IPr*(2-Np) - An exceedingly bulky n-heterocyclic carbene

Organometallics

Volumn 33, Issue 3, 2014, Pages 677-683

  Dierick, Steve ^a   Dewez, Damien F ^a   Markó, István E ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLIUM SALT; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SILVERS (I);

PALLADIUM COMPOUNDS; RHODIUM COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84893858597     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4008955     Document Type: Article

References (67)

1. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463-6466
2. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
3. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
4. Martin, D.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem. Sci. 2011, 2, 389-399
5. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598
6. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599-3611
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
8. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
9. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169
10. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
11. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
12. Wang, F.; Liu, L.-j.; Wang, W.; Li, S.; Shi, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 804-853
13. Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
14. Glorius, F., Ed. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1-232.
15. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691-2698
16. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
17. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000
18. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541
19. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903-1912
20. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884
21. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894-6902
22. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
23. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
24. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841-861
25. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723-6753
26. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem. Commun. 2002, 2704-2705
27. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
28. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
29. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709
30. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236-7239
31. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569-13573
32. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
33. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228
34. Würtz, S.; Lohre, C.; Fröhlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345
35. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
36. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534
37. Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49-54
38. Hintermann, L. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 22
39. Berthon-Gelloz, G.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Tinant, B.; Reek, J. N. H.; Markó, I. E. Dalton Trans. 2010, 39, 1444-1446
40. Laskowski, C. A.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 771-773
41. Gómez-Suárez, A.; Ramón, R. S.; Songis, O.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 5463-5470
42. Prince, B. M.; Cundari, T. R. Organometallics 2012, 31, 1042-1048
43. Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Sci. 2012, 3, 380-383
44. Balogh, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3259-3263
45. Manzini, S.; Urbina Blanco, C. A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 6514-6517
46. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4517-4521
47. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1897-1901
48. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402-3409
49. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Boreux, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 6947-6951
50. Chartoire, A.; Boreux, A.; Martin, A. R.; Nolan, S. P. RSC Adv. 2013, 3, 3840-3843
51. Dash, C.; Das, A.; Yousufuddin, M.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 1584-1590
52. Gómez-Suárez, A.; Oonishi, Y.; Meiries, S.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 1106-1111
53. Poater, A.; Falivene, L.; Urbina-Blanco, C. A.; Manzini, S.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7433-7439
54. Weber, S. G.; Loos, C.; Rominger, F.; Straub, B. F. ARKIVOC 2012, 3, 226-242
55. Weber, S. G.; Rominger, F.; Straub, B. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2863-2867
56. Martin, A. R.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1637-1643
57. Meiries, S.; Speck, K.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 330-339
58. Bastug, G.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 9303-9308
59. Weber, S. G.; Zahner, D.; Rominger, F.; Straub, B. F. ChemCatChem 2013, 5, 2330-2335
60. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
61. http://www.molnac.unisa.it/OMtools.php.
62. CCDC 743047 (IPr*AgCl), CCDC 946320 (10), CCDC 946317 (11), and CCDC 946318 (12) contain supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Crystallographic Cambridge Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
63. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978-4008
64. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157-1160
65. Díez-González, S.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595-7606
66. A percent buried volume of 80.5% for an imidazolium salt, which requires 13 synthetic steps, was recently reported. However, this NHC precursor is conformationally rigid and its coordination chemistry has not been described yet. See Levy, J.-N.; Latham, C. M.; Roisin, L.; Kandziora, N.; Di Fruscia, P.; White, A. J. P.; Woodward, S.; Fuchter, M. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 512-515
67. Park, B. S.; Lee, S. W.; Kim, I. T.; Tae, J. S.; Lee, S. H. Heteroat. Chem. 2012, 23, 66-73