Systems chemistry: Logic gates based on the stimuli-responsive gel-sol transition of a crown ether-functionalized bis(urea) gelator

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 2073-2082

  Qi, Zhenhui ^a   Malo De Molina, Paula ^b   Jiang, Wei ^a,c   Wang, Qi ^a   Nowosinski, Karol ^a   Schulz, Andrea ^a   Gradzielski, Michael ^b   Schalley, Christoph A ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM IONS; CHEMICAL STIMULI; COMPLEX REACTIONS; CRYPTANDS; GEL-SOL TRANSITIONS; GELATORS; INPUT SIGNAL; LOW-MOLECULAR WEIGHT; STIMULI-RESPONSIVE;

ACETONITRILE; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; CROWN ETHERS; LIGANDS; LOGIC GATES; METABOLISM; MOLECULAR RECOGNITION; SOLS;

UREA;

EID: 84863698089     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01018f     Document Type: Article

References (124)

1. G. von Kiedrowski S. Otto P. Herdewijn J. Syst. Chem. 2010 1 1 6
2. M. Kindermann I. Stahl M. Reimold W. M. Pankau G. von Kiedrowski Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6750 6755
3. R. F. Ludlow S. Otto Chem. Soc. Rev. 2008 37 101 108
4. J. J. P. Peyralans S. Otto Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 705 713
5. V. E. Campbell X. de Hatten N. Delsuc B. Kauffmann I. Huc J. R. Nitschke Chem.-Eur. J. 2009 15 6138 6142
6. V. E. Campbell X. de Hatten N. Delsuc B. Kauffmann I. Huc J. R. Nitschke Nat. Chem. 2010 2 684 687
7. M. M. Safont-Sempere G. Fernández F. Würthner Chem. Rev. 2011 111 5784 5814
8. Z. Grote R. Scopelliti K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3821 3825
9. K. Severin Chem.-Eur. J. 2004 10 2565 2580
10. I. Saur R. Scopelliti K. Severin Chem.-Eur. J. 2006 12 1058 1066
11. V. del Amo D. Philp Chem.-Eur. J. 2010 16 13304 13318
12. D. Newth J. Finnigan Aust. J. Chem. 2006 59 841 848
13. J. R. Nitschke Nature 2009 462 736 738
14. A. N. Zaikin A. M. Zhabotinsky Nature 1970 225 535 537
15. G. Nicolis J. Portnow Chem. Rev. 1973 73 365 384
16. I. Prigogine Science 1978 201 777 785
17. U. F. Franck Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 1 15
18. T. Ueno K. Bundo Y. Akagi T. Sakai R. Yoshida Soft Matter 2010 6 6072 6074
19. T. Ueno K. Bundo Y. Akagi T. Sakai R. Yoshida Soft Matter 2010 6 6072 6074
20. T. Ueno R. Yoshida J. Phys. Chem. A 2011 115 5231 5237
21. R. Yoshida Adv. Mater. 2010 22 3463 3483
22. J.-M. Lehn A. V. Eliseev Science 2001 291 2331 2332
23. S. Otto R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders Science 2002 297 590 593
24. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
25. A. Herrmann Org. Biomol. Chem. 2009 7 3195 3204
26. R. A. R. Hunt S. Otto Chem. Commun. 2011 47 847 858
27. E. Moulin G. Cormos N. Giuseppone Chem. Soc. Rev. 2012 41 1031 1049
28. D. Philp J.-F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1154 1196
29. J.-M. Lehn Science 2002 295 2400 2403
30. G. M. Whitesides M. Boncheva Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4769 4774
31. K. Ariga J. P. Hill M. V. Lee A. Vinu R. Charvet S. Acharya Sci. Technol. Adv. Mater. 2008 9 014109
32. J. H. Jung Y. Ono K. Sakurai M. Sano S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8648 8653
33. T. Oku Y. Furusho T. Takata Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 966 969
34. Z. Ge J. Hu F. Huang S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1798 1802
35. S.-Y. Hsueh C.-T. Kuo T.-W. Lu C.-C. Lai Y.-H. Liu H.-F. Hsu S.-M. Peng C.-h. Chen S.-H. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9170 9173
36. S. Dong Y. Luo X. Yan B. Zheng X. Ding Y. Yu Z. Ma Q. Zhao F. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1905 1909
37. Y. Kohsaka K. Nakazono Y. Koyama S. Asai T. Takata Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4872 4875
38. A. A. Sobczuk S.-i. Tamaru S. Shinkai Chem. Commun. 2011 47 3093 3095
39. Y.-S. Su J.-W. Liu Y. Jiang C.-F. Chen Chem. Eur. J. 2011 17 2435 2441
40. ed. A. Ciferri, Supramolecular Polymers, Marcel Dekker, New York 2000
41. L. Brunsveld B. J. B. Folmer E. W. Meijer R. P. Sijbesma Chem. Rev. 2001 101 4071 4097
42. L. Bouteiller Adv. Polym. Sci. 2007 79 112
43. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418 2421
44. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821 836
45. R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489 497
46. P. Dastidar Chem. Soc. Rev. 2008 37 2699 2715
47. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002 8018
48. T. Ogoshi Y. Takashima H. Yamaguchi A. Harada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4878 4879
49. H. Maeda Chem.-Eur. J. 2008 14 11274 11282
50. D. D. Díaz J. J. Cid P. Vázquez T. Torres Chem.-Eur. J. 2008 14 9261 9273
51. G. O. Lloyd J. W. Steed Nat. Chem. 2009 1 437 442
52. J. H. Kim M. Seo Y. J. Kim S. Y. Kim Langmuir 2009 25 1761 1766
53. T. Tazawa S. Yagai Y. Kikkawa T. Karatsu A. Kitamura A. Ajayaghosh Chem. Commun. 2010 46 1076 1078
54. X. Wang L. Zhou H. Wang Q. Luo J. Xu J. Liu J. Colloid Interface Sci. 2011 353 412 419
55. F. Rodriguez-Llansola J. F. Miravet B. Escuder Chem. Commun. 2011 47 4706 4708
56. V. Lozano R. Hernandez A. Arda J. Jimenez-Barbero C. Mijangos M.-J. Perez-Perez J. Mater. Chem. 2011 21 8862 8870
57. J. A. Foster J. W. Steed Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6718 6724
58. Y. Suzaki T. Taira K. Osakada J. Mater. Chem. 2011 21 930 938
59. I. Hwang W. S. Jeon H.-J. Kim D. Kim H. Kim N. Selvapalam N. Fujita S. Shinkai K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 210 213
60. X. Liao G. Chen X. Liu W. Chen F. Chen M. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4409 4413
61. B. Verdejo F. Rodriguez-Llansola B. Escuder J. F. Miravet P. Ballester Chem. Commun. 2011 47 2017 2019
62. H. Komatsu S. Matsumoto S. Tamaru K. Kaneko M. Ikeda I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5580 5585
63. N. Wagner G. Ashkenasy Chem.-Eur. J. 2009 15 1765 1775
64. G. Ashkenazy Z. Dadon S. Alesebi N. Wagner N. Ashkenazy Isr. J. Chem. 2011 51 106 177 (peptide networks)
65. W. Jiang M. Han H.-Y. Zhang Z.-J. Zhang Y. Liu Chem.-Eur. J. 2009 15 9938 9945
66. X. Ma H. Tian Chem. Soc. Rev. 2010 39 70 80(fluorescent and charge-transfer rotaxanes)
67. E. H. Witlicki C. Johnsen S. W. Hansen D. W. Silverstein V. J. Bottomley J. O. Jeppesen E. W. Wong L. Jensen A. H. Flood J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7288 7291 (plasmonic devices)
68. A. Saghatelian N. H. Völcker K. M. Guckian V. S.-Y. Lin M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2003 125 346 347(DNA-based photonic gates)
69. A. Coskun E. Deniz E. U. Akkaya Org. Lett. 2005 7 5187 5189 (half-subtractor based on BODIPY dyes)
70. A. P. de Silva N. D. McClenaghan Chem.-Eur. J. 2004 10 574 586
71. F. M. Raymo Adv. Mater. 2002 14 401 414
72. I. K. Cheah S. J. Langford M. J. Latter Supramol. Chem. 2005 17 121 128
73. A. P. de Silva D. P. Fox A. J. M. Huxley T. S. Moody Coord. Chem. Rev. 2000 205 41 57
74. H. Komatsu S. Matsumoto S.-I. Tamaru K. Kaneko M. Ikeda I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5580 5585
75. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723 2750
76. C. Zhang S. Li J. Zhang K. Zhu N. Li F. Huang Org. Lett. 2007 9 5553 5556
77. C. Zhang K. Zhu S. Li J. Zhang F. Wang M. Liu N. Li F. Huang Tetrahedron Lett. 2008 49 6917 6920
78. X. Yan M. Zhou J. Chen X. Chi S. Dong M. Zhang X. Ding Y. Yu S. Shao F. Huang Chem. Commun. 2011 47 7086 7088
79. P. R. Ashton P. J. Campbell P. T. Glink D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart E. J. T. Chrystal S. Menzer D. J. Williams P. A. Tasker Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1865 1869
80. M.-V. Martínez-Díaz N. Spencer J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1904 1907
81. P. R. Ashton I. Baxter M. C. T. Fyfe F. M. Raymo N. Spencer J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2297 2307
82. A. G. Kolchinski R. A. Roesner D. H. Busch N. W. Alcock Chem. Commun. 1998 1437 1438
83. N. Yamaguchi L. M. Hamilton H. W. Gibson Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3275 3279
84. D. Fitzmaurice S. N. Rao J. A. Preece J. F. Stoddart S. Wenger N. Zaccheroni Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1147 1150
85. P. T. Glink A. I. Oliva J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1870 1875
86. T. Clifford A. Abushamleh D. H. Busch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4830 4836
87. H. W. Gibson N. Yamaguchi L. Hamilton J. W. Jones J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4653 4665
88. H. W. Gibson N. Yamaguchi J. W. Jones J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3522 3533
89. F. Huang H. W. Gibson Prog. Polym. Sci. 2005 30 982 1018
90. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
91. F. Wang C. Han C. He Q. Zhou J. Zhang C. Wang N. Li F. Huang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11254 11255
92. Z. Ge J. Hu F. Huang S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1798 1802
93. S. Dong Y. Luo X. Yan B. Zheng X. Ding Y. Yu Z. Ma Q. Zhao F. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1905 1909
94. T. J. Hubin D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 5 52
95. B. Zheng F. Wang S. Dong F. Huang Chem. Soc. Rev. 2012 41 1621 1636
96. W. Jiang H. D. F. Winkler C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13852 13853
97. W. Jiang C. A. Schalley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10425 10429
98. W. Jiang A. Schäfer P. C. Mohr C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2309 2320
99. W. Jiang D. Sattler K. Rissanen C. A. Schalley Org. Lett. 2011 13 4502 4505
100. J. van Esch S. De Feyter R. M. Kellogg F. De Schryver B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1997 3 1238 1243
101. F. S. Schoonbeek J. H. vanEsch R. Hulst R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2633 2643
102. Y. Jeong K. Hanabusa H. Masunaga I. Akiba K. Miyoshi S. Sakurai K. Sakurai Langmuir 2005 21 586 594
103. C. Wang D. Zhang D. Zhu Langmuir 2006 23 1478 1482
104. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2010 39 3686 3699
105. J. H. van Esch F. Schoonbeek M. de Loos H. Kooijman A. L. Spek R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 1999 5 937 950
106. M.-O. M. Piepenbrock G. O. Lloyd N. Clarke J. W. Steed Chem. Commun. 2008 2644 2646
107. A. Arnaud L. Bouteiller Langmuir 2004 20 6858 6863
108. L. Bouteiller O. Colombani F. Lortie P. Terech J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8893 8898
109. M. Bellot L. Bouteiller Langmuir 2008 24 14176 14182
110. Cache 5.0 program package, Fujitsu Inc., Krakow, Poland
111. A. Brizard R. Oda I. Huc Top. Curr. Chem. 2005 256 814 824
112. P. Jonkheijm P. van der Schoot A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Science 2006 313 80 83
113. A. R. A. Palmans E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8948 8968
114. D. Pijper B. L. Feringa Soft Matter 2008 4 1349 1372
115. J. Crusats Z. El-Hachemi J. M. Ribo Chem. Soc. Rev. 2010 39 569 577
116. X.-Q. Li V. Stepanenko Z. Chen P. Prins L. D. A. Siebbeles F. Würthner Chem. Commun. 2006 3871 3873
117. W. Jiang C. A. Schalley Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 no. 14
118. E. C. Bingham, Fluidity and Plasticity, McGraw-Hill, New York, 1922
119. J. D. Ferry, Viscoelastic Properties of Polymers, Wiley, New York, 1980
120. P. L. Luisi R. Scartazzini G. Haering P. Schurtenberger Colloid Polym. Sci. 1990 268 356 374
121. C. M. Garner P. Terech J.-J. Allegraud B. Mistrot P. Nguyen A. de Geyer D. Rivera J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 2173 2179
122. P. Terech D. Pasquier V. Bordas C. Rossat Langmuir 2000 16 4485 4494
123. M. Burkhardt S. Kinzel M. Gradzielski J. Colloid Interface Sci. 2009 331 514 521
124. B. Hölldobler and E. O. Wilson, The Superorganism: The Beauty, Elegance, and Strangeness of Insect Societies, W. W. Norton & Co., New York, 2009