Site-specific PEGylation of proteins: Recent developments

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 10727-10733

  Nischan, Nicole ^a,b   Hackenberger, Christian P R ^a,c  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR MOLEKULARE PHARMAKOLOGIE   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CHEMOSELECTIVE; CONVENTIONAL METHODS; LINEAR POLYETHYLENE GLYCOL; NON-CANONICAL AMINO ACIDS; PHARMACEUTICAL RESEARCH; PROTEIN ACTIVITY; PROTEIN THERAPEUTICS; SITE-SPECIFIC APPROACH;

PEPTIDES;

ALKYNE DERIVATIVE; ALPHA2B INTERFERON; AMINO ACID; AZIDE; IMMUNOGLOBULIN F(AB) FRAGMENT; MACROGOL; PALLADIUM; PEGINTERFERON ALPHA2A; PEPTIDE; PHOSPHITE; PROTEIN; MACROGOL DERIVATIVE;

AMINATION; AMINO TERMINAL SEQUENCE; ANTIGEN PRESENTATION; ARTICLE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYST; CYCLOADDITION; DRUG CONJUGATION; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; DRUG SOLUBILITY; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN BOND; IMMUNOGENICITY; IRRADIATION; KIDNEY CLEARANCE; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEOPHILICITY; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN MODIFICATION; REACTION OPTIMIZATION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STEREOSPECIFICITY; CHEMISTRY; MEDICINAL CHEMISTRY; PROCEDURES; PROTEIN CONFORMATION;

CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; PEPTIDES; POLYETHYLENE GLYCOLS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEINS;

EID: 84912123260     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502136n     Document Type: Article

References (68)

1. Sood, A.; Panchagnula, R. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 2001, 101, 3275
2. Werle, M.; Bernkop-Schnuerch, A. Amino Acids 2006, 30, 351
3. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451
4. Harris, J. M.; Chess, R. B. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 214
5. Duncan, R. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1131
6. Gregoriadis, G.; Jain, S.; Papaioannou, I.; Laing, P. Int. J. Pharm. 2005, 300, 125
7. Skerra, A.; Theobald, I.; Schlapschy, M. (Technische Universitaet Muenchen, Germany) WO2008155134(A1), 2008.
8. Ryan, S. M.; Mantovani, G.; Wang, X.; Haddleton, D. M.; Brayden, D. J. Expert Opin. Drug Delivery 2008, 5, 371
9. Nieforth, K. A.; Nadeau, R.; Patel, I. H.; Mould, D. Clin. Pharmacol. Ther. 1996, 59, 636
10. Mu, Q. M.; Hu, T.; Yu, J. K. PLoS One 2013, 8
11. Yang, C.; Lu, D. N.; Liu, Z. Biochemistry 2011, 50, 2585
12. Hamed, E.; Xu, T.; Keten, S. Biomacromolecules 2013, 14, 4053
13. Hamidi, M.; Azadi, A.; Rafiei, P. Drug Delivery 2006, 13, 399
14. Ramon, J.; Saez, V.; Baez, R.; Aldana, R.; Hardy, E. Pharm. Res. 2005, 22, 1374
15. Chapman, A. P.; Antoniw, P.; Spitali, M.; West, S.; Stephens, S.; King, D. J. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 780
16. Monfardini, C.; Schiavon, O.; Caliceti, P.; Morpurgo, M.; Harris, J. M.; Veronese, F. M. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 62
17. Veronese, F. M.; Caliceti, P.; Schiavon, O. J. Bioact. Compat. Polym. 1997, 12, 196
18. Fee, C. J. Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 725
19. Pinholt, C.; Bukrinsky, J. T.; Hostrup, S.; Frokjaer, S.; Norde, W.; Jorgensen, L. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2011, 77, 139
20. Veronese, F. M. Biomaterials 2001, 22, 405
21. Cheng, Y.; Zhao, L.; Li, Y.; Xu, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2673
22. Yu, H.; Nie, Y.; Dohmen, C.; Li, Y.; Wagner, E. Biomacromolecules 2011, 12, 2039
23. Basu, A.; Yang, K.; Wang, M.; Liu, S.; Chintala, R.; Palm, T.; Zhao, H.; Peng, P.; Wu, D.; Zhang, Z.; Hua, J.; Hsieh, M.-C.; Zhou, J.; Petti, G.; Li, X.; Janjua, A.; Mendez, M.; Liu, J.; Longley, C.; Zhang, Z.; Mehlig, M.; Borowski, V.; Viswanathan, M.; Filpula, D. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 618
24. Tsutsumi, Y.; Kihira, T.; Tsunoda, S.; Kanamori, T.; Nakagawa, S.; Mayumi, T. Br. J. Cancer. 1995, 71, 963
25. Lecolley, F.; Tao, L.; Mantovani, G.; Durkin, I.; Lautru, S.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2004, 2026
26. Salmaso, S.; Semenzato, A.; Bersani, S.; Mastrotto, F.; Scomparin, A.; Caliceti, P. Eur. Polym. J. 2008, 44, 1378
27. Kinstler, O.; Molineux, G.; Treuheit, M.; Ladd, D.; Gegg, C. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 477
28. Shaunak, S.; Godwin, A.; Choi, J.-W.; Balan, S.; Pedone, E.; Vijayarangam, D.; Heidelberger, S.; Teo, I.; Zloh, M.; Brocchini, S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 312
29. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
30. Toda, N.; Asano, S.; Barbas, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12592
31. Schlick, T. L.; Ding, Z.; Kovacs, E. W.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3718
32. Jones, M. W.; Strickland, R. A.; Schumacher, F. F.; Caddick, S.; Baker, J. R.; Gibson, M. I.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1847
33. Schumacher, F. F.; Nobles, M.; Ryan, C. P.; Smith, M. E. B.; Tinker, A.; Caddick, S.; Baker, J. R. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 132
34. Marsac, Y.; Cramer, J.; Olschewski, D.; Alexandrov, K.; Becker, C. F. W. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1492
35. Zhang, X.; Li, F.; Lu, X.-W.; Liu, C.-F. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 197
36. Yi, L.; Sun, H. Y.; Wu, Y. W.; Triola, G.; Waldmann, H.; Goody, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9417
37. Thom, J.; Anderson, D.; McGregor, J.; Cotton, G. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1017
38. Shozen, N.; Iijima, I.; Hohsaka, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4909
39. Lang, K.; Chin, J. W. Chem. Rev. 2014, 114, 4764
40. Kim, C. H.; Axup, J. Y.; Schultz, P. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 412
41. Schoffelen, S.; Lambermon, M. H. L.; van Eldijk, M. B.; van Hest, J. C. M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1127
42. Nairn, N. W.; Graddis, T. J.; Wang, A.; Shanebeck, K.; Grabstein, K. 234th ACS National Meeting, 2007, BIOT 349.
43. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Summerer, D.; Mukherji, M.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5743
44. Cazalis, C. S.; Haller, C. A.; Sease-Cargo, L.; Chaikof, E. L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1005
45. Cho, H.; Daniel, T.; Buechler, Y. J.; Litzinger, D. C.; Maio, Z.; Putnam, A.-M. H.; Kraynov, V. S.; Sim, B.-C.; Bussell, S.; Javahishvili, T.; Kaphle, S.; Viramontes, G.; Ong, M.; Chu, S.; Becky, G. C.; Lieu, R.; Knudsen, N.; Castiglioni, P.; Norman, T. C.; Axelrod, D. W.; Hoffman, A. R.; Schultz, P. G.; DiMarchi, R. D.; Kimmel, B. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 9060
46. Peschke, B.; Zundel, M.; Bak, S.; Clausen, T. R.; Blume, N.; Pedersen, A.; Zaragoza, F.; Madsen, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4382
47. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S. Y.; Mao, F.; Cressman, S.; Traviglia, S.; Shao, H. Y.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J.; Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B. H.; Bradburne, J. A. Science 2003, 299, 884
48. Ou, W.; Uno, T.; Chiu, H.-P.; Grunewald, J.; Cellitti, S. E.; Crossgrove, T.; Hao, X.; Fan, Q.; Quinn, L. L.; Patterson, P.; Okach, L.; Jones, D. H.; Lesley, S. A.; Brock, A.; Geierstanger, B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10437
49. Li, Y. M.; Yang, M. Y.; Huang, Y. C.; Song, X. D.; Liu, L.; Chen, P. R. Chem. Sci. 2012, 3, 2766
50. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2010, 46, 97
51. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486
52. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2008, 10, 3097
53. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253
54. van Geel, R.; Pruijn, G. J. M.; van Delft, F. L.; Boelens, W. C. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 392
55. Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316
56. Dumas, A.; Spicer, C. D.; Gao, Z.; Takehana, T.; Lin, Y. A.; Yasukohchi, T.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3916
57. Nairn, N. W.; Shanebeck, K. D.; Wang, A.; Graddis, T. J.; VanBrunt, M. P.; Thornton, K. C.; Grabstein, K. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2087
58. Serwa, R. A.; Swiecicki, J.-M.; Homann, D.; Hackenberger, C. P. R. J. Pept. Sci. 2010, 16, 563
59. Majkut, P.; Boehrsch, V.; Serwa, R.; Gerrits, M.; Hackenberger, C. P. R. Methods Mol. Biol. 2012, 794, 241
60. Serwa, R.; Majkut, P.; Horstmann, B.; Swiecicki, J.-M.; Gerrits, M.; Krause, E.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Sci. 2010, 1, 596
61. Serwa, R.; Wilkening, I.; Del, S. G.; Muehlberg, M.; Claussnitzer, I.; Weise, C.; Gerrits, M.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8234
62. Vallee, M. R. J.; Artner, L. M.; Dernedde, J.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9504
63. Vallee, M. R. J.; Majkut, P.; Wilkening, I.; Weise, C.; Mueller, G.; Hackenberger, C. P. R. Org. Lett. 2011, 13, 5440
64. Nischan, N.; Chakrabarti, A.; Serwa, R. A.; Bovee-Geurts, P. H. M.; Brock, R.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11920
65. Gao, W.; Liu, W.; Mackay, J. A.; Zalutsky, M. R.; Toone, E. J.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15231
66. Gao, W.; Liu, W.; Christensen, T.; Zalutsky, M. R.; Chilkoti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16432
67. Qi, Y.; Amiram, M.; Gao, W.; McCafferty, D. G.; Chilkoti, A. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1256
68. Georgianna, W. E.; Lusic, H.; McIver, A. L.; Deiters, A. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1404