Room-temperature isolation of palladium(II) organocarbonyl intermediates in the synthesis of eight-membered lactams after alkyne/CO sequential insertions

Organometallics

Volumn 32, Issue 4, 2013, Pages 1094-1105

  García López, José Antonio ^a   Oliva Madrid, María José ^a   Saura Llamas, Isabel ^a   Bautista, Delia ^a   Vicente, José ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL LIGANDS; C-N COUPLING; DINUCLEAR COMPLEX; INSERTION REACTIONS; INTERNAL ALKYNES; NEUTRAL MONONUCLEAR; ROOM TEMPERATURE; SEQUENTIAL INSERTION; TRIFLATO; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ACETYLENE; AMIDES; CARBON DIOXIDE; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84874419658     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301241n     Document Type: Article

References (148)

1. Anderson, G. A. Organometallics 1983, 2, 665
2. Ozawa, F.; Sugimoto, T.; Yuasa, Y.; Santra, M.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1984, 3, 683
3. Dupont, J.; Pffefer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899
4. Moser, W. R.; Wang, A. W.; Kildahl, N. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2816
5. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193
6. Ladipo, F. T.; Anderson, G. K. Organometallics 1994, 13, 303
7. Hoare, J. L.; Cavell, K. J.; Hecker, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2197
8. Kayaki, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 917
9. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1997, 959
10. Kim, Y.-J.; Song, S.-W.; Lee, S.-C.; Lee, S.-W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775
11. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683
12. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704
13. Suzaki, Y.; Osakada, K. Organometallics 2003, 22, 2193
14. Lindsell, W. E.; Palmer, D. D.; Preston, P. N.; Rosair, G. M.; Jones, R. V. H.; Whitton, A. J. Organometallics 2005, 24, 1119
15. Hamad Elgazwy, A.-S. S. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 1041
16. Komine, n.; Tsutsuminai, S.; Hirano, M.; Komiya, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4486
17. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martínez-Martínez, A. J.; Abellán-López, A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 5693
18. Vicente, J.; González-Herrero, P.; Frutos-Pedreño, R.; Chicote, M.-T.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 1079
19. Chicote, M. T.; Vicente-Hernández, I.; Jones, P. G.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6252
20. Cinellu, M. A.; Gladiali, S.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 401
21. Dekker, G. P. C. M.; Buijs, A.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Wang, Y. F.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 1937
22. Tóth, I.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10388
23. Luo, R.; Newsham, D. K.; Sen, A. Organometallics 2009, 28, 6994
24. Markies, B. A.; Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Varkerk, K. A. N.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Speck, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263
25. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066
26. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; López-Sáez, M.-J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414
27. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044
28. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Bautista, D.; Ramírez de Arellano, C.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 4175
29. Subramanium, S. S.; M. Slaughter, L. M. Dalton Trans. 2009, 6930
30. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165
31. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233
32. Tollari, S.; Demartin, F.; Cenini, S.; Palmisano, G.; Raimondi, P. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 93
33. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995
34. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
35. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768
36. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448
37. Nieto, S.; Arnau, P.; Serrano, E.; Navarro, R.; Soler, T.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11963
38. García-López, J.-A.; Oliva-Madrid, M.-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6351
39. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2012, 31, 3361
40. Ozawa, F.; Kawasaki, N.; Okamoto, H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1987, 6, 1640
41. Negishi, E.; Zhang, Y.; Shimoyama, I.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8018
42. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 1890
43. Monteil, F.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 45
44. Yamamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433
45. Negishi, E.; Copéret, C.; Ma, S.; Mita, T.; Sugihara, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904
46. Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466
47. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2002, 2, 3643
48. Trzeciak, A. M.; Ziółkowski, J. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308
49. Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, H.; Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5951
50. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
51. Veige, A. S. Polyhedron 2008, 27, 3177
52. Sergeev, A. G.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15549
53. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
54. Kaganovskya, L.; Gelmana, D.; Rueck-Braunb, K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 260
55. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
56. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986
57. López, B.; Rodriguez, A.; Santos, D.; Albert, J.; Ariza, X.; Garcia, J.; Granell, J. Chem. Commun. 2011, 47, 1054
58. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
59. de la Fuente, V.; Godard, C.; Zangrando, E.; Claver, C.; Castillón, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1695
60. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
61. Fusano, A.; Sumino, S.; Nishitani, S.; Inouye, T.; Morimoto, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9415
62. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
63. Drent, E.; Van Broekhoven, J. A. M.; Doyle, M. J. J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235
64. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303
65. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663
66. Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1027
67. Liu, J.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Whyman, R.; Bickley, J. F.; Steiner, A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4417
68. Berkefeld, A.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2538
69. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, N. Chem. Rev. 2009, 109, 5215
70. Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rec. 2010, 10, 315
71. Nakamura, A.; Munakata, K.; Ito, S.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6761
72. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746
73. Shen, H.; Jordan, R. F. Organometallics 2003, 22, 1878
74. Groux, L. F.; Weiss, T.; Reddy, D. N.; Chase, P. A.; Piers, W. E.; Ziegler, T.; Parvez, M.; Benet-Buchholz, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1854
75. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Claver, C.; Garcia, E. J. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2702
76. Wu, F.; Foley, S. R.; Burns, C. T.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1841
77. Setsune, J.; Yamauchi, T.; Tanikawa, S.; Hirose, Y.; Watanabe, J. Organometallics 2004, 23, 6058
78. Craig, C. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 309
79. Bartolomé, C.; Espinet, P.; Vicente, L.; Villafañe, F.; Charmant, J. P. H.; Guy Orpen, A. Organometallics 2002, 21, 3536
80. Uson, R.; Fornies, J.; Martinez, F. J. Organomet. Chem. 1976, 112, 105
81. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Menjón, B. Organometallics 1985, 4, 1912
82. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Casas, J. M.; Navarro, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 169
83. Vicente, J.; Arcas, A.; Borrachero, M. V.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio Camellini, M. Organometallics 1991, 10, 3873
84. Foley, S. R.; Shen, H.; Qadeer, U. A.; Jordan, R. F. Organometallics 2004, 23, 600
85. Ossor, H.; Pfeffer, M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Stam, C. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 1169
86. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Ramirez de Arellano, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2529
87. Onoue, H.; Nakagawa, K.; Moritani, I. J. Organomet. Chem. 1972, 35, 217
88. Pfeffer, M.; Grandjean, D.; Le Brogne, G. Inorg. Chem. 1981, 20, 4426
89. Ara, I.; Forniés, J.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Urriolabeitia, E. P. Polyhedron 1997, 16, 1963
90. Chen, H. P.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Dalton Trans. 2003, 1419
91. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Cabras, M. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3753
92. Bolligner, J. L.; Blacque, O.; Frech, C. M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7969
93. Carfagna, C.; Gatti, G.; Mosca, L.; Paoli, P.; Guerri, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1660
94. Pfeffer, M.; Fischer, J.; Mitschler, A. Organometallics 1984, 3, 1531
95. Kuznetsov, V. F.; Bensimon, C.; Facey, G. A.; Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1997, 16, 97
96. Ara, I.; Forniés, J.; Martín, A.; Martín, L. F.; Menjón, B.; Miedes, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7301
97. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2029
98. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214
99. Spencer, J.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005
100. Kelly, A. E.; Macgregor, S. A.; Willis, A. C.; Nelson, J. H.; Wenger, E. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 79
101. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043
102. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1990, 9, 3003
103. Beydoun, N.; Pfeffer, M.; De Cian, A.; Fisher, J. Organometallics 1991, 10, 3693
104. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677
105. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509
106. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 1422
107. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652
108. Bosque, R.; Benito, M.; López, C. New J. Chem. 2001, 25, 827
109. Vicente, J.; Abad, J.-A.; López-Peláez, B.; Martínez-Viviente, E. Organometallics 2002, 21, 58
110. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S.-E.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547
111. Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; Le Borgne, G.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2147
112. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Fernández-de-Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24
113. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557
114. Gül, N.; Nelson, J. H.; Wilis, A. C.; Rae, A. D. Organometallics 2002, 21, 2041
115. Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Polyhedron 2006, 25, 793
116. Vicente, J.; Abad, J.-A.; López-Nicolás, R.-M.; Jones, P. G. Organometallics 2011, 30, 4983
117. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 488
118. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A. New. J. Chem. 1991, 15, 551
119. Benito, M.; López, C.; Morvan, X.; Solans, X.; Font-Bardía, M. Dalton Trans. 2000, 4470
120. Dell'Amico, D. B.; Labella, L.; Marchetti, F.; Samaritani, S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 635
121. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214
122. Stang, P. J.; Huang, Y. H.; Arif, A. M. Organometallics 1992, 11, 231
123. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81
124. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Poulter, G. T.; Arif, A. M. Organometallics 1995, 14, 1110
125. Vicente, J.; Arcas, A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1135
126. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127
127. Romao, C. C.; Blättler, W. A.; Seixas, J. D.; Bernades, G. J. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3571
128. Santos-Silva, T.; Mukhopadhyay, A.; Seixas, J. D.; Bernades, G. J. L.; Romão, C. C.; Romão, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1192
129. Motterlini, R.; Clark, J.; Foresti, R.; Sarathchandra, P.; Mann, B.; Green, C. Circ. Res. 2002, 90, 17e
130. Motterlini, R.; Otterbein, L. E. Nat. Rev. Drug Discov. 2010, 9, 728
131. Clark, J.; Naughton, P.; Shurey, S.; Green, C.; Johnson, T.; Mann, B.; Foresti, R.; Motterlini, R. Circ. Res. 2003, 93, 2e
132. Mann, B. E. Carbon Monoxide: An Essential Signalling Molecule. In Medicinal Organometallic Chemistry; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds., Springer: Berlin, Heidelberg, 2010; Vol. 32, p 247.
133. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M.-D.; Juliá-Hernández, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 2008, 27, 1582
134. Rodríguez, N.; Cuenca, A.; Ramírez de Arellano, C.; Medio-Simón, M.; Peine, D.; Asensio, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8070
135. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272
136. Falvello, L. R.; Forniés, J.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Tomás, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3143
137. Bartolomé, C.; Espinet, P.; Martín-Alvarez, J. M.; Villafañe, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3127
138. Oliva-Madrid, M.-J.; García-López, J.-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3647
139. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D. Organometallics 2005, 24, 6001
140. Sheldrick, G. M. SHELX-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
141. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876
142. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
143. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
144. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
145. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuchle, H.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
146. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
147. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
148. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213