Site-specific PEGylation of proteins by a Staudinger-phosphite reaction

Chemical Science

Volumn 1, Issue 5, 2010, Pages 596-602

  Serwa, Remigiusz ^a   Majkut, Paul ^a   Horstmann, Benjamin ^a   Swiecicki, Jean Marie ^a   Gerrits, Michael ^b   Krause, Eberhard ^c   Hackenberger, Christian P R ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b RiNA GmbH   (Germany)

^c LEIBNIZ INSTITUT FÜR MOLEKULARE PHARMAKOLOGIE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; BACTERIAL CELL LYSATE; CHEMOSELECTIVE REACTIONS; FUNCTIONAL UNITS; OLIGOETHYLENE GLYCOLS; PEGYLATION; SITE-SPECIFIC;

FUNCTIONAL GROUPS; GLYCOLS; PROTEINS;

SCAFFOLDS (BIOLOGY);

EID: 80052060502     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00324g     Document Type: Article

References (63)

1. B. G. Davis Pure Appl. Chem. 2009 81 285 298
2. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
3. N. Jessani B. F. Cravatt Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 54 59
4. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
5. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
6. P. F. van Swieten M. A. Leeuwenburgh B. M. Kessler H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2005 3 20 27
7. L. D. Lavis R. T. Raines ACS Chem. Biol. 2008 3 142 155
8. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026 9027
9. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19 24
10. K. L. Kiick D. A. Tirrell Tetrahedron 2000 56 9487 9493
11. J. Xie P. G. Schultz Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 775 782
12. T. Arslan S. V. Mamaev N. V. Mamaeva S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10877 10887
13. A. Nguyen D. M. Rothman J. Stehn B. Imperiali M. B. Yaffe Nat. Biotechnol. 2004 22 993 1000
14. G. F. Short III A. L. Laikhter M. Lodder Y. Shayo T. Arslan S. M. Hecht Biochemistry 2000 39 8768 8781
15. D. M. Rothman E. J. Petersson M. E. Vázquez G. S. Brandt D. A. Dougherty B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2005 127 846 847
16. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644 648
17. T. K. Tiefenbrunn P. E. Dawson Biopolymers 2010 94 95 106
18. A. J. Link M. L. Mock D. A. Tirrell Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 603 609
19. M. B. Francis, in Chemical Biology, ed. S. L. Schreiber, T. M. Kapoor, G. Wess, Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2007, vol. 2, pp. 593 634
20. M. D. Gieselman Y. Zhu H. Zhou D. Galonic W. A. van der Donk ChemBioChem 2002 3 709 716
21. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248 1252
22. I. C. Tanrikulu E. Schmitt Y. Mechulam W. A. Goddard III D. A. Tirrell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 15285 15290
23. A. J. Link M. K. S. Vink D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10598 10602
24. N. Budisa Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6426 6463
25. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
26. R. Huisgen G. Szeimies L. Moebius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
27. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
28. J. F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2182 2184
29. T. Ramenda T. Kniess R. Bergmann J. Steinbach F. Wuest Chem. Commun. 2009 7521 7523
30. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
31. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
32. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
33. J. A. Codelli J. M. Baskin N. J. Agard C. R. Berozzi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11486 11493
34. E. Kaya K. Gutsmiedl M. Vrabel M. Müller P. Thumbs T. Carell ChemBioChem 2009 10 2858 2861
35. D. P. Nguyen H. Lusic H. Neumann P. B. Kapadnis A. Deiters J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8720 8721
36. A. A. Poloukhtine N. E. Mbua M. A. Wolfert G.-J. Boons V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15769 15776
37. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873 877
38. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141
39. V. Boehrsch R. Serwa P. Majkut E. Krause C. P. R. Hackenberger Chem. Commun. 2010 46 3176 3178
40. R. Serwa I. Wilkening G. Del Signore M. Mühlberg I. Claußnitzer C. Weise M. Gerrits C. P. R. Hackenberger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8234 8239
41. F. M. Veronese Biomaterials 2001 22 405 417
42. F. M. Veronese A. Mero BioDrugs 2008 22 315 329
43. M. J. Roberts M. D. Bentley J. M. Harris Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 459 476
44. P. Caliceti F. M. Veronese Adv. Drug Delivery Rev. 2003 55 1261 1277
45. R. L. Letsinger G. A. Heavner Tetrahedron Lett. 1975 11 147 150
46. J. Xue J. Wu Z. Guo Org. Lett. 2004 6 1365 1368
47. A. Zidani R. Carrie M. Vaultier Bull. Soc. Chim. France 1992 129 71 75
48. K. Skopek J. A. Gladysz J. Organomet. Chem. 2008 693 857 866
49. A. E. Arbuzov M. G. Imaev Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957 112 856 859
50. S. K. McIntyre T. M. Alam Magn. Reson. Chem. 2007 45 1022 1026
51. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584
52. A. Dirksen S. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15602 15603
53. A. Basu K. Yang M. Wang S. Liu R. Chintala T. Palm H. Zhao P. Peng D. Wu Z. Zhang J. Hua M.-C. Hsieh J. Zhou G. Petti X. Li A. Janjua M. Mendez J. Liu C. Longley Z. Zhang M. Mehlig V. Borowski M. Viswanathan D. Filpula Bioconjugate Chem. 2006 17 618 630
54. L.-C. Chang H.-F. Lee M.-J. Chung V. C. Yang Bioconjugate Chem. 2005 16 147 155
55. G. Pasut G. F. Veronese Progr. Polym. Sci. 2007 32 933 961
56. K. L. Heredia H. D. Maynard Org. Biomol. Chem. 2007 5 45 53
57. L. A. Canalle D. W. P. M. Löwik J. C. M. van Hest Chem. Soc. Rev. 2010 39 329 353
58. A. Deiters T. A. Cropp D. Summerer M. Mukherji P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5743 5745
59. B. Peschke M. Zundel S. Bak T. R. Clausen N. Blume A. Pedersen F. Zaragoza K. Madsen Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4382 4395
60. C. S. Cazalis C. A. Haller L. Sease-Cargo E. L. Chaikof Bioconjugate Chem. 2004 15 1005 1009
61. L. P. Miranda H. Shao J. Williams S.-Y. Chen T. Kong R. Garcia Y. Chinn N. Fraud B. O'Dwyer J. Ye J. Wilken D. E. Low E. N. Cagle M. Carnevali A. Lee D. Song A. Kung J. A. Bradburne X. Paliard G. G. Kochendoerfer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13153 13159
62. R. A. Scheck M. B. Francis ACS Chem. Biol. 2007 2 247 251
63. R. A. Serwa J.-M. Swiecicki D. Homann C. P. R. Hackenberger J. Pept. Sci. 2010 10.1002/psc.1236