Insertion reactions on carbopalladated benzyne: From eight- to nine- and ten-membered palladacycles. Applications to the synthesis of N-heterocycles

Organometallics

Volumn 33, Issue 22, 2014, Pages 6420-6430

  Oliva Madrid, María José ^a   García López, José Antonio ^a   Saura Llamas, Isabel ^a   Bautista, Delia ^a   Vicente, José ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; CARBONYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; X RAY DIFFRACTION;

DINUCLEAR COMPLEX; ESTER DERIVATIVES; INSERTION REACTIONS; METALATED COMPLEX; PHENETHYLAMINES; REACTION CONDITIONS; REDUCTIVE COUPLINGS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84912526216     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500772p     Document Type: Article

References (144)

1. Jayanth, T. T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C-H. J. Org. Chem. 2004, 69, 8445
2. Jayanth, T. T.; Cheng, C-H. Chem. Commun. 2006, 894
3. Henderson, J. L.; Edwards, A. S.; Greaney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7426
4. Quintana, I.; Boersma, A. J.; Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E. Org. Lett. 2006, 8, 3347
5. Liu, Z.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2535
6. Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E. Chem. Rec. 2007, 7, 326
7. Xie, C.; Zhang, Y.; Huang, Z.; Xu, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5431
8. Waldo, J. P.; Zhang, X.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 6679
9. Liu, Y-L.; Liang, Y.; Pi, S-F.; Huang, X-C.; Li, J-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3199
10. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2413
11. Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
12. Lin, Y.; Wu, L.; Huang, X. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2993
13. García-López, J-A.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2014, 16, 2338
14. Henderson, J. L.; Edwards, A. S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2007, 9, 5589
15. Lu, C.; Markina, N. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 11153
16. Tang, C-Y.; Wu, X-Y.; Sha, F.; Zhang, F.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1036
17. Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 977
18. Bringmann, G.; Price Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384
19. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 223
20. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 12, 1211
21. Oliva-Madrid, M-J.; García-López, J-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3647
22. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D. Organometallics 2005, 24, 6001
23. García-López, J-A.; Oliva-Madrid, M-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6744
24. Oliva-Madrid, M-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Chem. Commun. 2013, 49, 7997
25. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J-A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 4320
26. García-López, J-A.; Oliva-Madrid, M-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6351
27. Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Polyhedron 2006, 25, 793
28. Benito, M.; López, C.; Morvan, X.; Solans, X.; Font-Bardía, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4470
29. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2012, 31, 3361
30. Okuma, T.; Kishimoto, A. Psychiatry Clin. Neurosci. 1998, 52, 3
31. Li, R.; Tränkle, C.; Mohr, K.; Holzgrabe, U. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 121
32. Kling, A.; Bakfish, G.; Delzer, J.; Geneste, H.; Graef, C.; Holzenkamp, U.; Hornberger, W.; Lange, U. E. W.; Lauterbach, A.; Mack, H.; Seitz, W.; Subkowski, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 441
33. Andrés, J. I.; Alonso, J. M.; Fernández, J.; Iturrino, L.; Martínez, P.; Meert, T. F.; Sipido, V. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3573
34. Ambrosio, A. F.; Soares-da-Silva, P. Neurochem. Res. 2002, 27, 121
35. Singh, H.; Gupta, N.; Kumar, P.; Dubey, S. K.; Sharma, P. K. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 870
36. Guastavino, J. F.; Ross, R. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 460
37. Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5867
38. Kobayashi, S.; Kihara, M.; Yamasaki, K.; Ishida, Y.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 3036
39. Kobayashi, S.; Kihara, M.; Shizu, S.; Katayama, S.; Ikeda, H.; Kitahiro, K.; Matsumoto, H. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3312
40. Kihara, M.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 155
41. Kihara, M.; Miyake, Y.; Iitomi, M.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1260
42. Baudoin, O.; Cesario, M.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199
43. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; SpeK, A.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948
44. Lang, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4867
45. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448
46. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229
47. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; Koten, G. v. Z Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1994, 49, 1494
48. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899
49. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193
50. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587
51. Böhm, A.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Beck, W. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998, 53, 448
52. Ma, J-F.; Kojima, Y.; Yamamoto, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 149
53. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127
54. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272
55. Vicente, J.; Abad, J-A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454
56. Crespo, M.; Granell, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 143
57. Vicente, J.; Abad, J-A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711
58. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247
59. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Juliá-Hernández, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2008, 27, 1582
60. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M. D.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 3501
61. Oliva-Madrid, M-J.; García-López, J-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2014, 33, 33
62. Suvire, F. D.; Santagata, L. N.; Bombasaro, J. A.; Enriz, R. D. J. Comput. Chem. 2006, 27, 188
63. Büch, H. M.; Krüger, C. Acta Crystallogr. Sect. C 1984, 40, 28
64. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683
65. Marshall, C.; Ward, M. F.; Harrison, W. T. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5703
66. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2013, 32, 1892
67. Oliva-Madrid, M-J.; García-López, J-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2014, 33, 19
68. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768
69. Hartmann, S.; Brecht, V.; Frahm, A. W. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 69
70. García-López, J-A.; Oliva-Madrid, M-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2013, 32, 1094
71. Ruel, R.; Lacombe, P.; Abramovitz, M.; Godbout, C.; Lamontagne, S.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Stocco, R.; Tremblay, N. M.; Metters, K. M.; Labelle, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2699
72. Wong, G. T.; Manfra, D.; Poulet, F. M.; Zhang, Q.; Josien, H.; Bara, T.; Engstrom, L.; Pinzon-Ortiz, M.; Fine, J. S.; Lee, H. J.; Zhang, L.; Higgins, G. A.; Parker, E. M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 12876
73. Hidetsugu, T.; Hiroyuki, S.; Akiba, K.; Takahashi, H.; Natsugari, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5984
74. Belleau, B.; Chevalier, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6864
75. Schuber, F.; Belleau, B. Bioorg. Chem. 1973, 2, 111
76. Brecht, R.; Seitz, G.; Guénard, D.; Thoret, S. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 557
77. Fitzgerald, J. P. J. Chem. Educ. 1993, 70, 988
78. Witosinska, A.; Musielak, B.; Serda, P.; Owinska, M.; Rys, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 9784
79. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
80. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
81. Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427
82. Ludwig, M.; Strömberg, S.; Svensson, M.; Åkermark, B. Organometallics 1999, 18, 970
83. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; López-Fernández, R. Organometallics 2003, 22, 4206
84. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
85. McConville, M.; Saidi, O.; Blacker, J.; Xiao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2692
86. Brisdon, B. J.; Nair, P.; Dyke, S. F. Tetrahedron 1981, 37, 173
87. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1511
88. Chao, C. H.; Hart, D. W.; Bau, R.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 301
89. Ryabov, A. D.; Yatsimirsky, A. K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2757
90. Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416
91. Hiraki, K.; Fuchita, Y.; Takechi, K. Inorg. Chem. 1981, 20, 4316
92. Girling, I. R.; Widdowson, D. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1957
93. Barr, N.; Dyke, S. F.; Quessy, S. N. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 391
94. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Dvoryantsev, S. N.; Eliseev, A. V.; Yatsimirsky, A. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2169
95. Girling, I. R.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1317
96. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Organomet. Chem. 1991, 406, 309
97. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 337
98. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1172
99. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096
100. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730
101. Bringmann, G.; Menche, D.; Bezabih, M.; Abegaz, B. M.; Kaminsky, R. Planta Med. 1999, 65, 757
102. Bringmann, G.; Menche, D.; Kraus, J.; Mühlbacher, J.; Peters, K.; Peters, E-M.; Brun, R.; Bezabih, M.; Abegaz, B. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5595
103. Kuroda, M.; Mimaki, Y.; Sakagami, H.; Sashida, Y. J. Nat. Prod. 2003, 66, 894
104. Weinreb, S. M.; Semmelhack, M. F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 158
105. Lavie, D.; Berger-Josephs, H.; Yehezkel, T.; Gottlieb, H. E.; Levy, E. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1019
106. Valencia, E.; Freyer, A. J.; Shamma, M.; Fajardo, V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 599
107. Boente, J. M.; Castedo, L. C.; Domínguez, D.; Ferro, M. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4077
108. Hameed, A.; Blake, A. J.; Hayes, C. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8045
109. Donets, P. A.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 793
110. Powell, R. G.; Weisleder, D.; Smith, C. R., Jr. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1227
111. Mikolajczak, K. L.; Smith, C. R., Jr.; Weisleder, D. J. Med. Chem. 1977, 20, 328
112. Kaiser, C.; Dandridge, P. A.; Garvey, E.; Hahn, R. A.; Sarau, H. M.; Setler, P. E.; Bass, L. S.; Clardy, J. J. Med. Chem. 1982, 25, 697
113. Neidhart, J. A.; Young, D. C.; Kraut, E.; Howinstein, B.; Metz, E. N. Cancer Res. 1986, 46, 967
114. Weinstock, J.; Ladd, D. L.; Wilson, J. W.; Brush, C. K.; Yim, N. C. F.; Gallagher, G., Jr.; McCarthy, M. E.; Silvestri, J.; Sarau, H. M.; Flaim, K. E.; Ackerman, D. M.; Setler, P. E.; Tobia, A. J.; Hahn, R. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 2315
115. Berger, J. G.; Chang, W. K.; Clader, J. W.; Hou, D.; Chipkin, R. E.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1913
116. Wünsch, B.; Nerdinger, S.; Bauschke, G.; Höfner, G. Arch. Pharm. 1997, 330, 211
117. Tietze, L. F.; Schirok, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264
118. Coe, J. W.; Brooks, P. R.; Vetelino, M. G.; Wirtz, M. C.; Arnold, E. P.; Huang, J.; Sands, S. B.; Davis, T. I.; Lebel, L. A.; Fox, C. B.; Shrikhande, A.; Heym, J. H.; Schaeffer, E.; Rollema, H.; Lu, Y.; Mansbach, R. S.; Chambers, L. K.; Rovetti, C. C.; Schulz, D. W.; Tingley, I. F. D.; O'Neill, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 3474
119. Macdonald, G. J.; Branch, C. L.; Hadley, M. S.; Johnson, C. N.; Nash, D. J.; Smith, A. B.; Stemp, G.; Thewlis, K. M.; Vong, A. K. K.; Austin, N. E.; Jeffrey, P.; Winborn, K. Y.; Boyfield, I.; Hagan, J. J.; Middlemiss, D. N.; Reavill, C.; Riley, G. J.; Watson, J. M.; Wood, M.; Parker, S. G.; Ashby, C. R., Jr. J. Med. Chem. 2003, 46, 4952
120. Ryman-Rasmussen, J. P.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. Mol. Pharmacol. 2005, 68, 1039
121. Wu, W-L.; Burnett, D. A.; Spring, R.; Greenlee, W. J.; Smith, M.; Favreau, L.; Fawzi, A.; Zhang, H.; Lachowicz, J. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 680
122. Lévy, V.; Zohar, S.; Bardin, C.; Vekhoff, A.; Chaoui, D.; Rio, B.; Legrand, O.; Sentenac, S.; Rousselot, P.; Raffoux, E.; Chast, F.; Chevret, S.; Marie, J. P. Br. J. Cancer 2006, 95, 253
123. Donets, P. A.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2007, 9, 3017
124. Micheli, F.; Bonanomi, G.; Blaney, F. E.; Braggio, S.; Capelli, A. M.; Checchia, A.; Curcuruto, O.; Damiani, F.; Di Fabio, R.; Donati, D.; Gentile, G.; Gribble, A.; Hamprecht, D.; Tedesco, G.; Terreni, S.; Tarsi, L.; Lightfoot, A.; Stemp, G.; MacDonald, G.; Smith, A.; Pecoraro, M.; Petrone, M.; Perini, O.; Piner, J.; Rossi, T.; Worby, A.; Pilla, M.; Valerio, E.; Griffante, C.; Mugnaini, M.; Wood, M.; Scott, C.; Andreoli, M.; Lacroix, L.; Schwarz, A.; Gozzi, A.; Bifone, A.; Ashby, C. R. J.; Hagan, J. J.; Heidbreder, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 5076
125. Smith, B. M.; Smith, J. M.; Tsai, J. H.; Schultz, J. A.; Gilson, C. A.; Estrada, S. A.; Chen, R. R.; Douglas M. Park, D. M.; Prieto, E. B.; Gallardo, C. S.; Sengupta, D.; Dosa, P. I.; Covel, J. A.; Ren, A.; Webb, R. R.; Beeley, N. R. A.; Martin, M.; Morgan, M.; Espitia, S.; Saldana, H. R.; Bjenning, C.; Whelan, K. T.; Grottick, A. J.; Menzaghi, F.; Thomsen, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 305
126. Weinstock, J.; Wilson, J. W.; Ladd, D. L.; Brush, C. K.; Pfeiffer, F. R.; Kuo, G. Y.; Holden, K. G.; Yim, N. C. F.; Hahn, R. A.; Wardell, J. R. J.; Tobia, A. J.; Setler, P. E.; Sarau, H. M.; Ridley, P. T. J. Med. Chem. 1980, 23, 973
127. Krull, O.; Wünsch, B. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1439
128. Wirt, U.; Schepmann, D.; Wünsch, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 462
129. Smith, B. M.; Smith, J. M.; Tsai, J. H.; Schultz, J. A.; Gilson, C. A.; Estrada, S. A.; Chen, R. R.; Douglas M. Park, D. M.; Prieto, E. B.; Gallardo, C. S.; Sengupta, D.; Thomsen, W. J.; Saldana, H. R.; Whelan, K. T.; Menzaghi, F.; Webb, R. R.; Beeley, N. R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1467
130. Rodríguez, G.; Cid, M. M.; Saá, C.; Castedo, L.; Domínguez, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2780
131. Rodríguez, G.; Castedo, L.; Domínguez, D.; Saá, C.; Adam, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4830
132. Cid, M. M.; Domínguez, D.; Castedo, L.; Vázquez-López, E. M. Tetrahedron 1999, 55, 5599
133. Taniguchi, T.; Ishita, A.; Uchiyama, M.; Tamura, O.; Muraoka, O.; Tanabe, G.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1922
134. Clark, R. D.; Weinhardt, K. K.; Berger, J.; Fisher, L. E.; Brown, C. M.; MacKinnon, A. C.; Kilpatrick, A. T.; Spedding, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 633
135. Sha, C. K.; Young, J. J.; Yeh, C. P.; Chang, S. C.; Wang, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 2694
136. Fuchs, J. R.; Funk, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 3349
137. Zhai, H.; Luo, S.; Ye, C.; Ma, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 8268
138. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Synthesis 1993, 876
139. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1089
140. Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304
141. Worden, S. M.; Mapitse, R.; Hayes, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6011
142. Stewart, S. G.; Heath, C. H.; Ghisalberti, E. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1934
143. Sheldrick, G. M. SHELX-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
144. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool (Version 260109); University of Utrecht: The Netherlands, 1980-2009.