Desymmetrization of cyclohexadienones via cinchonine derived thiourea-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction and total synthesis of (-)-Mesembrine

Chemical Science

Volumn 2, Issue 8, 2011, Pages 1519-1522

  Gu, Qing ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS; AZA-MICHAEL REACTION; DESYM-METRIZATION; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOSELECTIVE; MORPHOLINES; PYRROLIDINES; TOTAL SYNTHESIS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; THIOUREAS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 80054739405     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00083g     Document Type: Article

References (80)

1. S. Quideau L. Pouységu D. Deffieux Synlett 2008 467
2. L. Pouységu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235
3. T. A. Wenderski S. Huang T. R. R. Pettus J. Org. Chem. 2009 74 4104
4. L. Pouységu T. Sylla T. Garnier L. B. Rojas J. Charris D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 5908
5. T. A. Wenderski C. Hoarau L. Mejorado T. R. R. Pettus Tetrahedron 2010 66 5873
6. E. García-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313
7. A. Studer F. Schleth Synlett 2005 3033
8. Y. Sato M. Sodeoka M. Shibasaki J. Org. Chem. 1989 54 4738
9. R. Imbos A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 184
10. Q. Liu T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2552
11. Y. Hayashi H. Gotoh T. Tamura H. Yamaguchi R. Masui M. Shoji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16028
12. N. T. Vo R. D. M. Pace F. O'Hara M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 404
13. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
14. X. Yu W. Wang Chem.-Asian J. 2008 3 516
15. G. Adair S. Mukherjee B. List Aldrichim. Acta 2008 41 31
16. M. Terada Synthesis 2010 1929
17. Q. Gu Z.-Q. Rong C. Zheng S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4056
18. G. A. Cordell, The alkaloid; Academic Press: New York, 1998. Vol. 51
19. P. Pelmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1992
20. C. Kibayashi Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1375
21. T. Naito Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1367
22. L. Falborg K. A. Jørgensen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1 2823
23. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo J. Etxebarria E. Reyes N. Ruiz Org. Prep. Proced. Int. 2005 37 513
24. L.-W. Xu C.-G. Xia Eur. J. Org. Chem. 2005 633
25. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo Synthesis 2007 2065
26. D. Enders C. Wang J. X. Liebich Chem.-Eur. J. 2009 15 11058
27. P. R. Krishna A. Sreeshailam R. Srinivas Tetrahedron 2009 65 9657
28. Z. Feng Q.-L. Xu L.-X. Dai S.-L. You Heterocycles 2010 80 765
29. Q. Cai C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8666
30. Y. K. Chen M. Yoshida D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328
31. J. Vesely I. Ibrahem G.-L. Zhao R. Rios A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 778
32. P. Dinér M. Nielsen M. Marigo K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1983
33. H. Jiang J. B. Nielsen M. Nielsen K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2007 13 9068
34. X. Lu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7710
35. F. Pesciaioli F. D. Vincentiis P. Galzerano G. Bencivenni G. Bartoli A. Mazzanti P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8703
36. D. Enders C. Wang G. Raabe Synthesis 2009 4119
37. S. Gogoi C.-G. Zhao D. Ding Org. Lett. 2009 11 2249
38. G. Luo S. Zhang W. Duan W. Wang Synthesis 2009 1564
39. L. Hong W. Sun C. Liu L. Wang R. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 440
40. J. Wang L. Zu H. Li H. Xie W. Wang Synthesis 2007 2576
41. M. P. Sibi K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8064
42. D. Pettersen F. Piana L. Bernardi F. Fini M. Fochi V. Sgarzani A. Ricci Tetrahedron Lett. 2007 48 7805
43. D. Enders D. P. Göddertz C. Beceño G. Raabe Adv. Synth. Catal. 2010 352 2863
44. L. Lykke D. Monge M. Nielsen K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 13330
45. X. Liu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2010 8 4063
46. X. Liu Y. Lu Org. Lett. 2010 12 5592
47. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
48. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
49. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999
50. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
51. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
52. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
53. Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2010 58 593
54. F. G. Bordwell D. Algrim J. Org. Chem. 1976 41 2507
55. C. Gimbert M. Moreno-Mañas E. Pérez A. Vallribera Tetrahedron 2007 63 8305
56. R. A. Scherrer S. F. Donovan Anal. Chem. 2009 81 2768
57. A. Popelak E. Haack G. Lettenbauer H. Spingler Naturwissenschaften 1960 47 156
58. E. Smith N. Hosansky M. Shamma J. B. Moss Chem. Ind. 1961 402
59. N. P. Gericke B.-E. VanWyk PCT Int. Appl., WO 9746234 CAN 128:80030 1997
60. Y. Zhao Y. Zhou F. Du L. Liang H. Zhang Chin. J. Org. Chem. 2010 30 47
61. S.-I. Yamada G. Otani Tetrahedron Lett. 1971 12 1133
62. H. F. Strauss A. Wiechers Tetrahedron Lett. 1979 20 4495
63. A. I. Meyers R. Hanreich K. T. Wanner J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7776
64. S. Takano K. Samizu K. Ogasawara Chem. Lett. 1990 1239
65. T. Yokomatsu H. Iwasawa S. Shibuya Tetrahedron Lett. 1992 33 6999
66. H. Kosugi Y. Miura H. Kanna H. Uda Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1409
67. S. E. Denmark L. R. Marcin J. Org. Chem. 1997 62 1675
68. P. I. Dalko V. Brun Y. Langlois Tetrahedron Lett. 1998 39 8979
69. D. F. Taber T. D. Neubert J. Org. Chem. 2001 66 143
70. T. Paul W. P. Malachowski J. Lee Org. Lett. 2006 8 4007
71. M. Saito J.-i. Matsuo H. Ishibashi Tetrahedron 2007 63 4865
72. E. A. Ilardi M. J. Isaacman Y.-c. Qin S. A. Shelly A. Zakarian Tetrahedron 2009 65 3261
73. L. A. Tuan G. Kim Tetrahedron Lett. 2010 51 2354
74. H. Nemoto T. Tanabe K. Fukumoto Tetrahedron Lett. 1994 35 6499
75. H. Nemoto T. Tanabe K. Fukumoto J. Org. Chem. 1995 60 6785
76. T. Yoshimitsu K. Ogasawara Heterocycles 1996 42 135
77. M. Mori S. Kuroda C.-S. Zhang Y. Sato J. Org. Chem. 1997 62 3263
78. O. Yamada K. Ogasawara Tetrahedron Lett. 1998 39 7747
79. D. F. Taber Y. He J. Org. Chem. 2005 70 7711
80. Z. L. Song B. M. Wang Y. Q. Tu C. A. Fan S. Y. Zhang Org. Lett. 2003 5 2319