Nickel(II) benzimidazolin-2-ylidene complexes with thioether-functionalized side chains as catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5845-5851

  Bernhammer, Jan C ^a   Huynh, Han Vinh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONALIZED; SIDE-CHAINS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; THIOETHERS;

EID: 84908617210     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500484q     Document Type: Article

References (111)

1. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162
2. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
3. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
4. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
5. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
6. Velazquez, H. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032
7. Tornatzky, J.; Kannenberg, A.; Blechert, S. Dalton Trans. 2012, 41, 8215
8. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
9. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
10. Frenking, G.; Solà, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
11. Huynh, H. V.; Frison, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 328
12. Bernhammer, J. C.; Frison, G.; Huynh, H. V. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12892
13. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
14. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705
15. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
16. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
17. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
18. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
19. Collado, A.; Balogh, J.; Meiries, S.; Slawin, A. M. Z.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 3249
20. Dierick, S.; Dewez, D. F.; Markó, I. E. Organometallics 2014, 33, 677
21. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927
22. Gaillard, S.; Renaud, J.-L. Dalton Trans. 2013, 42, 7255
23. Liu, X.; Braunstein, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 7367
24. Jeffrey, J. C.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1979, 18, 2658
25. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233
26. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680
27. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833
28. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2006, 25, 4850
29. Warsink, S.; Hauwert, P.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 225
30. Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912
31. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574
32. Yuan, D.; Huynh, H. V. Molecules 2012, 17, 2491
33. DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2013, 32, 966
34. Huynh, H. V.; Lee, C. Dalton Trans. 2013, 42, 6803
35. Fliedel, C.; Braunstein, P. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 286
36. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
37. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
38. Lee, H. M.; Lee, C. C.; Cheng, P. Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
39. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
40. Lin, B.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Luo, S.-W.; Chen, Q.; Guo, Q.-X. Organometallics 2004, 23, 2114
41. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
42. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
43. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
44. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
45. Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, C. W. K.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602
46. Matsubara, K.; Ueno, K.; Shibata, Y. Organometallics 2006, 25, 3422
47. Huynh, H. V.; Jothibasu, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1926
48. Zhang, C.; Wang, Z.-X. Organometallics 2009, 28, 6507
49. Jothibasu, R.; Huang, K.-W.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 3746
50. Zhang, K.; Conda-Sheridan, M.; Cooke, S.; Louie, J. Organometallics 2011, 30, 2546
51. Lee, C.-C.; Ke, W.-C.; Chan, K.-T.; Lai, C.-L.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 582
52. Ritleng, V.; Oertel, A. M.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2010, 39, 8153
53. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2012, 31, 2829
54. Zell, T.; Fischer, P.; Schmidt, D.; Radius, U. Organometallics 2012, 31, 5065
55. Martin, A. R.; Makida, Y.; Meiries, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 6265
56. Berding, J.; van Paridon, J. A.; van Rixel, V. H. S.; Bouwman, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2450
57. Junquera, L. B.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2012, 31, 2175
58. Postigo, L.; Royo, B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2613
59. Bheeter, L. P.; Henrion, M.; Brelot, L.; Darcel, C.; Chetcuti, M. J.; Sortais, J.-B.; Ritleng, V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2619
60. Miller, Z. D.; Li, W.; Belderrain, T. R.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15282
61. McGuinness, D. S.; Mueller, W.; Wasserscheid, P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Englert, U. Organometallics 2002, 21, 175
62. Buchowicz, W.; Wojtczak, W.; Pietrzykowski, A.; Lupa, A.; Jerzykiewicz, L. B.; Makal, A.; Woźniak, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 648
63. Berding, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Bouwman, E. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 76
64. Song, H.; Fan, D.; Liu, Y.; Hou, G.; Zi, G. J. Organomet. Chem. 2013, 729, 40
65. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069
66. Holm, S. C.; Rominger, F.; Straub, B. F. J. Organomet. Chem. 2012, 719, 54
67. Yuan, D.; Huynh, H. V. Inorg. Chem. 2013, 52, 6627
68. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2014, 33, 172
69. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2014, 33, 1266
70. Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997, 16, 2209
71. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80
72. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
73. Douthwaite, R. E.; Haüssinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584
74. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Organometallics 2001, 20, 2611
75. Liu, Q.-X.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2004, 23, 610
76. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002
77. Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 245
78. Huynh, H. V.; Wu, J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 323
79. Shibata, T.; Ito, S.; Doe, M.; Tanaka, R.; Hashimoto, H.; Kinoshita, I.; Yano, S.; Nishioka, T. Dalton Trans. 2011, 40, 6778
80. Huynh, H. V.; Wong, L. R.; Ng, P. S. Organometallics 2008, 27, 2231
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
82. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
83. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
84. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
85. Wilson, A. K.; Woon, D. E.; Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667
86. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107
87. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074110
88. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881
89. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
90. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
91. Doucet, H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2013
92. Torborg, C.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027
93. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412
94. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-C.; Chen, C.-Y.; Tu, C.-Y.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 5826
95. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, W.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636
96. Inamoto, K.; Kuroda, J.; Kwon, E.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 389
97. Kuroda, J.; Inamoto, K.; Hiroya, K.; Doi, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2251
98. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Burr, L.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2011, 30, 6685
99. Li, Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4345
100. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29
101. Chiu, P. L.; Lai, C.-L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169
102. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2492
103. Liu, L.; Zhang, S.; Chen, H.; Lv, Y.; Zhu, J.; Zhao, Y. Chem. Asian J. 2013, 8, 2592
104. Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen, W.; Wang, D. Organometallics 2008, 27, 5911
105. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
106. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571
107. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045
108. SMART version 5.628; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
109. SAINT+ version 6.22a; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
110. Sheldrick, G. W. SADABS version 2.10; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2001.
111. SHELXTL version 6.14; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000.