A supramolecular gel from a quadruple zwitterion that responds to both acid and base

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 48, 2013, Pages 12550-12554

  Hisamatsu, Yosuke ^a,b   Banerjee, Supratim ^a   Avinash, M B ^c   Govindaraju, T ^c   Schmuck, Carsten ^a  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^b TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^c JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

ion pairs; rheology; self assembly; supramolecular gels; viscoelasticity

Indexed keywords

GEL-SOL TRANSITIONS; ION PAIRS; SUPRAMOLECULAR GELS; THERMOREVERSIBLE GELS;

ELASTICITY; GELS; RHEOLOGY; SELF ASSEMBLY; SOLS; VISCOELASTICITY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84887960802     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201306986     Document Type: Article

References (96)

1. P. Calvert, Adv. Mater. 2009, 21, 743
2. N. A. Peppas, J. Z. Hilt, A. Khademhosseini, R. Langer, Adv. Mater. 2006, 18, 1345.
3. N. A. Peppas, Y. Huang, M. Torres-Lugo, J. H. Ward, J. Zhang, Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 9.
4. D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229
5. A. Klug, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 1999, 354, 531
6. T. L. Schlick, Z. Ding, E. W. Kovacs, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3718.
7. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
8. T. F. A. De Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171
9. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418.
10. K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980
12. S. Banerjee, R. K. Das, U. Maitra, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6649
13. Z. Yang, B. Xu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2385
14. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
15. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002
17. M. Llusar, C. Sanchez, Chem. Mater. 2008, 20, 782
18. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S.-i. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266
19. J. Steed, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3686.
20. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133
21. L. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
22. M. D. Segarra-Maset, V. J. Nebot, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7086
23. H. Maeda, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11274
24. G. O. Lloyd, J. W. Steed, Nat. Chem. 2009, 1, 437
25. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315
26. H. Komatsu, S. Matsumoto, S.-i. Tamaru, K. Kaneko, M. Ikeda, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580
27. Y. Zhang, B. Zhang, Y. Kuang, Y. Gao, J. Shi, X. X. Zhang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5008
28. W. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663
29. S. Dong, B. Zheng, D. Xu, X. Yan, M. Zhang, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 3191
30. X. Yan, D. Xu, X. Chi, J. Chen, S. Dong, X. Ding, Y. Yu, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 362.
31. E. A. Appel, J. del Barrio, X. J. Loh, O. A. Scherman, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195
32. R. J. Wojtecki, M. A. Meador, S. J. Rowan, Nat. Mater. 2010, 10, 14
33. Y. Takashima, S. Hatanaka, M. Otsubo, M. Nakahata, T. Kakuta, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, A. Harada, Nat. Commun. 2012, 3, 1270
34. P. Y. W. Dankers, T. M. Hermans, T. W. Baughman, Y. Kamikawa, R. E. Kieltyka, M. M. C. Bastings, H. M. Janssen, N. A. J. M. Sommerdijk, A. Larsen, M. J. A. van Luyn, A. W. Bosman, E. R. Popa, G. Fytas, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2012, 24, 2703
35. F. Peng, G. Li, X. Liu, S. Wu, Z. Tong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16166
36. M. Zhang, D. Xu, X. Yan, J. Chen, S. Dong, B. Zheng, F. Huang, Angew. Chem. 2012, 124, 7117
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7011.
38. Molecular Gels: Materials with Self-assembled Fibrillar Networks (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, Dordrecht, 2006
39. J. W. Steed, Chem. Commun. 2011, 47, 1379
40. L. E. Buerkle, S. J. Rowan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6089
41. G. Yu, X. Yan, C. Han, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6697.
42. M. Suzuki, K. Hanabusa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967
43. K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133
44. F. Fages, F. Vögtle, M. Žinic, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 77
45. K. S. Partridge, D. K. Smith, G. M. Dykes, P. T. McGrail, Chem. Commun. 2001, 319
46. P. Sahoo, R. Sankolli, H.-Y. Lee, S. R. Raghavan, P. Dastidar, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8057
47. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759
48. J. van Esch, F. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A. L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 937
49. C. Shi, Z. Huang, S. Kilic, J. Xu, R. M. Enick, E. J. Beckman, A. J. Carr, R. E. Melendez, A. D. Hamilton, Science 1999, 286, 1540
50. K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem. 1996, 108, 2086
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949
52. K. Sakurai, T. Kimura, O. Gronwald, K. Inoue, S. Shinkai, Chem. Lett. 2002, 746.
53. R. J. Thibault, P. J. Hotchkiss, M. Gray, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11249
54. K. P. Nair, V. Breedveld, M. Weck, Macromolecules 2008, 41, 3429
55. S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. Van Genderen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
56. P. Horvath, A. Gergely, B. Noszal, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 1419
57. T. R. Kelly, M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
58. M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Eur. J. 2003, 9, 348
59. M. Suzuki, M. Yumoto, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2133
60. J. Makarevic̈, M. Jokic̈, B. Peric̈, V. Tomišic̈, B. Kojic̈-Prodic̈, M. Žinic, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328
61. V. J. Nebot, J. Armengol, J. Smets, S. F. Prieto, B. Escuder, J. F. Miravet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4063
62. M. Mukai, H. Minamikawa, M. Aoyagi, M. Asakawa, T. Shimizu, M. Kogiso, J. Colloid Interface Sci. 2013, 395, 154.
63. Q. Wang, J. L. Mynar, M. Yoshida, E. Lee, M. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339
64. M. Lemmers, J. Sprakel, I. K. Voets, J. van der Gucht, M. A. C. Stuart, Angew. Chem. 2010, 122, 720
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 708
66. J. N. Hunt, K. E. Feldman, N. A. Lynd, J. Deek, L. M. Campos, J. M. Spruell, B. M. Hernandez, E. J. Kramer, C. J. Hawker, Adv. Mater. 2011, 23, 2327.
67. C. Schmuck, T. Rehm, F. Gröhn, K. Klein, F. Reinhold, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1430
68. T. H. Rehm, F. Gröhn, C. Schmuck, Soft Matter 2012, 8, 3154
69. C. Schmuck, T. Rehm, K. Klein, F. Gröhn, Angew. Chem. 2007, 119, 1723
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1693.
71. C. Schmuck, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2397.
72. C. Schmuck, Chem. Eur. J. 2000, 6, 709
73. C. Schmuck, W. Wienand, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 452
74. S. Schlund, C. Schmuck, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11115
75. C. Schmuck, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053
76. T. H. Rehm, C. Schmuck, Chem. Commun. 2008, 801
77. T. H. Rehm, C. Schmuck, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3597.
78. K. A. Schug, W. Lindner, Chem. Rev. 2005, 105, 67
79. A. E. Hargrove, S. Nieto, T. Zhang, J. L. Sessler, E. V. Anslyn, Chem. Rev. 2011, 111, 6603
80. P. Blondeau, M. Segura, R. Perez-Fernandez, J. de Mendoza, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198.
81. F. Rodler, J. Linders, T. Fenske, T. Rehm, C. Mayer, C. Schmuck, Angew. Chem. 2010, 122, 8929
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8747
83. G. Gröger, W. Meyer-Zaika, C. Böttcher, F. Gröhn, C. Ruthard, C. Schmuck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8961.
84. C. S. Johnson, Jr., Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 203.
85. S. Dong, Y. Luo, X. Yan, B. Zheng, X. Ding, Y. Yu, Z. Ma, Q. Zhao, F. Huang, Angew. Chem. 2011, 123, 1945
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1905.
87. O. A. Scherman, G. B. W. L. Ligthart, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2006, 118, 2126
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2072
89. X. Yan, F. Wang, B. Zheng, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042
90. Y. Liu, Z. Wang, X. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5922.
91. N. M. Sangeetha, S. Bhat, A. R. Choudhury, U. Maitra, P. Terech, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16056.
92. M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Commun. 2008, 2644
93. S. Banerjee, V. M. Vidya, A. J. Savyasachi, U. Maitra, J. Mater. Chem. 2011, 21, 14693
94. J. Nanda, A. Biswas, A. Banerjee, Soft Matter 2013, 9, 4198
95. X. Li, X. Du, Y. Gao, J. Shi, Y. Kuang, B. Xu, Soft Matter 2012, 8, 7402
96. E. A. Appel, X. J. Loh, S. T. Jones, F. Biedermann, C. A. Dreiss, O. A. Scherman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11767.