Aggregation-induced emission: Effects of molecular structure, solid-state conformation, and morphological packing arrangement on light-emitting behaviors of diphenyldibenzofulvene derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 5, 2007, Pages 2287-2294

  Tong, Hui ^a   Dong, Yongqiang ^a,b   Hong, Yuning ^a   Haussier, Matthias ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Sung, Herman H Y ^a   Yu, Xiaoming ^a   Sun, Jiaxin ^a   Williams, Ian D ^a   Kwok, Hoi Sing ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; LIGHT EMITTING DIODES; MOLECULAR STRUCTURE; SOLID STATE PHYSICS;

AGGREGATION INDUCED EMISSION )AIE); AMORPHOUS POWDERS; DIPHENYLDIBENZOFULVENE DERIVATIVES; SOLID STATE CONFORMATIONS;

LIGHT EMISSION;

EID: 33847385810     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0630828     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
2. (b) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
3. (c) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754.
4. Birks, J. B. In Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holms, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
6. Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
7. Wang, F.; Han, M. Y.; Mya, K. Y.; Wang, Y. B.; Lai, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10350-10355.
8. (a) Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
9. (b) Freemantle, M. Chem. Eng. News 2001, 79(41), 29.
10. (c) Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546.
11. (d) Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Chen, J. S.; Xu, X. J.; Sun, X. B.; Ma, D. G.; Zhan, X. W.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W. H.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346.
12. (e) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006 3705-3707.
13. (a) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
14. (b) Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003, 2632-2633.
15. (c) Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 791-797.
16. (d) Li, S. Y.; He, L. M.; Xiong, F.; Li, Y.; Yang, G. Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10887-10892.
17. (e) Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003-2011.
18. (f) Bhongale, C. J.; Chang, C. W.; Lee, C. S.; Diau, E. W. G.; Hsu, C. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472-13482.
19. (g) Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661-11665.
20. (h) Wang, Z.; Shao, H.; Ye, J.; Tang, L.; Lu, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19627-19633.
21. (i) Sun, Y. Y.; Liao, J. H.; Fang, J. M.; Chou, P. T.; Shen, C. H.; Hsu, C. W.; Chen, L. C. Org. Lett. 2006, 8, 3713-3716.
22. (j) Itami, K.; Yoshida, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 811-824.
23. (k) Han, M. R.; Hirayama, Y.; Hara, M. Chem. Mater. 2006, 18, 2784-2786.
24. (l) Bao, C. Y.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3287-3294.
25. (m) Xie, Z.; Yang, B.; Xie, W.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, H.; Yang, X.; Wang, Z.; Li, Y.; Hanif, M.; Yang, G.; Ye, L.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993-21000.
26. (a) Tong, H.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133-1135.
27. (b) Tong, H.; Dong, Y. Q.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Nonlin. Opt. Quant. Opt. 2007, in press.
28. (c) See also the Supporting Information. Intriguingly, the crystal of IV emitted strong blue light, but its amorphous powder was nonluminescent.
29. (d) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 40-42.
30. Bock, H.; Ruppert, K.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1816-1824.
31. (a) Duclos, R. I.; Tung, J. S.; Rapoport, H. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5243-5246.
32. (b) Leardini, R.; Nanni, D.; Tundo, A.; Zanardi, G. Synthesis 1988, 333-335.
33. Tang, B. Z.; Geng, Y.; Lam, J. W. Y.; Li, B.; Jing, X.; Wang, X.; Wang, F.; Pakhomov, A.; Zhang, X. X. Chem. Mater. 1999, 11, 1581-1589.
34. 6d
35. (a) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
36. (b) Davey, A. P.; Elliott, S.; O'Connor, O.; Blau, W. Chem. Commun. 1995, 1433-1434.
37. Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700-1701.
38. Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Peng, H.; Lam, W. Y.; Feng, X.; Kwok, H. S. Macromolecules 1998, 31, 2419-2432.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
40. (a) Hypercheme Release 7; Windows Molecular Modeling System, Hypercube, Inc. and Autodesk, Inc. Developed by Hypercube, Inc.
41. (b) Yuan, S. F.; Chen, Z. R. J. Mol. Struct. Theochem 2005, 717, 81-84.
42. (c) Khohlova, S. S.; Lebedev, N. G.; Bondarev, S. L.; Knyukshto, V. N.; Turban, A. A.; Mikhailova, V. A.; Ivanov, A. I. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 189-196.
43. (a) Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885-894.
44. (b) Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537.
45. (c) Ercolani, G.; Mencarelli, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6470-6473.
46. (d) Xie, Z. Q.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L. L.; Yang, G. D.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S. Y.; Ma, D. G.; Ma, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152-14153.
47. (a) Barr, J. W.; Bell, T. W.; Catalano, V. J.; Cline, J. I.; Phillips, D. J.; Procupez, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11650-11654.
48. (b) Eelkema, R.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Katsonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163.
49. (a) Du, G.; Taylor, B.; Spry, R. J.; Alexander, M.; Grayson, C.; Ferguson, J.; Reinhardt, B.; Burkett, J. Synth. Met. 1998, 97, 135-139.
50. (b) Pizzoferrato, R.; Ziller, T.; Micozzi, A.; Ricci, A.; Lo Sterzo, C.; Ustione, A.; Oliva, C.; Cricenti, A. Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 234-238.