Rev. 2003 103 2965
89. E. García-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313
90. Q. Gu Z.-Q. Rong C. Zheng S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4056
91. D. M. Rubush M. A. Morges B. J. Rose D. H. Thamm T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13554
92. L. Yao K. Liu H.-Y. Tao G.-F. Qiu X. Zhou C.-J. Wang Chem. Commun. 2013 49 6078
93. T. Kano F. Shirozu M. Akakura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16068
94. K. Inanaga K. Takasu M. Ihara J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1352
95. Y. Iwabuchi M. Nakatani N. Yokoyama S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10219
96. X. Fang J. Li C.-J. Wang Org. Lett. 2013 15 3448
97. J. Krapcho C. F. Turk J. Med. Chem. 1966 9 191
98. J. Krapcho C. F. Turk J. J. Piala J. Med. Chem. 1968 11 361
99. C. B. W. Phippen C. S. P. McErlean Tetrahedron Lett. 2011 52 1490
100. S. Y. Dike D. H. Ner A. Kumar Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991 1 383