Chiral guest binding as a probe of macrocycle dynamics and tautomerism in a conjugated tetrapyrrole

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 2112-2118

  Labuta, Jan ^a   Futera, Zdenek ^b,d   Ishihara, Shinsuke ^a   Kouřilová, Hana ^c   Tateyama, Yoshitaka ^a,d   Ariga, Katsuhiko ^a,d   Hill, Jonathan P ^a,d  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC REACTION; CHEMICAL CONCEPTS; DYNAMIC PROCESS; H NMR SPECTROSCOPY; PROTOTROPIC TAUTOMERISMS; REAGENT CONCENTRATION; SOLUTION PROPERTY; YIELDS OF PRODUCTS;

CHIRALITY; FUNCTIONAL GROUPS; PROBES;

STEREOCHEMISTRY;

MACROCYCLIC COMPOUND; MANDELIC ACID; TETRAPYRROLE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHIRALITY; CONJUGATION; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SEPARATION TECHNIQUE; TAUTOMER; TEMPERATURE;

EID: 84893743123     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4124175     Document Type: Article

References (34)

1. Stone, A.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735-2748
2. Cheng, B.; Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732-10742
3. Rayati, S.; Zakavi, S.; Ghaemi, A.; Carroll, P. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 664-667
4. Labuta, J.; Ishihara, S.; Shundo, A.; Arai, S.; Takeoka, S.; Ariga, K.; Hill, J. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3558-3561
5. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857
6. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919
7. Shundo, A.; Labuta, J.; Hill, J. P.; Ishihara, S.; Ariga, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9494-9495
8. Labuta, J.; Ishihara, S.; Šikorský, T.; Futera, Z.; Shundo, A.; Hanyková, L.; Burda, J. V.; Ariga, K.; Hill, J. P. Nat. Commun. 2013, 4, 2188
9. Mizuno, Y.; Aida, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5278-5285
10. Hill, J. P.; Schumacher, A. L.; D'Souza, F.; Labuta, J.; Redshaw, C.; Elsegood, M. R. J.; Aoyagi, M.; Nakanishi, T.; Ariga, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 8288-8296
11. Rambo, B. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4946-4959
12. Hargrove, A. E.; Nieto, S.; Zhang, T.; Sessler, J. L.; Anslyn, E. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6603-6782
13. Ishihara, S.; Labuta, J.; Šikorský, T.; Burda, J. V.; Okamoto, N.; Abe, H.; Ariga, K.; Hill, J. P. Chem. Commun. 2012, 48, 3933-3935
14. Shundo, A.; Ishihara, S.; Labuta, J.; Onuma, Y.; Sakai, H.; Abe, M.; Ariga, K.; Hill, J. P. Chem. Commun. 2013, 49, 6870-6872
15. Ishihara, S.; Iyi, N.; Labuta, J.; Deguchi, K.; Ohki, S.; Tansho, M.; Shimizu, T.; Yamauchi, Y.; Sahoo, P.; Naito, M.; Abe, H.; Hill, J. P.; Ariga, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 5927-5930
16. Ishihara, S.; Hill, J. P.; Shundo, A.; Richards, G. J.; Labuta, J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sato, A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Ariga, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16119-16126
17. Furusho, Y.; Kimura, T.; Mizuno, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5267-5268
18. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1-73
19. Toyofuku, K.; Alam, M. A.; Tsuda, A.; Fujita, N.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6476-6480
20. Micali, N.; Engelkamp, H.; van Rhee, P. G.; Christianen, P. C. M.; Monsù Scolaro, L.; Maan, J. C. Nature Chem. 2012, 4, 201-207
21. Milgrom, L. R. Tetrahedron 1983, 39, 3895-3898
22. Hill, J. P.; Hewitt, I. J.; Anson, C. E.; Powell, A. K.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5861-5869
23. Hill, J. P.; Schmitt, W.; McCarty, A. L.; Ariga, K.; D'Souza, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2893-2902
24. Storm, C. B.; Teklu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745-1747
25. Schlabach, M.; Rumpel, H.; Limbach, H.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 76-79
26. Connors, K. A.; Paulson, A.; Toledo-Velasquez, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2023-2026
27. Walter, R. I.; Ojadi, E. C. A.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 97, 13308-13312
28. Římal, V.; Štěpánková, H.; Štěpánek, J. Concepts Magn. Reson. Part A 2011, 38, 117-127
29. Alexander, S. J. Chem. Phys. 1962, 37, 967-974
30. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, H.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
32. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossvary, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. Amber 11; University of California: San Francisco, 2010.
33. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
34. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280