Supramolecular helices: Chirality transfer from conjugated molecules to structures

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 42, 2013, Pages 6039-6049

  Yang, Yang ^a   Zhang, Yajie ^a   Wei, Zhixiang ^a  

^a NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

chiral electronics; conducting polymers; induced chirality; self assembly; supramolecular helices

Indexed keywords

HELICAL NANOSTRUCTURES; INDUCED CHIRALITY; MACROSCOPIC STRUCTURE; ORGANIC ELECTRONIC DEVICES; SELF ASSEMBLY PROCESS; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; SUPRAMOLECULAR HELICES; SUPRAMOLECULAR HELICITY;

CHIRALITY; CONDUCTING POLYMERS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULES; NANOSTRUCTURES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84887425684     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201302448     Document Type: Review

References (99)

1. a) J. Gal, Chirality 2011, 23, 647-659
2. b) J. Gal, Chirality 2011, 23, 1-16.
3. J. Gal, Chirality 2012, 24, 959-976.
4. a) L. J. Prins, F. De Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 2000, 408, 181-184
5. b) M. D. Ward, Nature 2003, 426, 615-616.
6. N. M. Maier, P. Franco, W. Lindner, J. Chromatogr. A 2001, 906, 3-33.
7. a) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
8. b) A. Aggeli, I. A. Nyrkova, M. Bell, R. Harding, L. Carrick, T. C. B. McLeish, A. N. Semenov, N. Boden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 11857-11862
9. c) T. Gibaud, E. Barry, M. J. Zakhary, M. Henglin, A. Ward, Y. S. Yang, C. Berciu, R. Oldenbourg, M. F. Hagan, D. Nicastro, R. B. Meyer, Z. Dogic, Nature 2012, 481, 348-U127.
10. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421.
11. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817.
12. a) S. Scanlon, A. Aggeli, Nano Today 2008, 3, 22-30
13. b) H. Dietz, S. M. Douglas, W. M. Shih, Science 2009, 325, 725-730
14. c) J. Sharma, R. Chhabra, A. Cheng, J. Brownell, Y. Liu, H. Yan, Science 2009, 323, 112-116.
15. a) Y. Yan, Y. J. Zhang, W. P. Hu, Z. X. Wei, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8626-8630
16. b) Y. Yan, R. Wang, X. H. Qiu, Z. X. Wei, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12006-12012.
17. a) E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev. 2009, 109, 6102-6211
18. b) R.-M. Hoa, Y.-W. Chiang, S.-C. Lina, C.-K. Chena, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 376-453
19. c) Z. J. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Moller, F. Wurthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584.
20. a) Y. Yan, K. Deng, Z. Yu, Z. X. Wei, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2003-2006
21. b) Y. Yan, Z. Yu, Y. W. Huang, W. X. Yuan, Z. X. Wei, Adv. Mater. 2007, 19, 3353-3357.
22. a) E. Yashima, K. Maeda, T. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7813-7814
23. b) J. W. Canary, A. E. Holmes, J. Liu, Enantiomer 2001, 6, 181-188
24. c) H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403.
25. a) M. Ishikawa, K. Maeda, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7448-7458
26. b) R. Nonokawa, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1278-1283
27. c) K. Maeda, H. Mochizuki, M. Watanabe, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7639-7650.
28. Y. W. Huang, Y. Yan, B. M. Smarsly, Z. X. Wei, C. F. J. Faul, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2356-2362.
29. A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590.
30. Y. Cao, P. Smith, A. J. Heeger, Synth. Met. 1993, 57, 3514-3519.
31. M. R. Majidi, L. A. P. Kanemaguire, G. G. Wallace, Polymer 1994, 35, 3113-3115.
32. E. E. Havinga, M. M. Bouman, E. W. Meijer, A. Pomp, M. M. J. Simenon, Synth. Met. 1994, 66, 93-97.
33. a) M. R. Majidi, S. A. Ashraf, L. A. P. KaneMaguire, I. D. Norris, G. G. Wallace, Synth. Met. 1997, 84, 115-116
34. b) L. A. P. Kane-Maguire, I. D. Norris, G. G. Wallace, Synth. Met. 1999, 101, 817-818
35. c) D. A. Reece, L. A. P. Kane-Maguire, G. G. Wallace, Synth. Met. 2001, 119, 101-102
36. d) L. A. P. Kane-Maguire, G. G. Wallace, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2545-2576
37. e) M. R. Majidi, L. A. P. Kanemaguire, G. G. Wallace, Polymer 1995, 36, 3597-3599.
38. a) Z. X. Wei, L. J. Zhang, M. Yu, Y. S. Yang, M. X. Wan, Adv. Mater. 2003, 15, 1382-1385
39. b) Z. M. Zhang, Z. X. Wei, L. J. Zhang, M. X. Wan, Acta Mater. 2005, 53, 1373-1379
40. c) J. X. Huang, R. B. Kaner, Chem. Commun. 2006, 367-376
41. d) M. Wan, Adv. Mater. 2008, 20, 2926-2932
42. e) D. Li, J. X. Huang, R. B. Kaner, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 135-145
43. f) H. D. Tran, D. Li, R. B. Kaner, Adv. Mater. 2009, 21, 1487-1499.
44. W. G. Li, H. L. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2278-2279.
45. Y. S. Yang, M. X. Wan, J Mater. Chem. 2002, 12, 897-901.
46. a) I. W. Hamley, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8128-8147
47. b) J. L. Jimenez, E. J. Nettleton, M. Bouchard, C. V. Robinson, C. M. Dobson, H. R. Saibil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 9196-9201.
48. J. C. Hu, W. F. Kuang, K. Deng, W. J. Zou, Y. W. Huang, Z. X. Wei, C. F. J. Faul, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4149-4158.
49. a) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788
50. b) W. S. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047-6076.
51. a) W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801-10806
52. b) T. Yamamoto, T. Fukushima, A. Kosaka, W. Jin, Y. Yamamoto, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1672-1675
53. c) W. Zhang, W. S. Jin, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 114-117.
54. a) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656
55. b) S. J. George, A. Ajayaghosh, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
56. a) F. Wurthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579
57. b) F. Wurthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
58. a) Z. Huang, S. K. Kang, M. Banno, T. Yamaguchi, D. Lee, C. Seok, E. Yashima, M. Lee, Science 2012, 337, 1521-1526
59. b) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 228-230.
60. D. Franke, M. Vos, M. Antonietti, N. Sommerdijk, C. F. J. Faul, Chem. Mater. 2006, 18, 1839-1847.
61. a) J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 1998, 280, 1427-1430
62. b) E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166-1180
63. c) K. P. R. Nilsson, J. Rydberg, L. Baltzer, O. Inganas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11197-11202
64. d) L. C. Palmer, S. I. Stupp, Accounts Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684
65. e) H. Ito, Y. Furusho, T. Hasegawa, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14008-14015.
66. a) O. Ikkala, G. t. Brinke, Science 2002, 295, 2407-2409
67. b) O. Ikkala, G. t. Brinke, Chem. Commun. 2004, 2131-2137
68. c) N. Houbenov, J. S. Haataja, H. Iatrou, N. Hadjichristidis, J. Ruokolainen, C. F. J. Faul, O. Ikkala, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2516-2520.
69. a) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688
70. b) R. M. Capito, H. S. Azevedo, Y. S. Velichko, A. Mata, S. I. Stupp, Science 2008, 319, 1812-1816
71. c) H. Cui, T. Muraoka, A. G. Cheetham, S. I. Stupp, Nano Lett. 2009, 9, 945-951.
72. Y. W. Huang, J. C. Hu, W. F. Kuang, Z. X. Wei, C. F. J. Faul, Chem. Commun. 2011, 47, 5554-5556.
73. a) Y. Lin, A. Wang, Y. Qiao, C. Gao, M. Drechsler, J. Ye, Y. Yan, J. Huang, Soft Matter 2010, 6, 2031-2036
74. b) Y. Yan, Y. Lin, Y. Qiao, J. Huang, Soft Matter 2011, 7, 6385-6398.
75. T. Muraoka, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2946-2947.
76. a) S. J. Gerbode, J. R. Puzey, A. G. McCormick, Mahadevan, Science 2012, 337, 1087-1091
77. b) S. Armon, E. Efrati, Raz Kupferman, E. Sharon, Science 2011, 333, 1726-1729.
78. a) Y. Yamamoto, T. Fukushima, W. S. Jin, A. Kosaka, T. Hara, T. Nakamura, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, T. Aida, Adv. Mater. 2006, 18, 1297-1300
79. b) Y. Zhang, P. Chen, L. Jiang, W. Hu, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2756-2757.
80. Y. Sawa, F. Ye, K. Urayama, T. Takigawa, V. Gimenez-Pinto, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6364-6368.
81. a) Q. Li, L. Green, N. Venkataraman, I. Shiyanovskaya, A. Khan, A. Urbas, J. W. Doane, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12908-12909
82. b) K. Nagai, K. Maeda, Y. Takeyama, T. Sato, E. Yashima, Chem. Asian J. 2007, 2, 1314-1321
83. c) R. S. Johnson, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5735-5743.
84. V. Egan, R. Bernstein, L. Hohmann, T. Tran, R. B. Kaner, Chem. Commun. 2001, 801-802.
85. Y. Yan, J. Fang, J. Liang, Y. J. Zhang, Z. X. Wei, Chem. Commun. 2012, 48, 2843-2845.
86. J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494.
87. S.-i. Sakurai, S. Ohsawa, K. Nagai, K. Okoshi, J. Kumaki, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7605-7608.
88. Y. Yan, J. Fang, J. Liang, Y. Zhang, Z. Wei, Chem. Commun. 2012, 48, 2843-2845.
89. W. Zhang, W. S. Jin, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, Science 2011, 334, 340-343.
90. a) J. Huang, Z. X. Wei, J. C. Chen, Sens. Actuators B 2008, 134, 573-578
91. b) J. X. Huang, V. M. Egan, H. L. Guo, J. Y. Yoon, A. L. Briseno, I. E. Rauda, R. L. Garrell, C. M. Knobler, F. M. Zhou, R. B. Kaner, Adv. Mater. 2003, 15, 1158-1161.
92. a) J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
93. b) Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761-1764.
94. H. L. Guo, C. M. Knobler, R. B. Kaner, Synth. Met. 1999, 101, 44-47.
95. L. Torsi, G. M. Farinola, F. Marinelli, M. C. Tanese, O. H. Omar, L. Valli, F. Babudri, F. Palmisano, P. G. Zambonin, F. Naso, Nat. Mater. 2008, 7, 412-417.
96. X. L. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Mullen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426.
97. J. Gilot, R. Abbel, G. Lakhwani, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, S. C. J. Meskers, Adv. Mater. 2010, 22, E131-134.
98. a) Y. Xia, Y. Zhou, Z. Tang, Nanoscale 2011, 3, 1374-1382
99. b) A. Guerrero-Martinez, J. L. Alonso-Gomez, B. Auguie, M. M. Cid, L. M. Liz-Marzan, Nano Today 2011, 6, 381-400.