Water gelation by small organic molecules

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 3, 2004, Pages 1201-1217

  Estroff, Lara A ^a   Hamilton, Andrew D ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GELATION; HYDROGELS; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NEUTRON SCATTERING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RHEOLOGY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY SCATTERING;

NONCOVALENT INTERACTION; RHEOMETRY; SELF ASSEMBLED GEL; SMALL ANGLE NEUTRON SCATTERING; SMALL ANGLE X RAY SCATTERING; WIDE ANGLE X RAY POWDER DIFFRACTION;

MOLECULAR DYNAMICS;

CARBOHYDRATE; SURFACTANT; WATER;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON MICROSCOPY; FLOW KINETICS; GEL; HYDROGEL; REVIEW; SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CARBOHYDRATES; GELS; HYDROGELS; MICROSCOPY, ELECTRON; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; RHEOLOGY; SPECTRUM ANALYSIS; SURFACE-ACTIVE AGENTS; WATER; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 1842454609     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0302049     Document Type: Article

References (123)

1. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869.
2. Xing, B.; Yu, C. W.; Chow, K. H.; Ho, P. L.; Fu, D.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14846.
3. Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3072.
4. Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954.
5. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181.
6. Flory, P. J. Faraday Discuss. 1974, 57, 7.
7. For some hydrogelators, a small amount of polar cosolvent (DMSO, methanol, ethanol, etc.) is required to dissolve the compound before addition of water.
8. Keller, A. Faraday Discuss. 1995, 101, 1.
9. Wang, R.; Geiger, C.; Chen, L.; Swanson, B.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399.
10. Sakurai, K.; Jeong, Y.; Koumoto, K.; Friggeri, A.; Gronwald, O.; Sakurai, K.; Okamoto, S.; Inoue, K.; Shinkai, S. Langmuir 2003, 19, 8211.
11. Simmons, B. A.; Taylor, C. E.; Landis, F. A.; John, V. T.; McPherson, G. L.; Schwartz, D. K.; Moore, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2414.
12. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2001, 98, 11857.
13. Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854.
14. Israelachvili, J. N. Intermolecular and Surface Forces, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1991.
15. Xing, B.; Choi, M. F.; Xu, B. Chem. Commun. 2002, 362.
16. Fuhrhop, J. H.; Helfrich, W. Chem. Rev. 1993, 93, 1565.
17. Fuhrhop, J. H.; Koning, J. Membranes and Molecular Assemblies: The Synkinetic Approach; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1994.
18. Hoffmann, H.; Rehage, H.; Schorr, W.; Thurn, H. In Surfactants in Solution; Mittal, K. L., Lindman, B., Eds.; Plenum Press: New York, 1984; Vol. 1.
19. Schnur, J. M. Science 1993, 262, 1669.
20. Nandi, N.; Bagchi, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11208.
21. Liu, X. Y.; Sawant, P. D.; Tan, W. B.; Noor, I. B. M.; Pramesti, C.; Chen, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15055.
22. Liu, X. Y.; Sawant, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3641.
23. Liu, X. Y.; Sawant, P. D. Adv. Mater. 2002, 14, 421.
24. Lescanne, M.; Colin, A.; Mondain-Monval, O.; Fages, F.; Pozzo, J. L. Langmuir 2003, 19, 2013.
25. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
26. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237.
27. van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2263.
28. Kunitake, T.; Okahata, Y.; Shimomura, M.; Yasunami, S.; Takarabe, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5401.
29. Imae, T.; Takahashi, Y.; Muramatsu, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3414.
30. Franceschi, S.; de Viguerie, N.; Riviere, M.; Lattes, A. New J. Chem. 1999, 23, 447.
31. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Chem. Mater. 1999, 11, 3504.
32. Hanabusa, K.; Hirata, T.; Inoue, D.; Kimura, I.; Shirai, H. Colloid Surf., A 2000, 169, 307.
33. Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679.
34. Terech, P.; Rossat, C.; Volino, F. J. Colloid Interface Sci. 2000, 227, 363.
35. Jung, J. H.; John, G.; Masuda, M.; Yoshida, K.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Langmuir 2001, 17, 7229.
36. Makarevic, J.; Jokic, M.; Peric, B.; Tomisic, V.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328.
37. Jung, J. H.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684.
38. Frkanec, L.; Jokic, M.; Makarevic, J.; Wolsperger, K.; Zinic, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716.
39. Fuhrhop, J. H.; Svenson, S.; Boettcher, C.; Rossler, E.; Vieth, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4307.
40. Nakazawa, I.; Masuda, M.; Okada, Y.; Hanada, T.; Yase, K.; Asai, M.; Shimizu, T. Langmuir 1999, 15, 4757.
41. Jokic, M.; Makarevic, J.; Zinic, M. Chem. Commun. 1995, 1723.
42. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 884.
43. Maitra, U.; Mukhopdhyay, S.; Sarker, A.; Rao, P.; Indi, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2281.
44. Newkome, G. R.; Baker, G. R.; Arai, S.; Saunders, M. J.; Russo, P. S.; Theriot, K. J.; Moorefield, C. N.; Rogers, L. E.; Miller, J. E.; Lieux, T. R.; Murray, M. E.; Phillips, B.; Pascal, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458.
45. Nakashima, T.; Kimizuka, N. Adv. Mater. 2002, 14, 1113.
46. Iwaura, R.; Yoshida, K.; Masuda, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M.; Shimizu, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1009.
47. Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423.
48. Gronwald, O.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1933.
49. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3447.
50. Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949.
51. Shimizu, T.; Masuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2812.
52. Kogiso, M.; Hanada, T.; Yase, K.; Shimizu, T. Chem. Commun. 1998, 1791.
53. Kogiso, M.; Ohnishi, S.; Yase, K.; Masuda, M.; Shimizu, T. Langmuir 1998, 14, 4978.
54. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 348.
55. Iwaura, R.; Yoshida, K.; Masuda, M.; Yase, K.; Shimizu, T. Chem. Mater. 2002, 14, 3047.
56. Song, J.; Cheng, Q.; Kopta, S.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3205.
57. Imae, T.; Hayashi, N.; Matsumoto, T.; Tada, T.; Furusaka, M. J. Colloid Interface Sci. 2000, 225, 285.
58. Kolbel, M.; Menger, F. M. Chem. Commun. 2001, 275.
59. Adrian, M.; Dubochet, J.; Lepault, J.; McDowall, A. W. Nature 1984, 308, 32.
60. Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387.
61. Lambert, O.; Levy, D.; Ranck, J. L.; Leblanc, G.; Rigaud, J. L. Biophys. J. 1998, 74, 918.
62. Boettcher, C.; Schade, B.; Fuhrhop, J. H. Langmuir 2001, 17, 873.
63. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684.
64. Estroff, L. A.; Leiserowitz, L.; Addadi, L.; Weiner, S.; Hamilton, A. D. Adv. Mater. 2003, 15, 38.
65. Konig, J.; Boettcher, C.; Winkler, H.; Zeitler, E.; Talmon, Y.; Fuhrhop, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 693.
66. Boettcher, C.; Stark, H.; van Heel, M. Ultramicroscopy 1996, 62, 133.
67. Terech, P.; de Geyer, A.; Struth, B.; Talmon, Y. Adv. Mater. 2002, 14, 495.
68. Pochan, D. J.; Pakstis, L.; Ozbas, B.; Nowak, A. P.; Deming, T. Macromolecules 2002, 35, 5358.
69. von Berlepsch, H.; Bottcher, C.; Ouart, A.; Regenbrecht, M.; Akari, S.; Keiderling, U.; Schnablegger, H.; Dahne, S.; Kirstein, S. Langmuir 2000, 16, 5908.
70. Oda, R.; Huc, I.; Homo, J. C.; Henrich, B.; Schmutz, M.; Candau, S. Langmuir 1999, 15, 2384.
71. Imae, T.; Funayama, K.; Krafft, M. P.; Giulieri, F.; Tada, T.; Matsumoto, T. J. Colloid Interface Sci. 1999, 212, 330.
72. Menger, F. M.; Zhang, H.; Caran, K. L.; Seredyuk, V. A.; Apkarian, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1140.
73. Menger, F. M.; Seredyuk, V. A.; Apkarian, R. P.; Wright, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 14, 12408.
74. Fukuda, H.; Goto, A.; Imae, T. Langmuir 2002, 18, 7107.
75. Sakurai, K.; Kimura, T.; Gronwald, O.; Inoue, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2001, 746.
76. Sakurai, K.; Ono, Y.; Jung, J. H.; Okamoto, S.; Sakurai, S.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 108.
77. Pang, S. F.; Zhu, D. B. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 479.
78. Shimizu, T.; Iwaura, R.; Masuda, M.; Hanada, T.; Yase, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5947.
79. Wang, X. F.; Shen, Y. Z.; Pan, Y.; Liang, Y. Q. Langmuir 2001, 17, 3162.
80. Structure Determination from Powder Diffraction Data; David, W. I. F.; Shankland, K., McCusker, L. B., Baerlocher, C., Eds.; Oxford University Press: New York, 2002; Vol. 13.
81. Azaroff, L. V.; Buerger, M. J. The Powder Method in X-ray Crystallography; McGraw-Hill Book Company, Inc.: New York, 1958.
82. Abdallah, D. J.; Sirchio, S. A.; Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 7558.
83. van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937.
84. Hanabusa, K.; Matsumoto, M.; Kimura, M.; Kakehi, A.; Shirai, H. J. Colloid Interface Sci. 2000, 224, 231.
85. Carr, A. J.; Melendez, R.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7447.
86. Menger, F. M.; Yamasaki, Y.; Catlin, K. K.; Nishimi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 585.
87. Ostuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324.
88. Berthier, D.; Buffeteau, T.; Leger, J.-M.; Oda, R.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13486.
89. Harris, K. D. M.; Tremayne, M.; Kariuki, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1626.
90. Prest, P. J.; Prince, R. B.; More, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5933.
91. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
92. Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kubel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Mullen, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327.
93. Amato, M. E.; Caminiti, R.; Carriedo, G. A.; Garcia-Alonso, E. J.; Garcia-Alvarez, J. L.; Lombardo, G. M.; Pappalardo, G. C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1486.
94. Mikami, M.; Matsuzaki, T.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Tanabe, K. Comput. Mater. Sci. 1999, 14, 267.
95. Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Hulst, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633.
96. van Esch, J.; DeFeyter, S.; Kellogg, R. M.; DeSchryver, F.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238.
97. Malik, S.; Maji, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1177.
98. Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Chem. Mater. 1999, 11, 3121.
99. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1990.
100. Yanagawa, H.; Ogawa, Y.; Furuta, H.; Tsuno, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567.
101. Tachibana, T.; Kambara, H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3015.
102. Thomas, B. N.; Safinya, C. R.; Plano, R. J.; Clark, N. A. Science 1995, 267, 1635.
103. Huetz, P.; van Neuren, S.; Ringler, P.; Kremer, F.; van Breemen, J. F. L.; Wagenaar, A.; Engberts, J. B. F. N.; Fraaije, J. G. E. M.; Brisson, A. Chem. Phys. Lipids 1997, 89, 15.
104. Spector, M. S.; Price, R. R.; Schnur, J. M. Adv. Mater. 1999, 11, 337.
105. Antonietti, M.; Forster, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1323.
106. Wang, G.; Hamilton, A. D. Chem. Commun. 2003, 310.
107. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2002, 26, 817.
108. Matsui, H.; Gologan, B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3383.
109. Phanstiel, O.; Lachicotte, R. J.; Torres, D.; Richardson, M.; Matsui, H.; Schaffer, H.; Adar, F.; Liu, J.; Seconi, D. Chem. Mater. 2001, 13, 264.
110. Menger, F. M.; Keiper, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1906.
111. Menger, F. M.; Littau, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1451.
112. Oda, R.; Huc, I.; Candau, S. J. Chem. Commun. 1997, 2105.
113. Oda, R.; Huc, I.; Candau, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2689.
114. Oda, R.; Huc, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566.
115. Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4328.
116. Kobayashi, H.; Koumoto, K.; Jung, J. H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1930.
117. Yoza, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. Chem. Eur. J.L 1999, 5, 2722.
118. Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 907.
119. Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Eur. J. 2003, 9, 976.
120. McWatt, M.; Boons, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2535.
121. Marmillon, D.; Gauffre, F.; Gulik-Krzywicki, T.; Loup, C.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Vors, J. P.; Rump, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2626.
122. Sangeetha, N. M.; Balasubramanian, R.; Maitra, U.; Ghosh, S.; Raju, A. R. Langmuir 2002, 18, 7154.
123. Haines, S. R.; Harrison, R. G. Chem. Commun. 2002, 2846.