Powerful amino diol catalyst for effecting the direct asymmetric conjugate addition of aldehydes to acrylates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 38, 2012, Pages 16068-16073

  Kano, Taichi ^a   Shirozu, Fumitaka ^a   Akakura, Matsujiro ^b   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b AICHI UNIVERSITY OF EDUCATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CONJUGATE ADDITION; CHIRAL BUILDING BLOCKS; CONJUGATE ADDITION; ENAMINES; ENANTIOMERIC EXCESS; HIGH YIELD; HYDROXYL GROUPS; MICHAEL ACCEPTORS;

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ACRYLIC ACID; ALDEHYDE; ENAMINE; HYDROXYL GROUP;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOMER;

EID: 84866639076     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307668b     Document Type: Article

References (38)

1. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Synthesis 2001, 171
2. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033
3. Kanai, M.; Shibasaki, M. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2000; p 569.
4. Yamaguchi, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplement 1; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Hidelberg, 2003; p 151.
5. Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221
6. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688
7. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
8. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 9267
9. Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichim. Acta 2006, 39, 79
10. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Synthesis 2007, 2065
11. Almasi, D.; Alonso, D. A.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299
12. Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701
13. Sulzer-Mossé, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123
14. Enders, D.; Rendenbach, B. E. M. Tetrahedron 1986, 42, 2235
15. Penon, O.; Carlone, A.; Mazzanti, A.; Locatelli, M.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4788
16. Albrecht, A.; Richter, B.; Krawczyk, H.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8337
17. Zhao, G.-L.; Vesely, J.; Sun, J.; Christensen, K. E.; Bonneau, C.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 657
18. Wen, L.; Shen, Q.; Lu, L. Org. Lett. 2010, 12, 4655
19. Chowdhury, R.; Ghosh, S. K. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2696
20. Sun, X.; Ma, D. Chem. Asian J. 2011, 6, 2158
21. Kano, T.; Shirozu, F.; Tatsumi, K.; Kubota, Y.; Maruoka, K. Chem. Sci. 2011, 2311
22. Zhu, S.; Wang, Y.; Ma, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2563
23. Stork, G.; Brizzolara, A.; Landesman, H.; Szmuszkovicz, J.; Terrell, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207
24. Peelen, T. J.; Chi, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11598
25. Chi, Y.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2005, 7, 4253
26. Kuehne, M. E.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1464
27. Kano, T.; Ueda, M.; Takai, J.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6046
28. Kano, T.; Ueda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3728
29. Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 794
30. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4212
31. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219
32. Inanaga, K.; Takasu, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1352
33. Hakimelahi, G. H.; Just, G. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3645
34. Ye, Y.; Zheng, C.; Fan, R. Org. Lett. 2009, 11, 3156
35. Fan, R.; Wang, H.; Ye, Y.; Gan, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 453
36. Gray, D.; Gallagher, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2419
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.