Self-assembled nanotapes of oligo(p-phenylene vinylene)s: Sol-gel-controlled optical properties in fluorescent π-electronic gels

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 11, 2005, Pages 3217-3227

  George, Subi J ^a   Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

Nanostructures; Oligo(p phenylene vinylene)s; Organogels; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CONCENTRATION (PROCESS); GELS; HYDROGEN BONDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; SELF ASSEMBLY; SOL-GELS; SOLVENTS; VAN DER WAALS FORCES;

DECAY TIME; NANOTAPES; OLIGO(P-PHENYLENE VINYLENE)S (OPV); ORGANOGELS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 19944417299     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401178     Document Type: Article

References (130)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995;
2. b) H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000;
3. c) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
4. a) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolle, Science 1999, 284, 785;
5. b) R. Oda, I. Hue, M. Schmutz, S. J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399, 566;
6. c) L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498;
7. d) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167;
8. e) V. Berl, I. Hue, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720.
9. a) J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793;
10. b) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402;
11. c) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem. 2000, 112, 234;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 228;
13. d) L. Brunsveld, E. W. Meijer, R. B. Prince, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
14. a) D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988 and the references cited therein;
16. b) N. Sakai, S. Matile, Chem. Commun. 2003, 2514 and the references cited therein.
17. a) S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384;
18. b) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, L. Li, S. I. Stupp, Science 1999, 255, 523;
19. c) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684;
20. d) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105.
21. a) F. Würthner, A. Sautter, D. Schmid, P. J. A. Weber, Chem. Eur. J. 2001, 7, 894;
22. b) A. Sautter, D. G. Schmid, G. Jung, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5424;
23. c) L. J. Prins, C. Thalacker, F. Würthner, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10042;
24. d) F. Würthner, A. Sautter, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240.
25. a) J.-H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Koening, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4159;
26. b) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054;
27. c) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754;
28. d) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871;
29. e) M. Kimura, T. Muto, H. Takimolo, K. Wada, K. Ohla, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2000, 16, 2078;
30. f) T. Yamaguchi, N. Ishii, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934;
31. g) M. Kimura, T. Kuroda, K. Ohla, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2003, 19, 4825.
32. a) D. T. McQuade, J. Kim, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885;
33. b) D. T. McQuade, A. H. Hegedus, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389;
34. c) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605;
35. d) U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998;
36. e) M. Levitus, K. Schmieder, H. Ricks, K. D. Shimizu, U. H. F. Bunz, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259;
37. f) J. Kim, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030;
38. g) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 417, 384;
39. h) L. Arnt, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7664;
40. i) B. Liu, B. S. Gaylord, S. Wang, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705;
41. j) R. B. Breitenkamp, G. N. Tew, Macromolecules 2004, 37, 1163.
42. a) J.-F. Eckerl, J.-F. Nicoud, D. Guillon, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6411;
43. b) A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 1969;
44. c) A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409;
45. d) A. P. H. J. Schenning, J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252;
46. e) P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941.
47. For reviews on low molecular weight organogels, see: a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133;
48. b) J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263;
50. c) K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980;
52. d) L. A. Estorff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
53. a) A. Saiani, J.-M. Guenet, Macromolecules 1997, 30, 967;
54. b) A. Saiani, J.-M. Guenet, Macromolecules 1999, 32, 657;
55. c) U. Beginn, M. Möller, in Supramolecular Materials and Technologies (Ed.: D. N. Reinhoudt), Wiley, Chichester, 1999, pp. 89-176.
56. For cholesterol-based organogels, see: a) Y. C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542;
57. b) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664;
58. c) E. Ostuni, P. Kamaras, R. G. Weiss, Angew. Chem. 1996, 108, 1423;
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324;
60. d) J. H. Jung, Y. Ono, S. Shinkai, Angew. Chem. 2000, 112, 1931;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1862;
62. e) J. H. Jung, H. Kobayashi, M. Masuda, T. Shimizu, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785;
63. f) R. Wang, C. Geiger, L. Chen, B. Swanson, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399.
64. For urea-derived organogels, see: a) K. Hanabusa, K. Shimura, K. Hirose, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1996, 885;
65. b) J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 281;
66. c) M. de Loos, J. van Esch, I. Stokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675;
67. d) J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937;
68. e) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447;
70. f) M. de Loos, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001, 113, 633;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613;
72. g) J. J. van - Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
73. For amide-based organogels, see: a) K. Hanabusa, Y. Matsumoto, T. Miki, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1401;
74. b) K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem. 1996, 108, 2086;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 55, 1949;
76. c) J. E.-S. Sohana, F. Fages, Chem. Commun. 1997, 327.
77. For sugar-based gels, see: a) R. J. H. Hafkamp, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Org. Chem. 1999, 64, 412;
78. b) K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722;
79. c) G. John, M. Masuda, Y. Okada, K. Yase, T. Shimizu, Adv. Mater. 2001, 13, 715;
80. d) O. Gronwald, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329;
81. e) J. H. Jung, G. John, M. Masuda, K. Yoshida, S. Shinkai, T. Shimizu, Langmuir 2001, 17, 7229;
82. f) G. John, J. H. Jung, H. Minamikawa, K. Yoshida, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5494;
83. g) J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684;
84. h) H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Org. Lett. 2002, 4, 1423.
85. For amino acid-derived organogels, see: a) S. Bhattacharya, S. N. G. Acharya, Chem. Mater. 1999, 11, 3121;
86. b) F. M. Menger, K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679;
87. c) K. Hanabusa, M. Matsumoto, M. Kimura, A. Kakehi, H. Shirai, J. Colloid Interface Sci. 2000, 224, 231;
88. d) G. Mieden-Gundert, L. Klein, M. Fischer, F. Vögtle, K. Heuzé, J.-L. Pozzo, M. Vallier, F. Fages, Angew. Chem. 2001, 113, 3266;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3164;
90. e) M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Commun. 2002, 884;
91. f) L. Frkanec, M. Jokić, J. Makarević, K. Wolsperger, M. Žinić, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716;
92. g) G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954.
93. For miscallaneous gels, see: a) U. Maitra, P. V. Kumar, N. Chandra, L. J. D'Souza, M. D. Prasanna, A. R. Raju, Chem. Commun. 1999, 595;
94. b) A. Friggeri, O. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754;
95. c) M. George, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393;
96. d) M. George, R. G. Weiss, Langmuir 2003, 19, 1017;
97. e) R. Oda, I. Hue, S. J. Candau, Angew. Chem. 1998, 110, 2835;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689;
99. f) S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Mater. 2004, 16, 3582.
100. For miscellaneous, chromophore-derived organogels, see: a) T. Brotin, R. Utermöhlen, F. Fages, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 416;
101. b) G. M. Clavier, J.-F. Brugger, H. Bouas-Laurent, J.-L. Pozzo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2527;
102. c) T. Nakashima, N. Kimizuka, Adv. Mater. 2002, 14, 1113;
103. d) M. Shirakawa, S. Kawano, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, J. Org. Chem. 2003, 68, 5037;
104. e) K. Sugiyasu, N. Fujita, M. Takeuchi, S. Yamada, S. Shinkai, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895;
105. f) M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9902;
106. g) M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Chem. Commun. 2003, 1354;
107. h) F. Würthner, S. Yao, U. Beginn, Angew. Chem. 2003, 115, 3368;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3247;
109. i) S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2003, 1844;
110. j) S. Yao, U. Beginn, T. Gress, M. Lysetska, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336;
111. k) J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellog, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278;
112. l) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249;
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229;
114. m) R. Zeissel, G. Pickaert, F. Camerel, B. Donnio, D. Gullion, M. Cesario, T. Prangé, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403.
115. a) F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1999, 111, 1486;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393;
117. b) N. Tamaoki, S. Shimada, Y. Okada, A. Belaissaoui, G. Kruk, K. Yase, H. Matsuda, Langmuir 2000, 16, 7545;
118. c) C.-H. Lin, J. Tour, J. Org. Chem. 2002, 67, 7761;
119. d) M. George, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2003, 15, 2879;
120. e) N. Koumura, M. Kudo, N. Tamaoki, Langmuir 2004, 20, 9897;
121. f) B.-K. An, D.-S. Lee, J.-S. Lee, Y.-S. Park, H.-S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
122. a) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148;
123. b) A. Ajayaghosh, S. J. George, V. K. Praveen, Angew. Chem. 2003, 115, 346;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332;
125. c) S. J. George, A. Ajayaghosh, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3504;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3421.
127. During the preparation of this manuscript, Stupp and co-workers reported the formation of supramolecular polymeric ribbons and the gelation of dendron rodcoil molecules that contain conjugated segments. For details, see: B. W. Messmore, J. F. Hulvat, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452.
128. B. Wang, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12.
129. S.-A. Chen, E.-C. Chang, Macromolecules 1998, 31, 4889.
130. R. Luboradzki, O. Gronwald, A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Lett. 2000, 1148.