Macroscopic chirality of supramolecular gels formed from achiral tris(ethyl cinnamate) benzene-1,3,5-tricarboxamides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 49, 2014, Pages 13424-13428

  Shen, Zhaocun ^a   Wang, Tianyu ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BENZENE; CHIRALITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACHIRAL COMPOUND; AMIDE EXCHANGE REACTIONS; CHIRAL ADDITIVES; MACROSCOPIC CHIRALITY; MOLECULAR BUILDING BLOCKS; SELF-ASSEMBLE; SUPRAMOLECULAR GELS; SYMMETRY-BREAKING;

GELS;

EID: 84915756165     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201407223     Document Type: Article

References (85)

1. a) P. Terech, R. G.Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160;
2. b)W. Cao, X. L. Zhang, X. M. Miao, Z. M. Yang, H. P. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6233-6237;
3. Angew. Chem. 2013, 125, 6353-6357;
4. c) A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496-5508;
5. d) S. S. Babu, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Chem. Rev. 2014, 114, 1973-2129;
6. e) D. Kiriya, M. Ikeda, H. Onoe, M. Takinoue, H. Komatsu, Y. Shimoyama, I. Hamachi, S. Takeuchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1553-1557;
7. Angew. Chem. 2012, 124, 1585-1589;
8. f) Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326;
9. g) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218;
10. h) S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776;
11. Angew. Chem. 2012, 124, 1800-1810;
12. i) S. C. Wei, M. Pan, K. Li, S.Wang, J. Zhang, C. Y. Su, Adv. Mater. 2014, 26, 2072-2077;
13. j) M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497;
14. k) M. Zhang, D. Xu, X. Yan, J. Chen, S. Dong, B. Zheng, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7011-7015;
15. Angew. Chem. 2012, 124, 7117-7121.
16. a) Y. Hisamatsu, S. Banerjee, M. B. Avinash, T. Govindaraju, C. Schmuck, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12550-12554;
17. Angew. Chem. 2013, 125, 12782-12786;
18. b) Y. Yang, Y. Zhang, Z. Wei, Adv. Mater. 2013, 25, 6039-6049;
19. c) X. Wu, S. Ji, Y. Li, B. Li, X. Zhu, K. Hanabusa, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5986-5993;
20. d) R. Oda, F. Artzner, M. Laguerre, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14705-14712;
21. e) A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4775-4778;
22. f) K. S. Moon, H. J. Kim, E. Lee,M. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6807-6810;
23. Angew. Chem. 2007, 119, 6931-6934;
24. g) M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J.W. Steed, Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004;
25. h) L. E. Buerkle, S. J. Rowan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6089-6102;
26. i) H. Cao, X. Zhu, M. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4122-4126;
27. Angew. Chem. 2013, 125, 4216-4220.
28. a) A. Zep, M. Salamonczyk, N. Vaupotic, D. Pociecha, E. Gorecka, Chem. Commun. 2013, 49, 3119-3121;
29. b) H. Cao, Q. Z. Yuan, X. F. Zhu, Y. P. Zhao,M. H. Liu, Langmuir 2012, 28, 15410-15417;
30. c) M. Takeuchi, S. Tanaka, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 5539-5541;
31. d) Z. Qi, P. Malo de Molina, W. Jiang, Q.Wang, K. Nowosinski, A. Schulz, M. Gradzielski, C. A. Schalley, Chem. Sci. 2012, 3, 2073-2082;
32. e) S. R. Nam, H. Y. Lee, J.-I. Hong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6040-6043.
33. a) S. Cantekin, T. F. de Greef, A. R. Palmans, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125-6137;
34. b) J. Boekhoven, J. M. Poolman, C. Maity, F. Li, L. van der Mee, C. B. Minkenberg, E. Mendes, H. van EschJan, R. Eelkema, Nat. Chem. 2013, 5, 433-437;
35. c) F. Aparicio, F. García, L. Sánchez, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3239-3248;
36. d) S. Gomez-Esteban, M. Pezella, A. Domingo, G. Hennrich, B. Gómez-Lor, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16080-16086;
37. e) B. Narayan, C. Kulkarni, S. J. George, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 626-629;
38. f) K. Matsuura, K. Murasato, N. Kimizuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10148-10149.
39. a) S. Y. Ryu, S. Kim, J. Seo, Y.W. Kim, O. H. Kwon, D. J. Jang, S. Y. Park, Chem. Commun. 2004, 70-71;
40. b) O. Kotova, R. Daly, C. M. G. dos Santos, M. Boese, P. E. Kruger, J. J. Boland, T. Gunnlaugsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7208-7212;
41. Angew. Chem. 2012, 124, 7320-7324;
42. c) S. Lee, S. Oh, J. Lee, Y. Malpani, Y. S. Jung, B. Kang, J. Y. Lee, K. Ozasa, T. Isoshima, S. Y. Lee,M. Hara,D. Hashizume, J. M. Kim, Langmuir 2013, 29, 5869-5877;
43. d) K. J. C. van Bommel, C. van der Pol, I. Muizebelt, A. Friggeri, A. Heeres, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. van Esch, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667;
44. Angew. Chem. 2004, 116, 1695-1699.
45. a) I. Danila, F. Riobé, F. Piron, J. Puigmartí-Luis, J. D.Wallis, M. Linares, H. Ågren, D. Beljonne, D. B. Amabilino, N. Avarvari, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8344-8353;
46. b) Y. Nakano, A. J. Markvoort, S. Cantekin, I. A. Filot, H. M. ten Eikelder, E. W. Meijer, A. R. Palmans, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16497-16506;
47. c) A. Ajayaghosh, P. Chithra, R. Varghese, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 230-233;
48. Angew. Chem. 2007, 119, 234-237;
49. d) A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968;
50. Angew. Chem. 2007, 119, 9106-9126;
51. e) R. Q. Albuquerque, A. Timme, R. Kress, J. Senker, H.-W. Schmidt, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1647-1657.
52. P. J. M. Stals, P. A. Korevaar, M. A. J. Gillissen, T. F. A. de Greef, C. F. C. Fitie, R. P. Sijbesma, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11297-11301;
53. Angew. Chem. 2012, 124, 11459-11463.
54. a) J. J. van Gorp, J. Vekemans, E.W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769;
55. b) S. Varghese, N. S. S. Kumar, A. Krishna, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, S. Das, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2064-2073.
56. a) U. De Rossi, S. Dahne, S. C. J. Meskers, H. Dekkers, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 760-763;
57. Angew. Chem. 1996, 108, 827-830;
58. b) F. Di Maria, P. Olivelli, M. Gazzano, A. Zanelli, M. Biasiucci, G. Gigli, D. Gentili, P. D'Angelo, M. Cavallini, G. Barbarella, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8654-8661.
59. a) J. Yuan, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5051-5056;
60. b) X. Huang, C. Li, S. Jiang, X. Wang, B. Zhang, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1322-1323.
61. a) H. Tong, Y. Dong, Y. Hong, M. Häussler, J.W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, X. Yu, J. Sun, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287-2294;
62. b) P. Chen, R. Lu, P. Xue, T. Xu, G. Chen, Y. Zhao, Langmuir 2009, 25, 8395-8399;
63. c) Y. Hong, J.W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388;
64. d) Y. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. Bo, C.-Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555.
65. a) J. L. López, C. Atienza, W. Seitz, D. M. Guldi, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9876-9880;
66. Angew. Chem. 2010, 122, 10072-10076;
67. b) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227;
68. c) S. Yagai, Y. Nakano, S. Seki, A. Asano, T. Okubo, T. Isoshima, T. Karatsu, A. Kitamura, Y. Kikkawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9990-9994;
69. Angew. Chem. 2010, 122, 10186-10190;
70. d) T. Haino, M. Tanaka, Y. Fukazawa, Chem. Commun. 2008, 468-470.
71. a) Z. El-Hachemi, G. Mancini, J. M. Ribó, A. Sorrenti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15176-15184;
72. b) J. Labuta, Z. Futera, S. Ishihara, H. Kouřilová, Y. Tateyama, K. Ariga, J. P. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2112-2118;
73. c) W. Makiguchi, S. Kobayashi, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5275-5279;
74. Angew. Chem. 2013, 125, 5383-5387;
75. d) T. Michinobu, S. Shinoda, T. Nakanishi, J. P. Hill, K. Fujii, T. N. Player, H. Tsukube, K. Ariga, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14478-14479;
76. e) J. Labuta, S. Ishihara, T. Šikorský, Z. Futera, A. Shundo, L. Hanyková, J. V. Burda, K. Ariga, J. P. Hill, Nat. Commun. 2013, 4, 2188.
77. a) G. P. Spada, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 636-638;
78. Angew. Chem. 2008, 120, 646-648;
79. b) J. M. Ribo, J. Crusats, F. Sagues, J. Claret, R. Rubires, Science 2001, 292, 2063-2066;
80. c) A. Tsuda, M. A. Alam, T. Harada, T. Yamaguchi, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8198-8202;
81. Angew. Chem. 2007, 119, 8346-8350;
82. d) M. Wolffs, S. J. George, Z. Tomovic, S. C. J. Meskers, A. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8203-8205;
83. Angew. Chem. 2007, 119, 8351-8353;
84. e) N. Micali, H. Engelkamp, P. G. van Rhee, P. C. M. Christianen, L. M. Scolaro, J. C. Maan, Nat. Chem. 2012, 4, 201-207.
85. M. M. Hashemi, B. Eftekhari-Sis, A. Abdollahifar, B. Khalili, Tetrahedron 2006, 62, 670-677.