Asymmetric and diastereoselective conjugate addition reactions: C-C bond formation at large scale

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 7, 2012, Pages 1258-1272

  Howell, Gareth P ^a  

^a ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE CATALYSIS; C-C BOND FORMATION; DIASTEREOSELECTIVE CONJUGATE ADDITIONS; LEWIS ACID; ORGANOCATALYSIS; ORGANOMETALLIC REAGENT; PHASE TRANSFER CATALYSIS;

ADDITION REACTIONS; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY;

CATALYSIS;

EID: 84864237639     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op200381w     Document Type: Review

References (68)

1. For examples of recent, industrial examples of asymmetric synthesis, see the Special Feature Section in Org. Process Res. Dev. 2011, 15 (5), 1088-1211
2. For a detailed discussion on 'SELECT' criteria for process development, see: Butters, M.; Catterick, D.; Craig, A.; Curzons, A.; Dale, D.; Gilmore, A. Chem. Rev. 2006, 106, 3002-3027
3. Heathcock, C. H.; Norman, M. H.; Uehling, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2797-2799
4. Heathcock, C. H.; Oare, D. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3022-3024
5. Mase, T.; Houpis, I. N.; Akao, A.; Dorziotis, I.; Emerson, K.; Hoang, T.; Iida, T.; Itoh, T.; Kamei, K.; Kato, S.; Kato, Y.; Kawasaki, M.; Lang, F.; Lee, J.; Lynch, J.; Maligres, P.; Molina, A.; Nemoto, T.; Okada, S.; Reamer, R.; Song, J. Z.; Tschaen, D.; Wada, T.; Zewge, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J.; Tomimoto, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6775-6786
6. Barnish, I, T.; Corless, M.; Dunn, P. J.; Ellis, D.; Finn, P. W.; Hardstone, J. D.; James, K. Tetrahedron Lett. 1993, 8, 1323-1326
7. Dunn, P. J.; Hughes, M. L.; Searle, P. M.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 244-253
8. Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. J.; Fitzgerals, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105
9. Evans, D. A.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958-9959
10. Nickel is classified as a Class 1c metal with a Permitted Daily Exposure (PDE) limit of 2.6 μg/kg/day (i.e. of significant safety concern) by the EMEA; see: Guideline on the Specification Limits for Residues of Metal Catalysts, available online at www.ema.europa.eu.
11. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibisaki, M. Tetrahedron 2004, 60, 9569-9588
12. Abele, S.; Inauen, R.; Funel, J. A.; Weller, T. Org. Process. Res. Dev. 2012, 16, 129-140
13. For a review of PTC applications on large-scale, see: Maruoka, K. Org. Process. Res. Dev. 2008, 12, 679-697
14. Conn, R. S. E.; Lovell, A. V.; Karady, S.; Weinstock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4710-4711
15. Cragoe, E. J., Jr.; Woltersdorf, O. W., Jr.; Gould, N. P.; Pietruszkiewicz, A. M.; Ziegler, C.; Sakurai, Y.; Stokker, G. E.; Anderson, P. S.; Bourke, R. S.; Kimelberg, H. K.; Nelson, L. R.; Barron, K. D.; Rose, J. R.; Szarowski, D.; Popp, A. J.; Waldmant, J. B. J. Med. Chem. 1986, 29, 825-841
16. Scott, J. P.; Ashwood, M. S.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Cowden, C. J.; Dolling, U. H.; Emerson, K. M.; Gibb, A. D.; Goodyear, A.; Oliver, S. F.; Stewart, G. W.; Wallace, D. J. Org. Process. Res. Dev. 2008, 12, 723-730
17. Lygo, B.; Allbut, B.; Kirton, E. H. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4461-4464
18. Lan, Q.; Wang, X.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 684-686
19. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308
20. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660
21. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175
22. Macmillan, D. W. C.; Paras, N. A. U.S. Pat. Appl. 2003/0236438 A1 2003.
23. Holbrook, A. M.; Pereira, J. A.; Labiris, R.; McDonald, H.; Douketis, J. D.; Crowther, M.; Wells, P. S. Arch. Intern. Med. 2005, 165, 1095-1106
24. Halland, N.; Jorgensen, K. A.; Hansen, T. Int. Pat. WO 03/050105 A2, 2003.
25. Halland, N.; Jorgensen, K. A.; Hansen, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4955-4957
26. Xu, F.; Zacuto, M.; Yoshikawa, N.; Desmond, R.; Hoerrner, S.; Itoh, T.; Journet, M.; Humphrey, G. R.; Cowden, C.; Strotman, N.; Devine, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7829-7841
27. Valero, G.; Schimer, J.; Cisarova, I.; Vesely, J.; Moyano, A.; Rios, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1943-1946
28. Brandau, S.; Landa, A.; Franzén, J.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4305-4309
29. Yu, M. S.; Lantos, I.; Peng, Z.-Q.; Yu, J.; Cacchio, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5647-5651
30. Amat, M.; Hidalgo, J.; Bosch, J.; Cantó, M.; Pérez, M.; Llor, N.; Mollins, E.; Miravitlles, C.; Orozco, M.; Luque, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3074-3084
31. Czibula, L.; Nemes, A.; Sebk, F.; Szántay, C., Jr.; Mák, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 44, 3336-3339
32. Greenhalgh, D. A.; Simpkins, N. S. Synlett 2002, 12, 2074-2076
33. Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rssle, M. Synthesis 2007, 9, 1279-1300
34. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177-2250
35. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039-1075
36. Thaler, T.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 645-648
37. Alexakis, A.; Bckvall, J. E.; Krause, N.; Pmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796-2823
38. Edwards, H. J.; Hargrave, J. D.; Penrose, S. D.; Frost, C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093-2105
39. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
40. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
41. Organolithium species are widely used for industrial applications, see: Wu, G.; Huang, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2596-2616
42. Takashi, E.; Matsushita, H.; Kawakami, H.; Koseki, K. Eur. Pat. Appl. 0460413 A1, 1991.
43. Martynow, J.; Krupa, M.; Leś, A.; Kutner, A.; Szelejewski, W. Org. Process. Res. Dev. 2004, 8, 846-851
44. Boulton, L. T.; Brick, D.; Fox, M. E.; Jackson, M.; Lennon, I. C.; McCague, R.; Parkin, N.; Rhodes, R.; Ruecroft, G. Org. Process. Res. Dev. 2002, 6, 138-145
45. Song, Z. J.; Zhao, M.; Frey, L.; Li, J.; Tan, L.; Chen, C. Y.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Volante, R.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3 (21) 3357-3360
46. Song, Z. J.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 9658-9667
47. Frey, L.; Tillyer, R. D.; Caille, A.-S.; Tschaen, D. M.; Dolling, U. H.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3120-3124
48. Xu, F.; Tillyer, R. D.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 1651-1655
49. Alexakis, A.; Sedrani, R.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29 (35) 4411-4414
50. d'Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376-1378
51. May, T. L.; Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7358-7362
52. 2Zn (120 per 100 mL); 2 M EtMgBr (35 per 100 mL).
53. Villacorta, G. M.; Rao, C. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3175-3182
54. Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Pea, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101 (16) 5834-5838
55. Lum, T.-K.; Wang, S.-Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2008, 10 (5) 761-764
56. Ter Horst, B.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2007, 9 (16) 3013-3015
57. Hogan, P. J.; Powell, L.; Robinson, G. E. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1188-1193
58. Mahmood, A.; Powell, L.; Robinson, G. E. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 49-52
59. Brazier, E. J.; Hogan, P. J.; Leung, C. W.; O'Kearney-McMullan, A.; Norton, A. K.; Powell, L.; Robinson, G. E.; Williams, E. G. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 544-552
60. Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 906-910
61. Harutyunyan, S. R.; ben Hartog, T.; Guerts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852
62. Arnold, L. A.; Naasz, R.; Pineschi, M.; Keller, E.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104-1105
63. Brown, M. K.; May, T. L.; Baxter, C. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1097-1100
64. Sakai, M.; Hayashi, H.; Miyaura, N. Organometallics 1997, 16, 4229
65. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579
66. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10 (15) 3235-3238
67. Wallace, G. A.; Gordon, T. D.; Hayes, M. E.; Konopacki, D.; Fix-Stenzel, S. R.; Zhang, X.; Grongsaard, P.; Cusack, K. P.; Schaffter, L. M.; Henry, R. F.; Stoffel, R. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4886-4889
68. Brock, S.; Hose, D. J.; Moseley, J. D.; Parker, A. J.; Patel, I.; Williams, A. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 496-502