Hierarchical chiral expression from the nano- to mesoscale in synthetic supramolecular helical fibers of a nonamphiphilic C 3-symmetrical π-functional molecule

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 21, 2011, Pages 8344-8353

  Danila, Ion ^a   Riobé, François ^a,b   Piron, Flavia ^a   Puigmartí Luis, Josep ^b   Wallis, John D ^c   Linares, Mathieu ^d   Ågren, Hans ^d   Beljonne, David ^e   Amabilino, David B ^b   Avarvari, Narcis ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^c NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^e UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; DICHROISM; ENANTIOMERS; FIBERS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CRYSTALLIZATION MECHANISMS; ELECTRONIC MICROSCOPY; FUNCTIONAL MOLECULES; HELICAL ARCHITECTURE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; RESULTING MATERIALS; SUPRAMOLECULAR SCIENCE; THEORETICAL CALCULATIONS;

STEREOCHEMISTRY;

DIOXANE; HELICASE;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; ENANTIOMER; FIBER; MICROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; OSCILLATION; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN EXPRESSION; SYNTHESIS;

EID: 79957756316     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja202211k     Document Type: Article

References (63)

1. Wagnière, G. H. On Chirality and the Universal Asymmetry; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
2. Brizard, A.; Oda, R.; Huc, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167-218
3. Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Supramolecular Chirality. Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, Heidelberg, NY, 2006.
4. Amabilino, D. B. Chirality at the Nanoscale; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
5. de Loos, M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 613-616
6. Sato, I.; Kadowaki, K.; Urabe, H.; Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S.; Soai, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 721-724
7. Jung, J. H.; Ono, Y.; Hanabusa, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008-5009
8. Ringler, P.; Müller, W.; Ringsdorf, H.; Brisson, A. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 620-625
9. Wilson-Kubalek, E. M.; Brown, R. E.; Celia, H.; Milligan, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8040-8045
10. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5133-5138
11. Xia, Y.; Yang, P.; Sun, I.; Wu, Y.; Mayers, B.; Gates, B.; Yin, Y.; Kim, F.; Yan, H. Adv. Mater. 2003, 15, 353-389
12. van Bommel, K. J. C.; Friggeri, A.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 980-999
13. Yang, Y.; Nakazawa, M.; Suzuki, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2936-2943
14. Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 8948-8968
15. Pijper, D.; Feringa, B. L. Soft Matter 2008, 4, 1349-1372
16. Praveen, V. K.; Babu, S. S.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; Ajayaghosh, A. Bull. Soc. Chem. Jpn. 2008, 81, 1196-1211
17. Lee, C. C.; Grenier, C.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671-683
18. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16
19. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416
20. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83
21. Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397
22. Rep, D. B. A.; Roelfsema, R.; van Esch, J. H.; Schoonbeek, F. S.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Palstra, T. T. M.; Klapwijk, T. M. Adv. Mater. 2000, 12, 563-566
23. Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434-9440
24. Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Jin, W.; Yamamoto, Y.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1672-1675
25. Hasegawa, M.; Iyoda, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420-2427
26. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258
27. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
28. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Fischer, H.; Hikmet, R. A.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 300-307
29. Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175-6182
30. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
31. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651
32. van Gestel, J.; Palmans, A. R. A.; Titulaer, B.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494
33. van Houtem, M. H. C. J.; Martín-Rapún, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2258-2271
34. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Hikmet, R. A.; Fischer, H.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1998, 10, 873-876
35. Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chirality 2008, 20, 471-485
36. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866
37. Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1401
38. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245-2269
39. Danila, I.; Riobé, F.; Puigmarti-Luis, J.; Pérez del Pino, Á.; Wallis, J. D.; Amabilino, D. B.; Avarvari, N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4495-4504
40. Akutagawa, T.; Kakiuchi, K.; Hasegawa, T.; Noro, S.; Nakamura, T.; Hasegawa, H.; Mashiko, S.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7283-7287
41. Kitahara, T.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Beginn, B.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981
42. Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775
43. Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Pérez del Pino, A.; Ujaque, G.; Rovira, C.; Lledós, A.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9161-9175
44. Puigmartí-Luis, J.; Laukhin, V.; Pérez del Pino, A.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Laukhina, E.; Amabilino., D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 238-241
45. Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, A.; Laukhina, E.; Esquena, J.; Laukhin, V.; Rovira, C.; Vidal-Gancedo, J.; Kanaras, A. G.; Nichols, R. J.; Brust, M.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1861-1865
46. Ahn, S.; Kim, Y.; Beak, S.; Ishimoto, S.; Enozawa, H.; Isomura, E.; Hasegawa, M.; Iyoda, M.; Park, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10817-10823
47. Tatewaki, Y.; Hatanaka, T.; Tsunashima, R.; Nakamura, T.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. - Asian J. 2009, 4, 1474-1479
48. Walkup, R. D.; Boatman, P. D., Jr.; Kane, R. R.; Cunningham, R. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3937-3940
49. Nakajima, N.; Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139-4142
50. Reiss, T.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 11, 3286-3289
51. Rice, C. R.; Onions, S.; Vidal, N.; Wallis, J. D.; Senna, M.-C.; Pilkington, M.; Stoeckli-Evans, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1985-1997
52. Baudron, S. A.; Avarvari, N.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Batail, P. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4498-4511
53. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427-1430
54. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788
55. Sommerdijk, N. A. J. M.; Buynsters, P. J. J. A.; Akdemir, H.; Geurts, D. G.; Pistorius, A. M. A.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Zwanenburg, B. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 127-136
56. Elemans, J. A. A. W; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670
57. Ramachandran, G. N.; Kartha, G. Nature 1955, 176, 593-595
58. Rich, A.; Crick, F. H. C. Nature 1955, 176, 915-916
59. Bhattacharjee, A.; Bansal, M. IUBMB Life 2005, 57, 161-172
60. Gervais, C.; Beilles, S.; Cardinaël, P.; Petit, S.; Coquerel, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 646-65
61. Arnal-Herault, C.; Banu, A.; Barboiu, M.; Michau, M.; van der Lee, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4268-4272
62. Aparicio, F.; Vicente, F.; Sanchez, L. Chem. Commun. 2010, 8356-8358
63. Iavicoli, P.; Xu, H.; Feldborg, L. N.; Linares, M.; Paradinas, M.; Stafström, S.; Ocal, C.; Nieto-Ortega, B.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350-9362