Multicomponent domino reactions for the synthesis of biologically active natural products and drugs

Medicinal Research Reviews

Volumn 20, Issue 4, 2000, Pages 304-322

  Tietze, Lutz F ^a   Modi, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Alkaloids; Diels Alder reactions; Domino reactions; Palladium; Steroids

Indexed keywords

ALKALOID; AZASTEROID; CEPHALOTAXINE; DIHYDROANTIRHINE; DIHYDROCORYNANTHEINE; HIRSUTINE; HOMOSTEROID; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS;

EID: 0033947531     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1098-1128(200007)20:4<304::AID-MED3>3.0.CO;2-8     Document Type: Review

References (120)

1. (a) Tietze LF, Beifuss U. Angew Chem 1993;105:137-170. Angew Chem Int Ed Engl 1993;32:131-162.
2. (a) Tietze LF, Beifuss U. Angew Chem 1993;105:137-170. Angew Chem Int Ed Engl 1993;32:131-162.
3. (b) Trost BM. Angew Chem 1995;107:285-307. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:259-281.
4. (b) Trost BM. Angew Chem 1995;107:285-307. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:259-281.
5. (c) Hudlicky, T. Chem Rev 1996;96:3-30.
6. (d) Tietze LF. Chem Rev 1996;96:115-136.
7. (a) Balkenhohl F, Bussche-Hünnefeld C, Lansky A, Zechel C. Angew Chem 1996;108:2436-2488. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:2288-2337.
8. (a) Balkenhohl F, Bussche-Hünnefeld C, Lansky A, Zechel C. Angew Chem 1996;108:2436-2488. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:2288-2337.
9. (b) Thompson LA, Ellman JA. Chem Rev 1996;96:555-600.
10. (c) Fruchtel JS, Jung G. Angew Chem 1996;108:19-46. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:17-42.
11. (c) Fruchtel JS, Jung G. Angew Chem 1996;108:19-46. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:17-42.
12. (d) Nefzi A, Ostresh JM, Houghton RA. Chem Rev 1997;97:449-472.
13. (e) Brown RCD. J Chem Soc Perkin Trans 1 1998:3293-3320.
14. (f) Brown AR, Hermkens PHH, Ottenheijm HCJ, Rees DC. Synlett 1998;817-827.
15. (g) Tietze LF, Lieb M. Curr Opin Chem Bio 1998;2:363-371.
16. (h) Watson C. Angew Chem 1999;111:2025-2031. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:1903-1908.
17. (h) Watson C. Angew Chem 1999;111:2025-2031. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:1903-1908.
18. (i) James C. Tetrahedron 1999;55:455-4946.
19. (a) Tietze LF. J Heterocycl Chem 1990;27:47-69.
20. (b) Tietze LF. Chem Indust 1995;453-457.
21. (c) Tietze LF. Nachr Chem Tech Lab 1997;45:1181-1187.
22. Tietze LF, Kettschau G, Gewert JA, Schuffenhauer A. Curr Org Chem 1998;2:19-62.
23. Tietze LF, Kettschau G. Top Curr Chem 1997; 189:1-120.
24. (a) Ugi I. J prakt Chem 1997;339:499-516.
25. (b) Ugi I, Goebel M, Gruber B, Heilingbrunner M, Heiß C, Hörl W, Kern O, Starnbecker M. Res Chem Intermed 1996;22:625-644.
26. Annunziata R, Cinquini M, Cozzi F, Molteni V, Schupp O. Tetrahedron 1997;53:9715-9726.
27. (a) Tietze LF, Hippe T, Steinmetz A. Synlett 1996;1043-1044.
28. (b) Tietze LF, Steinmetz A, Balkenhohl F. Bioorg Med Chem Lett 1997;7:1303-1306.
29. (c) Tietze LF, Steinmetz A. Angew Chem 1996;108:682-683. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:651-652.
30. (c) Tietze LF, Steinmetz A. Angew Chem 1996;108:682-683. Angew Chem Int Ed Engl 1996;35:651-652.
31. (a) Winterfeldt E. In: Huz W, Grisebach H, Kirby GW, editors. Progress in the chemistry of organic natural products. Vienna: Springer; 1974. p 469-520.
32. (b) Saxton JA, editor. Monoterpenoid indole alkaloids. Chichester: Wiley; 1994.
33. (c) Laus G, Brossner D, Dagmar K, Keplinger L. Phytochem 1997;45:855-860.
34. Syntheses of hirsutine: (a) Lounasmaa M, Miettinen J, Hanhinen P, Jokela R. Tetrahedron Lett 1997;38:1455-1458.
35. (b) Wenkert E, Vankar YD, Yadav JS. J Am Chem Soc 1980;102:7971-7972.
36. (c) Aimi N, Yamanaka E. Endo J, Sakai S, Haginiwa J. Tetrahedron 1973;29:2015-2021.
37. (d) Aimi N, Yamanaka E, Endo J, Sakai S, Haginiwa J. Tetrahedron Lett 1972;11:1081-1084.
38. Syntheses of dihydrocorynantheine: (a) van Tamelen EE, Hester JB. J Am Chem Soc 1969;91:7342-7349.
39. (b) Autrey RL, Scullard PW. J Am Chem Soc 1968;90:4917-4923.
40. (c) Weisbach JA, Kirkpatrick JL, Williams KR, Anderson EL, Yim NC, Douglas B, Kline S. Tetrahedron Lett 1965;39:3457-3463.
41. Takayama H, Iimura Y. Kitajima M, Aimi N, Konno K. Bioorg Med Chem Lett 1997;7:3145-3148.
42. (a) Stöckigt J, Ruppert M. In: Barton D, Nakanishi K, Meth-Cohn O, editors. Comprehensive natural product chemistry. Vol. 4. New York: Elsevier; 1999.
43. (b) Herbert RB. Chem Heterocycl Comp 1994;25:1.
44. (c) Tietze LF. Angew Chem 1983;95:840-853. Angew Chem Int Ed Engl 1983;22:828-841.
45. (c) Tietze LF. Angew Chem 1983;95:840-853. Angew Chem Int Ed Engl 1983;22:828-841.
46. Tietze LF, Zhou Y Angew Chem 1999;111:2076-2078. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:2045-2047.
47. Tietze LF, Zhou Y. Angew Chem 1999;111:2076-2078. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:2045-2047.
48. Tietze LF, Bachmann J, Wichmann J, Zhou Y, Raschke T. Liebigs Ann/Recueil 1997;881-886.
49. Tietze LF, Beifuss U. Lökös M, Rischer M, Göhrt A, Sheldrick GM. Angew Chem 1990;102:545-547. Angew Chem Int Ed Engl 1990;29:527-529.
50. Tietze LF, Beifuss U. Lökös M, Rischer M, Göhrt A, Sheldrick GM. Angew Chem 1990;102:545-547. Angew Chem Int Ed Engl 1990;29:527-529.
51. Reviews on homosteroids: (a) Brown E, Ragault M. Tetrahedron 1979;35:911-927.
52. (b) Kirk DN. Terpenoids Steroids 1974;4:311.
53. Schneider G, Bottka S, Hackler L, Wölfling J, Sohár P. Liebigs Ann Chem 1989;263-267.
54. (a) Tietze LF, Wölfling J, Schneider G. Chem Ber 1991;124:591-594.
55. (b) See also: Tietze LF, Stegelmeier H, Harms K, Brumby T. Angew Chem 1982;94:868-869. Angew Chem Intl Ed Engl 1982;21:863-864.
56. (b) See also: Tietze LF, Stegelmeier H, Harms K, Brumby T. Angew Chem 1982;94:868-869. Angew Chem Intl Ed Engl 1982;21:863-864.
57. (c) Tietze LF, Hubsch T, Ott C, Kuchta G, Buback M. Liebigs Ann 1995;1-7.
58. (a) Wölfling J, Frank É, Schneider G, Bes MT, Tietze LF. Synlett 1998;1205-1206.
59. (b) Wölfling J, Frank É, Schneider G, Tietze LF. Euro J Org Chem 1999;3013-3020.
60. Wölfling J, Frank É, Schneider G, Tietze LF. Angew Chem 1999; 111:151-152. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:200-201.
61. Wölfling J, Frank É, Schneider G, Tietze LF. Angew Chem 1999; 111:151-152. Angew Chem Int Ed Engl 1999;38:200-201.
62. Forantileucemic properties see: (a) Sinha S. Jain S. Prog Drug Res 1994;42:53-132.
63. (b) Zhou DC, Zittoun R, Marie JP. Bull Cancer 1995;82:987-995.
64. (a) Whaun JM, Brown ND. Ann Trop Med Parasit 1990;84:229-237.
65. (b) Ekong RM, Kirby GC, Patel G, Phillipson JD, Warhurst DC. Biochem Pharmacol 1990;40:297-301.
66. (a) Auerbach J; Weinreb SM. J Am Chem Soc 1972;94:7172-7173.
67. (b) Semmelhack MF, Chong BP, Jones LD. J Am Chem Soc 1972;94:8629-8630.
68. (c) Semmelhack MF, Stauffer RD, Rogerson TD. Tetrahedron Lett 1973:4519-4522.
69. (d) Weinreb SM, Semmelhack FM. Acc Chem Res 1975;158-164.
70. (e) Weinreb SM, Auerbach J. J Am Chem Soc 1975;97:2503-2506.
71. (f) Semmelhack MF. Chong BP, Stauffer RD, Rogerson TD, Chong A, Jones LD. J Am Chem Soc 1975;97:2507-2516.
72. (g) Yasuda S, Yamada T, Hanaoka M. Tetrahedron Lett 1986;27:2023-2026.
73. (h) Burkholder TP, Fuchs PL. J Am Chem Soc 1988;110:2341-2342.
74. (i) Kuehne ME, Bornmann WG, Parsons WH, Spitzer TD, Blount JF, Zubieta J. J Org Chem 1988;53:3439-3450.
75. (j) Yasuda S, Yamamolo Y, Yoshida S, Hanaoka M. Chem Pharm Bull 1988;36:4229-4231.
76. (k) Ishibashi H, Okano M, Tamaki H, Maruyama K. Yakura T, Ikeda M. J Chem Soc Chem Comm 1990:1436-1437.
77. (l) Burkholder TP, Fuchs PL. J Am Chem Soc 1990:112:9601-9613.
78. (m) Ikeda M, Okano M, Kosaka K, Kido M, Ishihashi H. Chem Pharm Bull 1993;41:276-281.
79. (n) Lin X. Kavash RW, Mariano PS. J Org Chem l996;61:7335-7347.
80. (o) Tietze LF, Schirok H. Angew Chem 1997;109:1159-1160. Angew Chem Int Ed Engl 1997;36:1124-1125.
81. (o) Tietze LF, Schirok H. Angew Chem 1997;109:1159-1160. Angew Chem Int Ed Engl 1997;36:1124-1125.
82. (a) Isono N, Mori M. J Org Chem 1995;60:115-119.
83. (b) Nagasaka T. Sato H, Saeki SI. Tetrahedron Asymm 1997:8:191-194.
84. Tietze LF, Schirok H. J Am Chem Soc 1999;121:10264-10269.
85. (a) Tsuji J. Palladium reagents and catalysts: innovations in organic synthesis. New York: Wiley; 1995.
86. (b) Trost BM. Angew Chem 1989;101:1199-1219. Angew Chem Int Ed Engl 1989;28:1177-1192.
87. (b) Trost BM. Angew Chem 1989;101:1199-1219. Angew Chem Int Ed Engl 1989;28:1177-1192.
88. (c) Godleski SA. In: Trost BM, editor. Comprehensive organic synthesis. Vol. 4. Oxford: Pergamon; 1991. p 585-661.
89. (d) Frost CG, Howarth J, Williams JMJ. Tetrahedron Asymm 1992;3:1089-1122.
90. (e) Heumann A, Réglier M. Tetrahedron 1995;51:975-1015.
91. (a) Heck RF. Palladium reagents in organic synthesis. New York: Academic; 1985.
92. (b) de Meijere A, Meyer FE. Angew Chem 1994;106:2473-2506. Angew Chem Int Ed Engl 1994;33:2379-2412.
93. (b) de Meijere A, Meyer FE. Angew Chem 1994;106:2473-2506. Angew Chem Int Ed Engl 1994;33:2379-2412.
94. (c) Negishi E-i, Copéret C, Ma S, Liou SY, Liu F. Chem Rev 1996;96:365-393.
95. (d) Bräse S, de Meijere, A. In: Diederich F, Stang PG, editors. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Weinheim: Wiley-VCH; 1998. p 99-166.
96. (a) Corey EJ, Srinivas Rao E. Tetrahedron Lett 1991;32:4623-4626.
97. (b) Roush WR, Barda DA. Tetrahedron Lett 1997;38:8785-8788.
98. For reviews see: (a) Wallbaum S, Martens J. Tetrahedron Asymm 1992;3:1475-1504.
99. (b) Corey EJ. Helal CJ. Angew Chem 1998;110:2092-2118. Angew Chem Int Ed Engl 1998;37:1986-2012.
100. (b) Corey EJ. Helal CJ. Angew Chem 1998;110:2092-2118. Angew Chem Int Ed Engl 1998;37:1986-2012.
101. Fraser RF. In: Morrison JD, editor. Asymmetric synthesis. Vol. 1. New York: Academic; 1983. p 173-194.
102. (b) Morrill TC, editor. Lanthanide shift reagents in stereochemical analysis. Weinheim: Verlag Chemie; 1986.
103. (c) Parker D. Chem Rev 1991;91:1441-1457.
104. Stone GB. Tetrahedron Asymm 1994;5:465-472.
105. Corey EJ, Link JO. Tetrahedron Lett 1992;33:4141-4144.
106. For a review see: Finder AR. Synthesis 1980;425-452.
107. Kinoshita T, Uga M, Tanimoto Y, Ohishi K, Furukawa S. Chem Pharm Bull 1992;40:2668-2670.
108. Yasui S, Nakamura K, Fujii M, Ohno A. J Org Chem 1985;50:3283-3287.
109. (a) Nagai Y. Org Prep Proc Int 1980;12:13-48.
110. (b) Chatgilialoglu C, Griller D, Lesage M. J Org Chem 1988;53:3641-3642.
111. (c) Giese B, Kopping B. Tetrahedron Lett 1989;30:681-684.
112. (d) Lesage M, Chatgilialoglu C, Griller D. Tetrahedron Lett 1989;30:2733-2734.
113. (e) Ballestri M, Chatgilialoglu C. J Org Chem 1991;56:678-683.
114. (f) Chatgilialoglu C. Acc Chem Res 1992;25:188-194.
115. (a) Herrmann WA, Broßmer C, Öfele K, Reisinger CP, Priermeier T, Beller M, Fischer H. Angew Chem 1995;107:1989-1992. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:1844-1848.
116. (a) Herrmann WA, Broßmer C, Öfele K, Reisinger CP, Priermeier T, Beller M, Fischer H. Angew Chem 1995;107:1989-1992. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:1844-1848.
117. (b) Beller M, Fischer H, Herrmann WA, Öfele K, Broßmer C. Angew Chem 1995;107:1992-1993. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:1848-1849.
118. (b) Beller M, Fischer H, Herrmann WA, Öfele K, Broßmer C. Angew Chem 1995;107:1992-1993. Angew Chem Int Ed Engl 1995;34:1848-1849.
119. (c) Herrmann WA, Broßmer C, Reisinger CP, Riermeier TH, Öfele K, Beller M. Chem Euro J 1997;3:1357-1364.
120. (d) Beller M, Riermeier TH, Reisinger CP, Herrmann WA. Tetrahedron Lett 1997;38:2073-2074.