Conformational analysis of chiral supramolecular aggregates: Modeling the subtle difference between hydrogen and deuterium

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 44, 2013, Pages 16497-16506

  Nakano, Yoko ^a   Markvoort, Albert J ^a   Cantekin, Seda ^a   Filot, Ivo A W ^a   Ten Eikelder, Huub M M ^a   Meijer, E W ^a   Palmans, Anja R A ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL STATE; POLYMERIZATION PROCESS; SOLVOPHOBIC EFFECTS; SUPRAMOLECULAR AGGREGATES; SUPRAMOLECULAR AGGREGATION; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; THERMODYNAMIC PARAMETER;

DEUTERIUM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AGGREGATES;

DEUTERIUM; HYDROGEN; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COOLING; ENTHALPY; ENTROPY; POLYMERIZATION; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

BENZAMIDES; DEUTERIUM; HYDROGEN; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 84887709528     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4073645     Document Type: Article

References (58)

1. Barth, G.; Djerassi, C. Tetrahedron 1981, 37, 4123-4142
2. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866
3. Berger, R.; Laubender, G.; Quack, M.; Sieben, A.; Stohner, J.; Willeke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3623-3626
4. Barabas, B.; Caglioti, L.; Micskei, K.; Zucchi, C.; Palyi, G. Origins Life Evol. Biospheres 2008, 38, 317-327
5. Kawasaki, T.; Matsumura, Y.; Tsutsumi, T.; Suzuki, K.; Ito, M.; Soai, K. Science 2009, 324, 492-495
6. Soai, K.; Shibata, T.; Morioka, H.; Choji, K. Nature 1995, 378, 767-768
7. Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 382-390
8. Haesler, J.; Schindelholz, I.; Riguet, E.; Bochet, C. G.; Hug, W. Nature 2007, 446, 526-529
9. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1355-1356
10. Saunders, M.; Wolfsberg, M.; Anet, F. A. L.; Kronja, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10276-10281
11. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2109-2110
12. Carr, C. A.; Ellison, S. L. R.; Robinson, M. J. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4585-4588
13. Forsyth, D. A.; Hanley, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7930-7932
14. Forsyth, D. A.; Prapansiri, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3551-3554
15. Green, M. M.; Andreola, C.; Munoz, B.; Reidy, M. P.; Zero, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4063-4065
16. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3635-3637
17. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1182-1183
18. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2057-2066
19. Felder, T.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2258-2260
20. Haino, T.; Fukuta, K.; Iwamoto, H.; Iwata, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13286-13290
21. Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7738-7739
22. Zhao, Y. L.; Houk, K. N.; Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11428-11429
23. Giagou, T.; Meyer, M. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10616-10628
24. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857-4963
25. Bennet, A. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 472-478
26. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1955, 55, 713-743
27. Wade, D. Chem. Biol. Interact. 1999, 117, 191-217
28. Cantekin, S.; Balkenende, D. W. R.; Smulders, M. M. J.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Nat. Chem. 2011, 3, 42-46
29. Cantekin, S.; Nakano, Y.; Everts, J. C.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3803-3805
30. Nakano, Y.; Hirose, T.; Stals, P. J. M.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. Chem. Sci. 2012, 3, 148-155
31. Balkenende, D. W. R.; Cantekin, S.; Duxbury, C. J.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. Synth. Commun. 2012, 42, 563-573
32. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-609
33. Stals, P. J. M.; Smulders, M. M. J.; Martin-Rapún, R.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2071-2080
34. Markvoort, A. J.; ten Eikelder, H. M. M.; Hilbers, P. A. J.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature Commun. 2011, 2, 509-517
35. Zhao, D. H.; Moore, J. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491
36. Cantekin, S.; ten Eikelder, H. M. M.; Markvoort, A. J.; Veld, M. A. J.; Korevaar, P. A.; Green, M. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6426-6431
37. ten Eikelder, H. M. M.; Markvoort, A. J.; de Greef, T. F. A.; Hilbers, P. A. J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5291-5301
38. Wang, F.; Gillissen, M. A. J.; Stals, P. J. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11761-11770
39. Nakano, Y.; Liu, Y.; Fujiki, M. Polym. Chem. 2010, 1, 460-469
40. Kawagoe, Y.; Fujiki, M.; Nakano, Y. New J. Chem. 2010, 34, 637-647
41. Nakashima, H.; Koe, J. R.; Torimitsu, K.; Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4847-4848
42. Green, M. M.; Khatri, C.; Peterson, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4941-4942
43. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2648-2651
44. Isare, B.; Linares, M.; Zargarian, L.; Fermandjian, S.; Miura, M.; Motohashi, S.; Vanthuyne, N.; Lazzaroni, R.; Bouteiller, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 173-177
45. Yamada, T.; Nagata, Y.; Suginome, M. Chem. Commun. 2010, 46, 4914-4916
46. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. J. H.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83
47. Bouteiller, L.; van der Schoot, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1363-1366
48. Filot, I. A. W.; Palmans, A. R. A.; Hilbers, P. A. J.; Hensen, E. J. M.; de Greef, T. F. A.; Pidko, E. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13997-14002
49. Dill, K. A.; Bromberg, S.; Yue, K.; Chan, H. S.; Fiebig, K. M.; Yee, D. P.; Thomas, P. D.; Chan, H. S. Protein Sci. 1995, 4, 561-602
50. Harano, Y.; Kinoshita, M. Biophys. J. 2005, 89, 2701-2710
51. Dunitz, J. D.; Ibberson, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4208-4210
52. Lacks, D. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5085-5090
53. O'Leary, D. J.; Rablen, P. R.; Meyer, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2564-2567
54. Fong, A.; Meyer, M. P.; O'Leary, D. J. Molecules 2013, 18, 2281-2296
55. Mislow, K.; Glass, A. W.; Hopps, H. B.; Simon, E.; Wahl, G. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1710-1732
56. Mislow, K.; Graeve, R.; Gordon, A. J.; Wahl, G. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1733-1741
57. Hunt, N. T.; Meech, S. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 195-201
58. Sokoloff, J. B. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2330-2335